Флорентийскими представителями были назначены Лука дельи Альбицци и Джованбаттиста Ридольфи, и вскоре к ним присоединился Макиавелли. Никколо лично убедился в том, что французские наемники неуправляемы, однако был восхищен воинскими качествами швейцарцев. Впоследствии он вспоминал, что швейцарцы служили примером доблести для всей армии, сравнивал их с древнеримскими воинами, высокомерно заявляя, что всеми своими победами король Франции обязан им и только им. Подобно большинству его современников, Макиавелли восхищался Античностью и неизменно искал аналогии между своим временем и Древним Римом, хотя и во многом идеализированным. Действительно, многие его современники нередко рассматривали и трактовали происходящее в сравнении с событиями классической древности.
Никколо верил, что воинское искусство швейцарцев объяснялось тем, что они были «единственным народом, которые ныне живет подобно древним, как в делах религиозных, так и в военных». Тем не менее швейцарцы были далеки от римского идеала, поскольку их государство представляло собой «союз» земель, не имеющий столицы, и такое конфедеративное устройство позволяло им наниматься на службу к различным хозяевам, подобно античным этолийцам. Именно во время Пизанской войны Макиавелли начнет выстраивать свою концепцию военного и политического руководства, которая едва не превратится у него в навязчивую идею.
В начале июля 4 тысячи швейцарских наемников должны были получить месячное жалованье по три дуката каждый, но к тому моменту 2 тысячи гасконцев, которым задержали плату уже на две недели, потребовали немедленного погашения долга и увеличения жалованья с двух с половиной до трех дукатов. Флорентийские представители не были уполномочены удовлетворить такое требование, и в результате все гасконцы собрались и покинули лагерь. В сложившейся ситуации Ридольфи, сославшись на болезнь, уехал во Флоренцию, а Макиавелли и Альбицци остались улаживать дела в обстановке, которая с каждым часом становилась все опаснее.
9 июля несколько солдат, неофициально зачисленных в армию, пришли к Альбицци и начали угрожать, требуя, чтобы им заплатили трехмесячное жалованье. Едва ошарашенный флорентиец попросил два дня на поиски средств, как его схватили, а Макиавелли сообщили, что Альбицци отпустят, только когда появятся деньги. Никколо тут же послал Синьории отчаянное прошение от имени представителей, но Лука, опасаясь за свою жизнь, решил не ждать официального ответа и, чтобы себя выкупить, подписал долговое обязательство на 1300 дукатов. Флорентийцы снялись с лагеря, и вскоре обрадованные пизанцы заняли несколько ключевых позиций в окрестностях города и захватили артиллерию на сумму в 3 тысячи дукатов.
Для Флоренции этот эпизод стал унизительным поражением, в результате чего Большой Совет решил вновь избрать Десятку, чтобы наконец завершить войну. Однако недоверие Совета привело к тому, что Десятка получила право нанимать ограниченное число солдат на короткий срок и лишь с одобрения других органов республики. Более того, Десятка не могла заключать союзы без согласия Синьории, Большого Совета и остальных органов. Так флорентийцы в свойственной им манере хотели, чтобы и волки были сыты, и овцы целы.
Осада Пизы завершилась позорным провалом, но этим беды Флоренции не исчерпывались. Узнав о деяниях своих войск, Людовик XII буквально рассвирепел, ибо это означало позор для него. 27 июля он направил республике оправдательное письмо. Но 18 июля флорентийская Синьория, не дожидаясь письма, решила отправить ко двору короля двух чрезвычайных послов. Ими стали Франческо делла Каза, занявший место Альбицци на посту полномочного представителя, и Никколо Макиавелли, причем участие второго не подлежало сомнению, поскольку он оказался свидетелем событий, ставших предметом разбирательства. Кроме того, лишившись руководителей, ответственных за политические решения, Никколо на посту секретаря Десятки фактически обрел право решать все военные вопросы во Флоренции. Послам было велено как можно скорее прибыть к Людовику XII и представить ему собственное видение фактов, пока кто-то еще не переиначил их на свой лад.
Спустя восемь дней делла Каза и Макиавелли добрались до Лиона, где их встретил Лоренцо Ленци, вместе с Франческо Гвальтеротти служивший послом во Франции. К тому моменту Гвальтеротти уже отбыл в Италию, а Ленци категорически отказался сопровождать послов к королю, едко заметив, обращаясь к Синьории, что теперь-то появились люди, «способные уладить любое важное дело». Однако посол был доволен тем, что искать выход из щекотливого положения придется не ему, сказав: «Я жажду этого не меньше, чем обитатели Лимба[19]
— пришествия Христа». Единственное, в чем он согласился помочь, — это в том, что в двух словах поведал о французском дворе и среди прочего порекомендовал заручиться поддержкой кардинала Руанского (Жоржа д’Амбуаза, архиепископа Руана), а также предупредил поменьше осуждать поведение Бомона.