Никколо отправился в дорогу уже на следующий день и, оставив позади слуг и багаж, чтобы двигаться быстрее, прибыл в Имолу 7 сентября. И тут же, не сменив «платье для верховой езды», он попросил аудиенции у герцога, который принял его гораздо дружелюбнее, чем в июне прошлого года. После традиционного обмена любезностями Борджиа принялся ругать своих взбунтовавшихся союзников, обвинив их — в особенности Вителли и Орсини — в том, что год назад именно они спровоцировали его выступить против Флоренции, и тем самым возложил на них вину за недавние междоусобицы в Вальдикьяне. Явив неуемную гордыню, Чезаре презрительно отозвался о своих врагах, назвав их «сборищем недотеп», добавив, что король Франции и папа римский «развели под ним такой костер, что погасить его одними только ими [заговорщиками] не хватит». Еще Борджиа заявил, что будет рад стать союзником Флоренции, как только Орсини и Вителоццо уйдут со сцены, хотя, как заметил Макиавелли, ни о каких деталях возможного соглашения герцог так и не упомянул.
Гордыня Борджиа пришлась явно не к месту, когда спустя несколько дней в город просочились слухи о том, что во всех его владениях разразились бунты. Урбино и Камерино сдались бывшим правителям, а 17 октября армия Борджиа под командованием дона Уго де Сардоны и дона Мигеля де Кореллы[31]
потерпела сокрушительное поражение под Фоссомброне от рук правителя Перуджи Джанпаоло Бальони. В Маджоне мятежники условились собрать 9 тысяч пехотинцев и 100 легких кавалеристов, а также «пустую» (то есть резервную) армию из 700 тяжело вооруженных всадников — Чезаре язвительно скажет, что «пустой» значит «несуществующий». Сам Борджиа, если верить Макиавелли, мог собрать около 100 тяжело вооруженных всадников и 8500 пехотинцев и даже отправил вербовщиков во все края, в том числе к швейцарцам и французам в Милан. Благодаря этим усилиям и несмотря на фиаско под Фоссомброне, к концу месяца Чезаре имел около 4500 пехотинцев и 240 тяжелых всадников и 450 легких кавалеристов, и с каждым днем прибывали новые солдаты. Армия собралась более чем внушительная, став наглядным свидетельством того, насколько быстро Борджиа умел мобилизовать силы в случае опасности.Макиавелли с самого начала догадывался, что поддержка Франции и папы римского означала одно: с Борджиа еще не покончено. И 9 октября Никколо письменно известил Флоренцию о том, что было бы неразумно медлить с заключением союза с герцогом: «Ясно, что [герцог] пойдет на любое соглашение». В ответ флорентийцы написали, что, дескать, не могут ничего решить без санкции Людовика XII. Макиавелли лишь покачал головой, поняв, что возможность упущена, и продолжал наблюдать за тем, как дела Чезаре шли на лад. Никколо все же предупредил правительство, заявив: «С каждым разом работать на этом поприще все труднее».
Находясь при дворе Борджиа, Макиавелли о многом задумался, в особенности о военном деле. Огромное впечатление произвел на него парад 6 тысяч рекрутов Борджиа, и он сообщил во Флоренцию, что герцог смог собрать такое войско на своих землях — с каждого дома по человеку, и каждый был «готов приступить к службе в двухдневный срок». Не исключено, что Чезаре намеренно организовал этот спектакль, чтобы поразить флорентийского посла, и Никколо, вне сомнения, был поражен. Хотя свойственное ему недоверие к наемным войскам едва ли не заставило Макиавелли признать правоту Чезаре и упустить одну важную деталь: герцог действительно призвал на военную службу людей из своих владений, но едва ли эти силы можно было назвать ополчением — большинство из них составляли опытные солдаты, ветераны многих сражений. Борджиа на самом деле сумел воспользоваться преимуществом, проистекавшим из владения краем, где вербовались лучшие в Италии солдаты, — Романья веками поставляла в армию наемников.
Возможно, идея создания регулярной армии вновь захватила Макиавелли 16 октября, когда Чезаре попросил Никколо передать Десятке его требование прислать к границам Читта-ди-Кастелло войска для набора новых солдат, так поступил он на своих землях. Макиавелли ответил, что сомневается в способности республики собрать такую армию ввиду нехватки людей и отсутствия политической воли. Однако в своем письме Десятке Никколо отметил, что Флоренции следует принять предложение Борджиа, добавив: «Молюсь, чтобы Ваша Светлость сочла, что слова сии продиктованы не самонадеянностью или желанием поучать Вас, но исконной преданностью, какую надлежит испытывать всякому к своей родине». Спустя три дня пришел ответ, в котором сообщалось, что Флоренция отправила в Борго-Сансеполькро армию с двумя пушками и при всем желании «нет никакой возможности» совершить большее в ответ на просьбу Борджиа. Республика, как всегда, отражала военную угрозу первыми попавшимися средствами, которые зачастую оказывались явно неподходящими для этого.