Неожиданный поворот событий привел Макиавелли в замешательство — он отчаянно желал разгадать намерения герцога. «Мне придется иметь дело с государем, который сам себе на уме, и потребуется время, чтобы проверить факты и ничего не выдумывать», — писал раздраженный Никколо в ответ на жалобы Десятки о том, что из Имолы приходит совсем мало писем. Но что еще хуже, он некоторое время болел, и его прошение позволить ему вернуться домой было отклонено — в ущерб его семейной идиллии. Его длительное отсутствие выводило из себя Мариетту, не говоря уже о сумме, потраченной Макиавелли на приобретение шелково мантии (uchettone), которую он заказал, чтобы произвести благоприятное впечатление при дворе Борджиа. Бьяджо Буонаккорси, на голову которого сыпались все жалобы Мариетты, тоже пришлось исполнить немало просьб Никколо, в том числе выслать ему копию «Жизнеописаний» Плутарха. Не имея четких свидетельств, можно предположить, что Макиавелли вновь решил обратиться к древним источникам в поисках ключа к загадочному поведению Борджиа.
К концу ноября, похоже, все складывалось в пользу Чезаре. Французские войска прибыли, мятежники признали его власть, а правители Урбино и Камерино сбежали. Спустя пару недель Борджиа вместе с Макиавелли отправился в Чезену, видимо, сказывалась нехватка продовольствия в Имоле, и прислуга и армия герцога «глодала камни». Здоровье Никколо немного поправилось — отчасти благодаря 25 дукатам, посланным ему гонфалоньером Содерини, — и Макиавелли признавался, что так и не сумел разгадать планы Борджиа. Однако он предупреждал, что Чезаре «движется резво, когда на кон поставлены его интересы».
Сказанное Макиавелли подтвердилось уже считаные дни спустя, когда Рамиро де Лорака, свирепого воина, — бывшее доверенное лицо Борджиа в Романье и не знавшего пощады правителя — внезапно схватили, бросили в темницу, а спустя три дня обезглавили. В то время Никколо ничего не оставалось, как размышлять о причинах гибели Лорака, и он догадывался, что Чезаре сделал его козлом отпущения и казнил в угоду общественному мнению, едва тот завершит приказ господина подавить восстания в его землях. Никколо обладал удивительным умением собирать информацию и просто не мог упустить факта, что Рамиро казнили за его несомненное вероломство, жульничество и, что еще страшнее, за сговор с противниками Борджиа. И все же спустя годы, сочиняя «Государь», Макиавелли скажет, что решение Чезаре покарать Лорака в очередной раз подтверждало его политическую гибкость, поскольку «он хотел показать, что причиной всякой жестокости был не он, а безжалостная натура его соратников». В то время скомпрометированный Макиавелли изо всех сил старался поступить на службу и постепенно разглядел, что именно стояло за изобретательностью Борджиа.
Но Чезаре столкнулся с еще одной серьезной проблемой, словно предательства самых верных ему соратников было мало. 20 декабря тяжелая конница, посланная ему на подмогу Людовиком XII, двинулась на Милан, лишив герцога «войск более чем наполовину, а доброго имени на три четверти». Это неожиданное событие переполошило придворных Борджиа, но Макиавелли, несмотря на долгие беседы с французскими командирами, причин произошедшего так и не выяснил. Тем не менее Чезаре продолжил свой поход, сохранив при себе 5 тысяч швейцарских, немецких, гасконских и итальянских пехотинцев. О следующей цели герцога ходило множество догадок, однако вскоре выяснилось, что он направляется в Сенигаллию, которую Джованна да Монтефельтро приберегла для юного сына Франческо Мария делла Ровере, и в этом ей помогал генуэзский кондотьер, а в прошлом знаменитый флотоводец Андреа Дориа.
Узнав о приближении Борджиа, все трое сбежали, приказав напоследок кастеляну сдать крепость. Чезаре прибыл к воротам Сенигаллии 31 декабря, и встретили его бывшие мятежники, Вителоццо Вителли, Ливеротто Эуфредуччи да Фермо и Паоло Орсини, которых он послал вперед захватить город. По некоторым свидетельствам, они замышляли убить предводителя, а уход французской кавалерии на самом деле спланировал сам герцог, чтобы новоявленные убийцы чувствовали себя в мнимой безопасности. Как бы то ни было, едва прибыв в Сенигаллию, Чезаре провел ловкий маневр: его солдаты оттеснили Паоло, Вителоццо и Ливеротто от их сил сопровождения, затем по условленному сигналу солдаты Борджиа схватили кондотьеров, связали, а потом расправились с их солдатами.