Будто в подтверждение слов Макиавелли о том, что ощущение безопасности обманчиво, 28 апреля испанские войска в Южной Италии нанесли сокрушительное поражение французам в битве при Чериньоле, обозначив один из поворотных моментов в военной истории, и спустя две недели вошли в Неаполь. Поначалу эти события, похоже, не слишком обеспокоили Флоренцию, которая поздней весной начала кампанию против Пизы, по обыкновению захватив несколько вражеских крепостей. Но были и те, кто еще раньше понял, что баланс сил в Италии изменился. Папа римский и его сын Чезаре обрадовались поражению французов, поскольку их уже давно раздражало, что королевское покровительство Флоренции не позволяет им претворить в жизнь последовательную политику аннексий. Александр VI тут же попытался заключить союз с Испанией и склонить к нему же страдавших от безденежья флорентийцев, предложив им право взимать на своих землях налоги с льготных доходов церкви. Кроме того, в конце мая понтифик назначил Франческо Содерини кардиналом, надеясь тем самым укрепить свои позиции в правительстве Флоренции (не говоря уже о 20 тысячах дукатов, которые, как поговаривали, Франческо заплатил за получение этой привилегии). Однако республика не расторгла союз с Людовиком XII, хотя ей пришлось отпустить французских солдат, находившихся у нее на службе, и дать обещание отправить наемников воевать в Южную Италию, хотя многие флорентийцы открыто обвиняли французов в том, что те саботировали осаду Пизы, чтобы и впредь вымогать деньги у города.
Большую часть времени, не считая краткой поездки в Сиену на переговоры с Пандольфо Петруччи, Макиавелли проводил во Флоренции. В январе предыдущего года Петруччи бежал от Борджиа в Лукку, но вскоре вернулся, к великому недовольству Чезаре. Никколо было поручено осторожно выспросить у него о возможном союзе Флоренции и папы. Поездка не увенчалась успехом, и задуманное соглашение так и не заключили. Между тем Борджиа не стал прибегать к своим обычным уловкам: в апреле он стал перемещать часть своих войск в опасной близости от флорентийских границ. В июле на юго-восточном рубеже Флоренции появились мятежники из Ареццо и других городов Вальдикьяны, и народ решил, что Чезаре собирается выступить на стороне Пизы.
Однако Борджиа ничего конкретного не предпринимал. «Герцог Романьи, — писал Макиавелли 14 июля флорентийскому наместнику в Ареццо Джованни Ридольфи, — платит в Риме своим солдатам, и никому не ведомо, на стороне ли он французов или испанцев». К счастью для Флоренции, огромная французская армия двинулась через Италию на Неаполь, и 31 июля ликующий Никколо сообщил одному из послов в Вальдикьяне, что эти «войска чрезвычайно многочисленны и вскоре должны прибыть сюда, а посему герцог не дерзнет напасть на нас». Фортуна вновь спасла республику от порабощения.
«Госпожа удача» и дальше благоволила Флоренции, но к другим она оказалась не столь расположена. 18 августа после непродолжительной болезни скончался папа Александр VI — как прокомментировал это событие в своих «Десятилетиях» (Decennali)[36]
Макиавелли, в результате «благочестивых пинков под зад» понтифик присоединился к «блаженным душам», благодаря «верным своим рабыням: похоти, святокупству и жестокости»,[37] — лишив сына как политической, так и финансовой поддержки. Занемог и сам Чезаре, причем настолько серьезно, что флорентийцы решили: дни герцога сочтены. Недуг не позволял Борджиа перемещаться с былой стремительностью, но спустя день после смерти отца он занял несколько стратегических зданий в Риме, а среди них — папскую сокровищницу и жизненно важный замок Святого Ангела, расположенный на берегу Тибра в окрестностях Ватикана. Тут же восстали и враги герцога, и в течение недели несколько недавно захваченных им городов вновь перешли к бывшим правителям.Стараясь сохранить остальные владения, Борджиа бросился в объятия Людовика XII и взамен добился монаршего согласия на то, чтобы удержать за собой Романью. Что более важно, Чезаре хотел убедиться, что следующий понтифик не станет его врагом, но его новый союз с Францией означал, что герцогу нечего было теперь рассчитывать на одиннадцать кардинальских голосов, которые могли собрать испанцы. К тому же несмотря на то, что его войска находились в Риме, Борджиа не смел надеяться на то, что ему удастся угрозами повлиять на решение конклава, поскольку в городе нашлось немало сторонников Колонна, Орсини и Савелли — семейств, в разное время пострадавших по папского отпрыска. Так, вскоре после того, как 16 сентября собрались члены папского конклава, стало ясно, что кардинал д’Амбуаз, которого поддерживали и король Франции, и Борджиа (несмотря на взаимную неприязнь Чезаре и церковника), не имел никаких шансов быть избранным папой. И компромиссным решением 22 сентября выбор пал на старого и немощного Франческо Тодескини-Пикколомини, который взял папское имя Пия III.