Командующий непрерывно наносил ощутимые контрудары, тем самым эффективно помогая защитникам Москвы. Во второй половине октября в ходе непрекращающихся боев был образован Калининский фронт, командовать которым доверено снова ему. Но едва успев создать это новое фронтовое объединение, ещё не подкрепив его организационно кадрами, не говоря уж о получении новых дивизий, дополнительной техники и вооружения, особенно танков, артиллерии, авиации, боеприпасов, горючего и другого довольствия, как пришлось выполнять новые боевые задания Ставки. Малочисленный Калининский фронт своими активными действиями сковал 13 пехотных дивизий противника, не позволив перебросить их под Москву, где развернулись решающие бои. Заняв охватывающее положение по отношению к северному фронту группы армий «Центр» противника, войска Калининского фронта постоянно держали немецко-фашистское командование в напряжении и вынудили его целый моторизированный корпус, предназначенный для захвата Москвы, держать в резерве.
Сталин 1 декабря подписал директиву Ставки ВГК, в которой Калининскому фронту предписывалось срочно нанести удар в направлении Микулино — Городище — Тургиново, чтобы выходом к тылам клинской группировки врага содействовать её уничтожению войсками нашего Западного фронта. Конев видел и знал, что сделать этого из-за нехватки сил и отсутствия танков его фронт не может. Он так и доложил в Ставку. Это вызвало гнев Сталина. По его поручению командующему позвонил по прямому проводу Василевский, настаивая на выполнении директивы Ставки. Конев понимал, что, согласись с этим решением, принятым без учёта обстановки, фронт окончательно будет обескровлен. Но и идти против воли Сталина очень опасно. Тогда он предложил вместо оказания помощи Западному фронту провести частную операцию по овладению городом Калинин. На большее фронт не способен: слишком измотан непрерывными контратаками. При этом Конев просил усилить фронт двумя стрелковыми дивизиями и одной танковой бригадой. Василевский же требовал точного исполнения воли Верховного. Несмотря на категорическое требование, командующий пытался убедить Василевского, человека военного, в том, что нельзя проводить операцию такого масштаба, не имея хотя бы равных с противником сил, а они были катастрофически неравными. К тому же не было времени для достаточной подготовки операции. На это исполняющий обязанности начальника Генштаба Василевский ответил:
— Сорвать наступление немцев на Москву и тем самым не только спасти Москву, но и положить начало серьёзному разгрому противника можно лишь активными действиями. Если мы этого не сделаем в ближайшие дни, то будет поздно. Калининский фронт, занимая исключительно выгодное оперативное положение для этой цели, не может остаться в стороне. Вы обязаны собрать буквально всё для того, чтобы ударить по врагу, и, поверьте, успех будет обеспечен.
Иван Степанович ещё некоторое время продолжал отстаивать свою позицию, однако согласился предпринять активные действия, но не ранее 5 декабря. Он 2 декабря, преодолевая неуверенность в успехе, отдал приказ о нанесении удара левым крылом фронта с целью выхода на тылы клинской группировки противника и уничтожения её во взаимодействии с войсками правого крыла Западного фронта.