В 1901–1902 годах Клее совершил поездку в Италию, затем вернулся в Берн. Ему удалось не только познакомиться с европейской художественной классикой, но и создать ряд гравюр на цинке («Инвенции», «Встреча двух людей, каждый из которых убежден в более высоком положении другого», «Дева на дереве», «Однокрылый герой»), серию офортов. Кроме того, он пробовал писать на стекле, однако все эти работы не вызвали у публики особого интереса. В 1910 году в Берне состоялась первая персональная выставка художника, где он представил свои рисунки, акварели и офорты. Экспонированные работы заполняли довольно мрачные, порой гротескные образы, в которых чувствовалось влияние традиций немецкого романтизма. Стиль художника можно определить как модерн, настолько изящны и прихотливы были линии работ. Экспозицию практически не заметили, что очень расстроило Клее.
В 1906 году Клее обосновался в Мюнхене. Впервые он попробовал писать маслом уже в тридцать лет. При этом художник испытывал большие трудности, поскольку не был основательно знаком с техникой масляной живописи; приходилось делать большое количество эскизов, но конечный результат каждый раз был неудовлетворительным.
П. Клее. «Демонический какен», 1916 год, Музей искусств, Фонд Пауля Клее, Берн
В 1911 году Клее сблизился с Кандинским, Марком и Макке и вступил в их объединение «Синий всадник». Через год он поехал в Париж, где познакомился с творчеством кубистов — Брака, Пикассо, Делоне, а также с примитивизмом Руссо. В работах кубистов художника привлекло их пристальное внимание к цветовым соотношениям, особенностям освещения и внутреннему динамизму композиции.
Решающим моментом в биографии Клее стала его поездка в Тунис весной 1914 года. Художник наконец ощутил доверие к собственному колористическому вкусу. Никогда еще он так много не писал (акварели и картины маслом, наброски с натуры). В своем дневнике Клее записал: «Это смысл счастливой минуты: я и цвет едины. Я — художник». Он увлеченно рисовал природу Северной Африки, мусульманскую архитектуру. При этом Клее перерабатывал исходный мотив в линейном, ритмическом и колористическом планах, достигая высокой степени абстрагирования. Наиболее знаменитыми его работами этого времени считаются «По мотиву Хаммамета» (1914, Художественный музей, Базель), «Кайруан (Отъезд)» (1914, Городской музей, Ульм).
С 1916 по 1918 год Клее находился в армии в связи с Первой мировой войной, и там он занимался главным образом канцелярской работой, продолжая писать картины. Его художественный мир был совершенно особенным, живущим только по собственным законам, наполненным исключительно богатыми формами, способными породить самые неожиданные ассоциации с предметами и явлениями окружающего мира («Композиция», 1914; «Демонический какен», 1916, Музей искусств, Фонд Пауля Клее, Берн).
В 1919 году, после демобилизации, Клее вернулся в Мюнхен. Через год там состоялась его персональная выставка, устроенная в Галерее Гольца. Большинство этих произведений напоминали детские работы, обаятельные в своей примитивности («Полная луна», 1919, частное собрание, Мюнхен). Увидела свет книга Клее с его размышлениями о художественном творчестве — «Творческая исповедь».
В 1920 году по приглашению В. Гропиуса Клее переехал в Веймар, где стал вести преподавательскую работу в «Баухаузе». Сначала художник осуществлял руководство переплетной мастерской, потом работал в мастерской живописи по стеклу. Клее проявил себя как талантливый педагог. Он всецело поддерживал идею основателей «Баухаза» — Высшей школы строительства и художественного конструирования — о том, что ремесленные навыки должны стать неотъемлемой частью творческого процесса. Клее составил лекции вводного курса, которыми пользовались все студенты «Баухауза». Он разработал собственную теорию о единстве формообразования в искусстве и природе. Эта теория излагалась в книге «Пути изучения природы», увидевшей свет в 1923 году. Кроме того, свою теорию художник подкреплял практическими опытами; Клее демонстрировал приемы построения формы в ее динамике. Эти эксперименты получили обобщение в «Книге педагогических эскизов». В годы преподавательской работы художник много общался с Кандинским. Когда в 1924 году русский художник основал объединение «Синий всадник», Клее вступил в него вместе с Явленским и Фейнингером.
П. Клее. «Сенекио», 1922 год