Но решающую роль в ее карьере сыграла встреча с одним кинорежиссером, пригласившим Ольгу Чехову попробовать сниматься в кино. Уроки у некоего профессора, стоившие больших денег, и собственное усердие дали хорошие результаты, и актриса заговорила на немецком языке практически без акцента. Она снялась почти в полуторастах картинах, в основном романтического характера. Ни одна из них не демонстрировалась в СССР, хотя некоторые роли вошли в классику мирового кино. Героинями Чеховой были в основном аристократки и авантюристки: красивое, почти бесстрастное лицо-маска притягивало и завораживало. Ее предпоследняя картина называлась «Талант быть счастливой» (1953). Чехова сыграла саму себя: у нее действительно был талант жить счастливо вопреки обстоятельствам. Казалось, Третий рейх не рай для искусства, тем не менее Ольга благополучно жила в тоталитарном государстве и играла главные роли в кино и театре.
Благодаря работе в Голливуде (к 1930-м годам) Чехова познакомилась со многими американскими кинозвездами – Чарли Чаплиным, Кларком Гейблом, Гэри Купером, Мэри Пикфорд, Марлен Дитрих и снимавшимся там тогда Жаном Габеном. В своих воспоминаниях она пишет о Чарли Чаплине с большой теплотой и легкой снисходительностью: «Чаплин любит подчеркнуто непринужденно прогуливаться по бульвару Сансет, при этом он почти без остановки грызет русские семечки, бесцеремонно сплевывая шелуху. „Ведь так делают в России, правда?“ – лукаво улыбается он мне». Но вообще Америка не понравилась ей своей примитивностью и скаредностью.
Ольга Чехова стала одной из самых знаменитых и почитаемых актрис в Германии, а когда к власти пришли нацисты, еще и одной из любимейших актрис наци, потому что Гитлер боготворил фильмы с ее участием и был без ума от «Пылающей границы».
Однажды Борман предложил Гитлеру познакомить его с артисткой Ольгой Чеховой. Фюрер усомнился: стоит ли иметь дело со славянкой, мало того, с русской? Но, увидев голубоглазую красавицу, окинув взглядом ее точеную фигуру, шутливо погрозил пальцем: «Ты обманываешь меня, Мартин. Русские бабы, насколько мне известно, толстые и скуластые. А эта – настоящая арийка!»
Фюрер лично приглашал Ольгу Константиновну Чехову на все важные государственные торжества, причем всегда сажал ее рядом с собой. Во время визита в Германию В. М. Молотова он представил тому актрису первой. Ее авторитет в стране был необыкновенный, к ней за помощью обращались многие высокопоставленные чиновники и военные, отчаявшиеся решить свои проблемы обычным порядком.
Ольга Леонардовна Книппер-Чехова, посетившая Берлин в 1937 году, была совершенно потрясена тем приемом, который организовала в ее честь племянница. На него прибыли все без исключения руководители фашистской Германии во главе с самим фюрером…
Дружила Ольга Чехова и с Евой Браун. Они вместе часто ездили на премьеры, устраивали пикники и делились маленькими женскими секретами. Другой близкой подругой актрисы стала жена Геринга Эмма Зоннеманн.
В числе любовников Ольги Чеховой значился молодой, атлетически сложенный летчик-истребитель Вальтер Йеп, который пользовался расположением рейхсмаршала Геринга. Муссолини, с которым Ольгу познакомил Гитлер во время его визита в Германию, тоже был очарован умом и красотой актрисы.
Она умело отвергала ухаживания Геббельса, но в воспоминаниях писала, что очень боялась мести этого человека. Хотя, когда гитлеровские войска вторглись в Крым, Ольга вынуждена была обратиться именно к Геббельсу с просьбой дать распоряжение, чтобы оккупанты не разрушали и не грабили мемориальный дом А. П. Чехова. Ее просьбу выполнили…
На одной из киносъемок Ольга Чехова познакомилась с тридцатилетним кинорежиссером Карлом Вольфом. В прошлом известный спортсмен, он был ярким, интересным человеком и не мог не привлечь внимания актрисы. Через полгода они стали мужем и женой. По приказу Геббельса гестапо начало проверку родословной Карла. Оказалось, что его бабушка по отцу была наполовину еврейкой.
Потянулась череда неприятностей: ведомство Геббельса всячески затягивало ему разрешение на съемку фильмов. Ольга лично обратилась к всесильному руководителю. Но тщетно, Карл так и не получил работы. Однажды он, постоянно встречавший Ольгу после спектаклей, не пришел. Утром ей позвонили из полицейского участка и сообщили, что Карл Вольф найден убитым во дворе неподалеку от театра, где она выступала. Полиция несколько месяцев «искала» убийц, но, конечно, так и не нашла…
Любопытный эпизод. В начале 1945 года ее хотел арестовать Гиммлер. Узнав об этом, Чехова сама перезвонила ему с просьбой провести эту операцию утром, чтобы она успела выпить кофе. Так и было сделано. Когда группа эсэсовцев во главе с Гиммлером вошла в дом, они увидели, что утренний кофе она пьет вместе с… Гитлером. И тот, помешивая ложечкой в чашке, недовольно процедил сквозь зубы, что визит Гиммлера – не самая его удачная шутка.