За эти годы Макиавелли много ездил по Европе, побывал, в частности, во Франции и Германии. Главной его задачей было укрепление союзнических связей Флоренции на постоянно меняющейся политической арене Италии и за ее пределами; естественно поэтому, что ему приходилось встречаться с ведущими политическими деятелями Европы, включая недавно взошедшего на французский престол Людовика XII, императора Священной Римской империи Максимилиана I, нового папу Юлия II. Давая себе отдохновение от многотрудных дипломатических миссий, Макиавелли писал друзьям во Флоренцию, красочно и во всех подробностях пересказывая смешные любовные эпизоды, случавшиеся с ним во время долгих поездок по Европе. Макиавелли женился в 1501 году, тридцати двух лет от роду, и его брак был вполне типичен по времени и месту, а когда он разъезжал с дипломатическими поручениями по свету, жена оставалась дома, занимаясь детьми (всего их родится четверо). Ну а письма друзьям продолжали приходить, и подробности любовных похождений не оскудевали, ибо, несмотря на заурядную внешность, женщины вроде находили его весьма интересным господином.
В характере Макиавелли бросается в глаза некое странное противоречие. С одной стороны, он по-настоящему восхищался большими людьми, с которыми его сталкивала судьба, и, более того, во многих отношениях стремился стать вровень с ними, по крайней мере интеллектуально. С другой — испытывал потребность предстать перед друзьями в смешном виде. Иное дело, что, восхищаясь большими людьми, Макиавелли остро подмечал их недостатки, а склонность к шутке никогда не проявлялась публично. С появлением Макиавелли гуманизм заметно выходит за пределы избранного круга палаццо Медичи и иных домов, где собираются богатые и привилегированные. Острый, сардонический ум Макиавелли не служил ни одному из элитарных кланов, а выводы, к которым подталкивала его незаурядная наблюдательность, отличались сдержанным прагматизмом. Открыто Макиавелли не превозносил никого из славных и богатых. Политический опыт учил его пониманию механизмов взаимоотношений с людьми и миром. Он научился предпочитать реализм идеализму — с опорой, что вообще свойственно гуманистическому миросозерцанию, на мастерство и науку. Но поле его деятельности — не искусство, а действительность. Как гуманист Макиавелли больше доверял человеческим инстинктам и суждениям, основанным на опыте, нежели идеалистическим и религиозным принципам — в этом смысле он был прямым наследником гуманистического учения, как его осуществлял на практике Лоренцо Великолепный. Но если гуманизм Лоренцо отличался широтой и щедростью, то Макиавелли предпочитал расчет, при том что оба исходили из идеи самоценности человеческой жизни и ответственности человека, лишь в малой степени апеллируя — или не апеллируя вообще — к жизни трансцендентальной. Лоренцо пришел к осознанию того, что все возможно и все достойно хотя бы попытки осуществления. Макиавелли истолковывал эту посылку так: если возможно все, то все и дозволено — чтобы выжить, следует принять во внимание всю полноту человеческого характера, особенно его склонность к измене. В конечном итоге торжествует победу не благородный жест, а холодный расчет. По мере того как Макиавелли все ближе узнавал дипломатическую сцену с ее постоянным обманом и интригами, справиться с которыми не удавалось, взгляды его ужесточались. У других могли опуститься руки от безнадежности; Макиавелли искал выхода из положения. Если Италии суждено вернуть себе былое величие — величие времен Римской империи, — то ей прежде всего нужен лидер, готовый быть абсолютно безжалостным, лидер, который не остановится перед самыми крайними средствами достижения цели.
Был человек, который отвечал этим требованиям больше других, — Чезаре Борджиа. Макиавелли предстояло встретиться с ним дважды. В 1502 году, когда он нанес свой первый визит в Рим, Борджиа был главным военным советником своего отца, папы Александра VI. Выработав верную стратегию и опираясь на хорошо обученное и дисциплинированное войско, Борджиа расширял папские владения в Романье.