Незаконный второй сын того, кому предстояло стать папой Александром VI, Чезаре Борджиа родился в Риме в 1475 году. Несмотря на итальянские корни, его семейная жизнь была по духу своему чисто испанской. Это был славный, привлекательный на вид, чрезвычайно развитой мальчик, унаследовавший, однако, полный имморализм и безжалостность своего родителя, который готовил его к высокому положению в церкви. Вскоре, однако, стало ясно, что к этой миссии он готов еще меньше, чем его нечестивый отец, но тот стоял на своем, и в шестнадцать лет Чезаре стал архиепископом Валенсийским, а еще год спустя — кардиналом. Старшего брата Чезаре Хуана отец предполагал поставить во главе папских вооруженных сил, но Чезаре решил взять дело в свои руки и отравил Хуана. Будучи реалистом, Александр VI решил, что сейчас Чезаре — единственный, кому он может доверить командование своими силами, и разрешил сыну отречься от церковного сана. Затем он устроил его брак с одной из французских принцесс, в результате чего Чезаре Борджиа получил от Людовика XII титул герцога де Валентинуа. Теперь, заручившись союзничеством и военной поддержкой французов, можно было начинать военные операции в Романье.
В 1502 году, по прошествии трех лет успешных боевых действий, Чезаре Борджиа расширил границы Папской области вплоть до Адриатического побережья, и в знак его заслуг Александр VI сделал сына герцогом Романским.
Когда Чезаре повернул назад, в глубь полуострова, и взял Урбино, располагающийся на границе Флорентийской республики, Макиавелли был направлен к нему на предмет выяснения дальнейших намерений. Детали этого свидания нам известны из писем, которые Макиавелли направлял флорентийским властям. Двадцатисемилетний Борджиа принял делегацию из Флоренции ночью, при ярком пламени факелов, освещающих великолепный герцогский дворец (построенной тридцать лет назад отставным кондотьером Федериго да Монтефельтро). Бородатое лицо Борджиа, по которому нервно перебегали огоньки от мерцающих во тьме факелов, должно было привести визитеров в содрогание, и если замысел хозяина действительно был таков, то следует признать, что он вполне удался. Начал Борджиа с обманчивой любезности, заявив, сколь высоко он ценит тот нейтралитет, который соблюдала Флоренция во время его боевых действий. Но если сейчас город по какой-либо причине откажется от дружбы с ним, он, Чезаре Борджиа, — и тут в его голосе зазвучали стальные ноты, — без колебаний перейдет границу и восстановит власть семейства Медичи, глава которого кардинал Джованни является другом его отца-понтифика. Флорентийские делегаты заверили, что Флоренция ни в коей мере не покушается на территории, захваченные Борджиа. Но этого ему было мало. Он заявил, что ему не нравится республиканский стиль правления, и если флорентийцы не сменят его сами, он сделает это за них. Гости стояли на своем: народ Флоренции, смело бросили они, вполне удовлетворен республиканской властью, и в этих вопросах только его голос имеет значение. Борджиа рассмеялся им в лицо. Хватаясь за последнюю соломинку, дипломаты напомнили Борджиа, что город все еще состоит в союзнических отношениях с Францией и в случае нападения на Флоренцию договор о дружбе обязывает Людовика XII прийти на помощь. И вновь Чезаре лишь рассмеялся: «Я лучше вашего знаю, что сделает король Франции. Вас обманут». Флорентийцы отлично понимали, что Чезаре говорит правду, но и глазом не моргнули. К тому же понимали они и другое: Чезаре тоже блефует, ни за что он не пойдет на риск конфликта с Людовиком XII. Наутро Макиавелли во весь опор поскакал во Флоренцию доложить синьории о складывающейся ситуации. По его оценке, Борджиа воздержится от наступления, хотя, имея в виду его характер, ни в чем нельзя быть уверенным.
К счастью, Чезаре отвлекли иные, более неотложные дела: ему стало известно, что несколько высших офицеров во главе с Вителоццо Вителли подняли бунт и увели своих солдат. Это поставило Борджиа в сложное положение, и он немедленно залез в папскую казну и нанял французов. Тут уже задумались Вителли и другие заговорщики. Они предложили Борджиа встретиться и решить все разногласия миром, на что тот с готовностью согласился.
Тут-то как раз Макиавелли и отправился на свое второе свидание с Чезаре Борджиа, которое в итоге растянулось на несколько месяцев. Именно в это время последний и продемонстрировал все свои возможности. Борджиа предложил Вителли встретиться в городке Сенигаллия на Адриатическом побережье и в качестве жеста доброй воли, долженствующего убедить мятежного командира в своих мирных намерениях, распустил свои французские войска и появился в сопровождении всего нескольких охранников. Борджиа приветствовал Вителли и его спутников «широкой улыбкой... как старых друзей». А сам между делом ловко оттеснил их от солдат и, не медля ни минуты, бросил в темницу, где той же ночью «под рыдания и мольбы о милосердии» пленники, «наперебой обвинявшие друг друга», были по его приказу задушены.