У Гарри и Уильяма были пони, и с раннего возраста Гарри учился ездить верхом сначала у местного инструктора по имени Марион Кокс, а затем у Джеймса Хьюитта. Молодой принц был бесстрашным и имел то, что его тетя Анна, олимпийская наездница, золотая медалистка состязаний в Берг-ли, называла «хорошей посадкой». Королевская семья, разумеется, обожала лошадей. И королева, и королева-мать были завсегдатаями скачек. Принц Филипп был игроком в поло мирового класса и, выйдя на пенсию, увлекся ездой на конных упряжках. Принц Чарльз также играл в поло, и принцесса Анна разглядела в Гарри природные способности, позволявшие ему вырасти до участия в соревнованиях, если бы он посвятил себя спорту.
Больше, чем лошади, которых Гарри любил с раннего возраста, его восхищало все, что относилось к военной службе. Джеймс Хьюитт рассказывал мне в 1990-х, что у Гарри была детская униформа, изготовленная для обоих принцев, и что они обожали в ней шествовать, особенно после того, как Джеймс научил их правильно отдавать честь. Но именно Гарри, а не Уильям по-настоящему наслаждался армией, и даже в таком раннем возрасте было очевидно, что его стезей будет карьера в вооруженных силах. Это было к лучшему: как только Гарри пошел в школу, быстро стало ясно, что он такой же неакадемичный, как и его мать. В возрасте трех лет он последовал за Уильямом в детский сад Монтессори, в дошкольную подготовительную группу миссис Майнорс в виллах Чепстоу, Ноттинг-Хилл, в пяти минутах езды от Кенсингтонского дворца. Джейн Майнорс была дочерью епископа, ее тридцать шесть подопечных начинали свой день с молитвы, после чего переходили к пению, резанию ножницами бумаги и лепке фигур или игре на улице. Все годы, пока дети готовились к формальному обучению, от них ожидали, что они научатся рисовать и петь, но не читать. Хотя Гарри, казалось, начинал достаточно хорошо, его развитию явно не способствовала склонность Дианы позволять ему прогуливать занятия. Он предпочитал оставаться с ней дома, часами обнимаясь, сидя у нее на коленях, пока они смотрели фильмы, а не ходить в сад. Подруга Дианы, Симона Симмонс, вспомнила, что «он чаще кашлял и простужался, чем Уильям, но в этом не было ничего серьезного. Я думаю, что большую часть времени он просто хотел быть дома со своей мамой. Он любил, чтобы она принадлежала ему без соревнования с Уильямом».
Диане также нравилось, когда он был с ней. Пребывание Гарри в группе миссис Майнорс совпало с разгаром любовной связи Дианы с Джеймсом Хьюиттом. В разное время она поддавалась фантазиям о браке с ним, что было чревато разочарованием, несовместимым с безмятежной жизнью. Ее дети, особенно Гарри, были ее утешением, и она получала от общения с ними такое же эмоциональное удовлетворение, как и они от нее.
Раз в неделю, по средам, Диана водила мальчиков на чай с их бабушкой королевой. Она предупреждала их, чтобы они вели себя наилучшим образом, и, несомненно, они думали, что так и есть, но они отличались несдержанностью, что было очевидно даже тогда, когда они вели себя хорошо.
По словам подруги Дианы Кэролайн Бартоломью, Гарри был особенно «демонстративным и ласковым, самым обнимаемым мальчиком», что само по себе указывало на определенную степень эмоциональности. Это не соответствовало королевскому образу жизни, при котором эмоциональная сдержанность ценится выше демонстративности. Уже были опасения, что под присмотром Дианы мальчики вырастут такими же гиперэмоциональными, как и она сама. И этого никто не хотел, поскольку публичные роли лучше всего исполнять, сдерживая эмоции, а не упиваясь ими.
В возрасте пяти лет Гарри последовал за Уильямом в подготовительную школу Уэтерби в Уэтерби-Гарденс, Кенсингтон. Это было даже ближе к Кенсингтонскому дворцу, чем учреждение миссис Майнорс. Теперь, когда Гарри стал намного старше, сидеть дома, свернувшись калачиком на диване, и смотреть фильмы с мамой было не так привлекательно, поэтому его показатели посещаемости улучшились.
Он был популярным среди одноклассников, шумным и веселым - эти качества он сохранил во взрослой жизни, по крайней мере до брака. После школы он часто посещал помещения персонала, болтал со служащими и умолял Кена Уорфа, офицера охраны его матери, дать ему какое-нибудь задание. Ничего Гарри не любил больше, чем военные задания. К этому времени все были уверены, что его будущее связано с армией.
Гарри был также прирожденным спортсменом. Он был хорош во всем, что делал. Научившись кататься на лыжах в возрасте шести лет, он был бесстрашен на склонах, хотя иногда не мог остановиться. Однажды его пришлось выкапывать из грязи, когда он вылетел со снежной трассы и оказался в кустах.