Из Шепетовки под Острог 381-й мотострелковый полк, совершив 45-км марш, прибыл в ночь на 27 июня. Командир полка подполковник Подопригора разместил 1-й и 2-й батальоны, предназначенные для атаки Острога, к северу от моста через Горынь по левому ее берегу. 3-й, резервный, батальон сосредоточился в 1 км восточнее села Курганы. К югу от моста по левому берегу Горыни расположился 2-й батальон 602-го мотострелкового полка (остальные подразделения полка убыли под Оршу). Танковый батальон 16-го танкового полка (36 танков, из них 12 огнеметных), оставшихся неотправленными в Белоруссию, во главе с майором Степановым выдвинулись к селу Бродивскому с последующей задачей действовать со 173-м разведбатальоном. Штаб дивизии развернулся на восточной опушке Курганинского леса.
К рассвету 27 июня 1941 года батальоны вышли на правый берег реки Вилия и заняли исходное положение для наступления: 2-й батальон 602-го полка — южнее моста через Вилию; 1-й батальон 381-го полка — севернее моста; 2-й батальон — правее. 3-му батальону 381-го мотополка, оставшемуся на месте, предписывалось находиться в готовности действовать в направлениях Розваж, Хорив, Бродивское.
Утром полковник Краснорецкий отдал приказ о переходе в наступление. Оно началось без артиллерийской подготовки, так как 404-й артиллерийский полк дивизии был еще в пути. Первыми форсировали Вилию разведчики капитана С. Луговцева. За ним начали переправляться мотострелковые батальоны. Единственный мост через Вилию не обеспечивал переправу батальонов, и подполковник Подопригора отдал приказ форсировать реку вплавь.
Раньше всех преодолел вражеское сопротивление 2-й мотострелковый батальон 602-го полка. Комбат Морозов, умело маневрируя, вывел батальон на южную окраину города, откуда начал теснить противника к центру и вскоре завязал бой у костела.
Сложнее складывалась обстановка у 1-го и 2-го батальонов 381-го мотополка. Когда они ворвались в Острог, по ним был открыт пулеметный огонь с чердаков, с колоколен. Помогали немцам и местные националисты. Результативные действия полковой батареи старшего лейтенанта Щеголева, подавившей основные пулеметные точки, позволили 1-му и 2-му батальонам начать продвижение к центру города и по его северо-восточной окраине.
В трудном положении оказался разведывательный батальон. Его позиции противник атаковал беспрерывно. Погиб командир батальона майор Юлборисов, попытавшийся на бронеавтомобиле прорваться к штадиву. На помощь разведывательному батальону был направлен 3-й моторизованный батальон, находившийся в резерве.
С переходом батальонов в наступление на наблюдательный пункт 381-го моторизованного полка, оборудованном на колокольне в селе Вильбовное, прибыл командир дивизии полковник Краснорецкий. Подполковник Подопригора отправился в наступающие батальоны. В 10 утра противник обстрелял из артиллерии село Впльбовное, один из снарядов разорвался рядом с колокольней. Осколком был тяжело ранен полковник Краснорецкий, в командование дивизией вступил его заместитель полковник Сидоренко.
В центре города продвижение подразделений замедлилось. Батальон капитана Морозова вел бой со свежими подкреплениями противника, вышедшими на южную окраину города со стороны Межиричей. 1-й батальон Хайрутдинова и полковая школа вели бой у Польского кладбища, а 2-й батальон Иванова — у Татарского кладбища на северо-западной окраине, имея задачу соединиться со 173-м разведбатом, полуокруженном противником. Продвигавшийся на помощь орб 3-й батальон капитана Хайрутдинова встретил упорное сопротивление противника на северной окраине Острога и залег.
Во второй половине дня 27 июня противник ввел в бой основные силы 11-й танковой дивизии. Одновременно усилился артиллерийский обстрел и авиационные бомбардировки города. Подразделения 109-й дивизии, не выдержав натиска, начали отходить к реке Вилия.
Полковник Сидоренко подчинил себе часть разведывательного батальона 13-й танковой дивизии (капитан Чуранов) в составе танковой роты (17 БТ), бронероты (15 бронеавтомобилей), автороты, мотоциклетного взвода и бросил на помощь 381-му моторизованному полку. Однако он не смог повлиять на исход боя.
381-й полк отступал. Не имея возможность переправиться через Вилию по единственному мосту, многие бойцы бросались вплавь, тонули. Во время переправы погибли начальник полковой школы капитан Гренов, его замполит Кошкин, комбат Хайрутдинов.
К ночи все, кто сумел переправиться через Вилию, сосредоточились в лесу восточнее Вильбовного. Подразделения стали приводить себя в порядок. Нe сумевшие выйти из боя 173-й разведывательный батальон и 2-й батальон 381-го моторизованного полка остались в окружении в городе Острог.
Вечером в район Вильбовного прибыли инженерный батальон и 404-й артиллерийский полк. Согласно приказу комдива-109 полк разместился на огневых позициях: 1-й дивизион — на берегу Горыни у села Вильбовное; 2-й дивизион — на опушке Курганинского леса южнее Могилян; 3-й дивизион — в лесу восточнее Вильбовного.