Менделеев

Историю же третьего основополагающего для органической химии открытия следует начать с того, что Либих с детства увлекался взрывами. Работая в Париже у знаменитого Ж. Гей-Люссака, он и надумал исследовать гремучую ртуть и гремучее серебро, которые доставляли ему в детстве столько радости и столько нахлобучек от старших. И оказалось, что все это соли одной кислоты, которую он по аналогии назвал тоже гремучей. Либих гордился своим мастерски сделанным анализом, и вдруг ему попадается работа Вёлера, в которой тот приписывает точно такую же формулу циановой кислоте, по свойствам ничего общего с гремучей кислотой не имеющей. Либих обвинил Вёлера в грубой ошибке, Вёлер обвинил в грубой ошибке Либиха. И начавшуюся перепалку пришлось останавливать Берцелиусу. Проверив оба анализа, Берцелиус с изумлением убедился, что правы оба и что в природе существуют тела одинакового химического состава, но различающиеся по множеству свойств. Берцелиус отказался объяснить, в чем тут дело, но зато придумал для обозначения непонятного явления отличный термин — изомерия. А проникшиеся величайшим уваженном друг к другу спорщики сделали в знак примирения совместную работу и на всю жизнь стали лучшими друзьями.

К 1860 году, когда Менделеев начал работать над «Органической химией», три основополагающих открытия, сделанных почти одновременно, были разработаны весьма неравномерно. Поначалу центр тяжести исследовательских работ в органической химии сосредоточился, естественно, на анализе. Ученые выяснили: молекулы органических веществ можно уподобить зданию, сложенному из крупных блоков — радикалов. И как в здании связь между блоками слабее, чем прочность самих блоков, так и в молекуле радикалы между собой связаны не так крепко, как атомы, входящие в состав радикалов. Поэтому в большинстве реакций радикалы лишь перестраиваются по-новому, не распадаясь на отдельные атомы. На первых порах радикалов наоткрывали великое множество, но постепенно их сводили к общим типам, и наконец усилиями уже знакомых нам Ш. Жерара и О. Лорана все типы удалось привести всего к двум «первичным радикалам» — метану и бензолу.

Метан — болотный газ — простейший углеводород. Его молекула состоит из одного атома углерода, окруженного четырьмя атомами водорода. Таким образом, химическая формула метана — CH₄. Если у двух молекул метана оторвать по одному атому водорода, то два осколка сцепляются вместе и образуют более сложную молекулу этана — C₂H₆. Оторвав у вновь полученной молекулы один атом водорода и присоединив к нему еще один осколок метана, получим молекулу пропана — C₃H₈. Продолжая такую операцию сколь угодно долго, можно получить множество соединений, принадлежащих к одному ряду с общей формулой C_nH_2n+2. Если же оторвать у каждой молекулы метана по два атома водорода и сцепить вместе два получившихся осколка, возникнет молекула этилена — C₂H₄ — родоначальника ряда C_nH_2n. Следующий ряд — C_nH_2n-2 — открывает всем известный ацетилен — C₂H₂.

По предложению Жерара такие ряды соединении, состав которых выражается одной общей формулой, стали называть гомологическими рядами. Замещая отдельные атомы водорода и целые группы их атомами кислорода — O, азота — N, серы — S, гидроксильной группой — OH, нитрогруппой — NO₂ и т. д., можно получить ряды соединении, формулы которых выводятся из формулы метана. Все это многочисленное семейство называют рядом метана или жирным рядом, так как жиры также входят в это семейство.

Другой первичный радикал — ароматическая жидкость бензол — открыт М. Фарадеем в 1825 году. Его молекула состоит из шести сцепленных в кольцо углеродных атомов, каждый из которых соединен с одним атомом водорода. Замещая эти атомы, сцепляя бензольные кольца во всевозможных сочетаниях, можно получить второе обширное семейство веществ, получивших название ароматических. Правда, в 1860 году еще не было известно, что в бензоле атомы углерода сцеплены в кольцо, это было установлено пять лет спустя, но характерные особенности веществ ароматического ряда были уже установлены.

Что же касается органического синтеза, то после дивного вёлеровского открытия наука в течение многих лет не подвигалась дальше в этом направлении. Лишь в пятидесятых годах были возобновлены опыты в этом направлении и началась титаническая, захватывающая своей красотой и напряженностью работа французского химика Марселена Бертло. В 1853 году из простых органических соединений — глицерина и жирных кислот — он получает искусственные жиры. В 1855-м он синтезирует спирт из этилена, пропиловый спирт, горчичное масло. В 1856 году он берется за синтез углеводородов, в 1857-м — получает искусственный древесный спирт. И к 1860 году в его голове складывается план того ослепительного каскада синтезов, при помощи которых он получил едва ли не большинство известных в то время типов органических соединений из ацетилена — газа, который нетрудно получить из угля, извести и воды.