В начале осени Мэрилин познакомилась с двумя своими будущими близкими друзьями — Рупертом Алланом и Милтоном Грином. Писатель и издатель журнала "Look" Аллан устроил в доме, который снимал на пару с приятелем Фрэнком Маккарти, нечто вроде салона для избранных. Попав в этот круг "избранных", Мэрилин встретилась с модным нью-йоркским фотографом Милтоном Грином. Описание их знакомства походит на анекдот: "Мне показали папку с самыми красивыми снимками, какие мне доводилось видеть в своей жизни. Я только ахнула и спросила: "Господи, кто же их сделал?"". После того как ее представили Грину, Мэрилин сказала: "Но вы же просто мальчик!", на что Милтон, не растерявшись, ответил: "Что ж, а вы просто девочка!"
27-летний Грин, ладно сложенный невысокий брюнет, действительно выглядел моложаво и был весьма привлекателен. "Девочка" и "мальчик" сразу приглянулись друг другу — и сбежали вдвоем с ужина, не дожидаясь, пока начнут расходиться другие гости.
В то время Джонни Хайд отдыхал без Мэрилин в Палм-Спрингс — и его подруга поддалась искушению ответить на подмигивания талантливого красавчика. В течение десяти дней Милтон и Мэрилин почти не вылезали из постели отельного номера, который Грин торжественного именовал своим "домом на Западном Побережье". На этом их роман оборвался. Милтон вернулся в Нью-Йорк, а вслед ему полетела телеграмма со стихотворением:
Вскоре Монро сыграла вновь небольшую, но заметную роль в фильме режиссера Джона Хьюстона "Асфальтовые джунгли". Впоследствии, когда Мэрилин уже стала знаменитой, Хьюстон не находил для нее слов, достаточно льстивых. Он уверял, что просто мечтал заполучить ее на роль Анджелы Финлей.
"Я просто знал, что она создана для этой роли, еще до пробы. Она была настолько уязвима, настолько сладка, настолько желанна, что вы просто таяли в ее присутствии. Я не могу понять, как никто не мог взять ее в какое угодно кино? Она идеально подходила для роли в "Асфальтовых джунглях"".
На самом деле все обстояло несколько иначе. Фильм снимался на студии "Metro-Goldwyn-Mayer", и все еще работавшая там Люсиль помогла Мэрилин, причем весьма остроумным, хотя, может быть, не совсем честным способом. Джон Хьюстон прочил на роль Анджелы другую блондинку, Лолу Олбрайт. Но и Кэрроллы, и Джон Хьюстон были страстными любителями лошадей. В конюшнях на ранчо Кэрроллов жили принадлежавшие Джону Хьюстону скакуны породы "ирландская упряжная", и он задолжал за их содержание и тренировку кругленькую сумму. Пока Джонни Хайд тщетно уговаривал режиссера взять Мэрилин в "Асфальтовые джунгли", коварные Кэрроллы пригласили Хьюстона на ранчо. Выбрав момент, когда тот безмятежно любовался резвящимися на лугу вороными, его огорошили ультиматумом. Либо дорогой гость немедленно выплачивает весь долг, либо Джон Кэрролл, с печалью в сердце, продает лошадок и взыскивает из выручки свое, либо… Либо Мэрилин играет в картине Хьюстона. Шантаж и подкуп — а как это еще назовешь? Что ж, на войне как на войне, в Голливуде как в Голливуде…
Однако у Мэрилин были веские основания благодарить друзей за эту военную хитрость. "Асфальтовые джунгли" позволили актрисе показать себя в новом свете. Это была, кажется, первая в карьере Монро драматическая роль. Фильм-нуар по роману У. Бёрнетта рассказывал о криминальном мире Соединенных Штатов, и Мэрилин играла "племянницу", а на самом деле — наложницу одного из героев. Автор книги характеризовал Анджелу Финлей как "секс-бомбу", в чьей манере говорить сквозило "что-то такое — неопределенно ленивое, небрежное и до нахальства самоуверенное, — чем просто невозможно было пренебречь". Явления Мэрилин Монро на экране опять — опять и опять! — были недолгими, но зрителям хорошо запомнилась девушка, прячущая за вызывающими повадками душевный надлом, мучимая страхом и презрением к себе. Актриса позднее называла роль Анджелы одной из своих лучших работ в кино.
В преддверии и во время съемок Мэрилин настолько старательно занималась репетициями с Наташей Лайтес, что дорепетировалась до нервного срыва. Она так вжилась в образ, что, казалось, временами выпадает из реальности. В фильме была сцена, где в комнату Анджелы, громко постучавшись, входят несколько человек и осыпают героиню угрозами. Мэрилин мерещилось, что к ней тоже стучатся какие-то люди, переговаривающиеся между собой за дверью. Она то и дело слышала голоса, которых не слышал никто из находившихся в этот момент рядом с ней.
Встревоженная Наташа посоветовалась с Хайдом, тот поговорил со студийными врачами, и они прописали Мэрилин лекарства — барбитураты. На это следует обратить особое внимание — так и начался роман Монро с барбитуратами, воистину роман "до гробовой доски".