С двадцати лет Савинков занимался террористической деятельностью. В годы царизма он стоял во главе боевой эсеровской организации, организовал убийство великого князя Сергея Александровича, министра внутренних дел Плеве и другие террористические акты против царских сановников. Савинков готовил покушение на Николая Второго на крейсере «Рюрик», строившемся в Англии. На царском смотру, после того как крейсер придёт в Россию, один из матросов — член эсеровской организации на корабле — должен был стрелять в царя. Но покушение почему-то не состоялось.
За границей, в эмиграции, после революции 1905 года, Борис Савинков, под псевдонимом Ропшин, выпустил две книги: «Конь бледный» и «То, чего не было». В этих книгах автор подводил пессимистический итог своей террористической деятельности против царского правительства. Однако автор умолчал, что за эту его деятельность поплатились жизнью другие.
После Февральской революции Савинков вернулся в Россию и занял непримиримую позицию против большевистской партии. Он был инициатором введения смертной казни для солдат на фронте и вступил в тесную связь с британской разведкой. Особенно дружественной была эта связь с Сиднеем Джоржем Рейли. Союз двух заклятых врагов советской власти продолжался до последней поездки Савинкова в Россию в 1924 году.
Зимой 1917 года в Петрограде и Москве в кругах бывшей аристократии появляется уже известный нам месье Массино, на визитной карточке которого значилось: «Турецкий и восточных стран негоциант». Весной того же года его видели в ещё не закрытых кафе и в тайных игорных клубах, где можно было получить вино «поставщиков двора его величества». Вот как описывали его внешность: «У месье Массино лицо сильно пожившего человека, глаза, загорающиеся злым огоньком, чувственные губы. Он очень подвижен, несмотря на пожилой возраст, и элегантно одет».
Лишь немногие знали, что под фамилией Массино скрывается Сидней Джорж Рейли — видный агент Интеллидженс сервис.
Рейли удаётся раздобыть фальшивые документы, которые открывают ему доступ в важные советские учреждения. У Рейли несколько квартир, он создаёт свою агентуру в разных кругах общества, в том числе и в артистических, в особенности среди женщин. Они — его давняя слабость. Многим он обещает жениться. Позже, после разоблачения его деятельности, в тюрьме оказывается целый выводок невест и жён Рейли. Но самая прочная связь Рейли была с оказавшейся в России испанкой Пепитой Бобадилья, которая потом стала его женой.
Рейли как организатора заговора против Советской республики достаточно полно характеризует одна фраза, высказанная им в кругу близких людей:
— Если лейтенант артиллерии мог растоптать догорающий костёр французской революции, почему бы агенту Интеллидженс сервис не стать повелителем в Москве?
Об этом писал в своей книге Роберт Локкарт.
Планы Рейли были обширными. Он принимал участие в левоэсеровском мятеже в Москве в июле 1918 года. Локкарт видел его в ложе Большого театра во время заседания Пятого Всероссийского съезда Советов, когда пришла весть об убийстве левым эсером Блюмкиным германского посла графа Мирбаха. Но до прихода в Большой театр, именно в этот день, Рейли особенно старался обеспечить успех мятежа эсеров.
Мятеж был подавлен, а немного спустя Рейли оказался во главе нового заговора против советской власти, заговора на жизнь Ленина и членов Советского правительства…
С 28 ноября по 3 декабря 1918 года происходили заседания Революционного трибунала при ВЦИК Советов. В числе подсудимых по этому делу были: начальник английской миссии в Москве Роберт Брюс Локкарт, бывший французский консул Гренар и лейтенант английской службы Сидней Джорж Рейли. В приговоре трибунала говорилось:
«…Попытка контрреволюционного переворота, будучи сопряжённой с циничным нарушением элементарных требований международного права и использованием в преступных целях права экстерриториальности, возлагает всю тяжесть уголовной ответственности прежде всего на те капиталистические правительства, техническими исполнителями злой воли которых являются вышеуказанные лица…»
Революционный трибунал постановил: «Р.Локкарта, Гренара, С.Г.Рейли объявить врагами трудящихся, стоящими вне закона РСФСР, и при первом обнаружении в пределах территории России — расстрелять». (Рейли до начала суда удалось скрыться, а Локкарт и Гренар были высланы из России.)
Появившись в Лондоне, Рейли оказался как бы не у дел. Выручили дружеские отношения с Уинстоном Черчиллем и коллегой по конспирации в Москве Джоржем Хиллом, которому тоже удалось скрыться. Под предлогом коммерческих дел Рейли вынырнул вскоре на берегах Чёрного моря, на территории, занятой белыми армиями и интервентами.
В конце марта 1919 года в Париже Рейли пытается установить контакт с делегатами белых, имевшими претензию представлять интересы России на Версальской конференции.