Знаменитый немецкий купеческий союз Ганза в это время пришел в упадок, и Иван закрыл его представительство в Новгороде, потому что, во-первых, хотел лишить неспокойный Новгород богатства, а во-вторых, намеревался вести торговлю с Европой без посредников.
Напротив немецкого города Нарвы, на другом берегу реки, в 1492 году Иван III поставил крепость, в его честь названную Ивангородом. Здесь был построен порт, и началась торговля.
В следующем же году у Руси завелся первый на Балтике союзник – Дания, причем инициатива, кажется, исходила от датчан. У них не было территориальных споров с Русью, поскольку страны находились далеко друг от друга, зато имелся общий враг: Швеция – северный сосед, доставлявший русским множество проблем. Иван охотно помог датскому королю одолеть шведского – великий князь очень любил одерживать победы чужими руками. В 1495–1496 годах московское войско сходило повоевать в шведскую Финляндию, но основные боевые действия происходили на скандинавском театре, где Ганс Датский добыл себе шведскую корону.
Давний недруг, Ливонский орден, к концу XV века одряхлел и ослабел, однако полностью военной мощи не утратил. Всякий раз, когда Москва пыталась разговаривать с ним языком оружия, оказывалось, что орешек пока не по зубам. Но если ливонцы кое-как еще могли отстоять собственные земли, нападать на Русь теперь они смели лишь в союзе с Литвой, предпринимая сравнительно небольшие операции. Магистр выводил хорошую по боевым качествам, но весьма немногочисленную армию.
Завоевание этой хорошо укрепленной многочисленными замками территории в планы Ивана III не входило. При этом он обращался с Орденом довольно пренебрежительно, решая возникающие трения путем переговоров, на которых ливонцам отводилась роль просителей и жалобщиков.