Первое покушение на Г.П. Чухнина было неудачным. Приговор должна была привести в исполнение 23-летняя эсерка Екатерина Адольфовна Измаилович, младшая сестра другой известной революционерки, Александры Измаилович. За две недели до выстрелов младшей сестры старшая сестра стреляла в минского полицмейстера Норова.
27 января (по другим данным, 22 января) Екатерина Измаилович, назвавшись дочерью адмирала Чалеева, записалась на прием к командующему. Она просила выслушать ее по делу о пенсии вдове капитана 2-го ранга Славочинского, бывшего командира минного транспорта «Буг», погибшего во время ноябрьского восстания в Севастополе. Кратко изложив просьбу, Измаилович неожиданно достала браунинг и четырежды выстрелила в Чухнина, ранив его в плечо и в живот. Однако раненый вице-адмирал сумел все же выбить из ее рук пистолет, схватив террористку за руку, и две последние пули прошли мимо. Детали покушения Е. Измаилович дошли до нас в изложении ординарца Дубинина: «Говорит, хочу видеть адмирала. Доложили. Принял без задержки. Только эдак через минуту-две вдруг, бах, бах, бах! Как мы всегда неотлучно были при адмирале, вот первый я и вбежал. Стоит эта самая барышня одна, плюгавенькая, дохленькая и вся белая-белая как снег, стоит спокойно, не шевельнется, а револьвер на полу около ее ног валяется. “Это я стреляла в Чухнина, — говорит твердо, — за расстрел «Очакова»”. Смотрим, адмирала тут нет, только из другой комнаты выбежала жена его, кричит, как бы в безумии: “Берите ее, мерзавку… скорей берите”. Я, конечно, позвал своего постоянного подручного. И что бы вы думали? Смотрим, а наш адмирал-то уже вместе с женой закричал; “Берите скорей, берите ее!” Ну, вот мы ее сволокли во двор и там покончили быстро…»
Дубинин, выведя Е. Измаилович на караульный двор, привязал ее к столбу и расстрелял из винтовки. Отметим, что никакого конкретного указания для самосуда он от Чухнина не получал.
Раны Чухнина были тяжелыми, но не смертельными. Уже на следующий день он вернулся к работе, принимал доклады, делал распоряжения. Несмотря на то что охота на него не была окончена, Чухнин не просил ни отпуска, ни перевода на другую, более спокойную, должность.
Чухнина приговорили к смерти и потемкинцы из т.н. «галацкого комитета», группы бывших матросов собравшихся в румынском городке Галаце. Привести приговор в исполнение поручили почему-то санитарам Турбаеву и Черницыну. Почему именно им? Может, потому, что они лучше других знали анатомию человека? Впрочем, Черницын во время событий у Тендры уже на деле доказал свою преданность революции, выбросив за борт своего тяжелораненого начальника — врача Смирнова, так что товарищ был вполне надежный.
Однако «галацкие мстители» опоздали… Что касается несостоявшегося убийцы бывшего санитара Черницына, то он подался в эсеры-боевики, впоследствии, в 1908 году, неоднократно участвовал в терактах под кличкой «Константин». Дальнейшая судьба Черницына неизвестна
Но вернемся к Чухнину. После неудачи Измаилович за дело взялся сам Борис Савинков. Под именем подпоручика Субботина он прибыл в Севастополь. Но ему не повезло. По стечению обстоятельств местная боевая дружина эсеров организовывала как раз в это время покушение на коменданта крепости генерал-лейтенанта Неплюева. В нем принимали участие гимназист Макаров и матрос Фролов. Их прикрывали четверо боевиков, находившихся в толпе. Когда 14 мая во время церковного парада у Владимирского собора Фролов попытался метнуть бомбу в коменданта, она взорвалась у него в руках, убив шестерых и ранив почти сорок севастопольцев. Макаров, бомба которого не взорвалась, был тут же арестован. После неудачного покушения в городе провели облаву, во время которой и был задержан только что приехавший Савинков. При нем нашли оружие, три фальшивых паспорта и крупную сумму русских и финских денег. Арестованного разместили на главной крепостной гауптвахте. Теперь уже надо было думать не об убийстве Чухнина, а о спасении его несостоявшегося убийцы. Сам Савинков был взбешен несанкционированным терактом местных эсеров, о котором ничего не знал, но не потому, что погибли ни в чем не повинные люди, а потому, что из-за этого сам угодил на нары.
Для организации побега в Севастополь прибыли его жена (дочь писателя Глеба Успенского) и мать, а также члены центральной боевой организации. Рассматривались самые невероятные сценарии побега — от вооруженного налета до усыпления караульных конфетами со снотворным. Через солдата-бундовца Израэля Кона была установлена связь с неким вольноопределяющимся Сулятицким, который за солидную сумму и организовал побег в ночь с 15 на 16 июля. Исполняя обязанности разводящего караула, он вывел переодетого в солдатскую форму Савинкова из здания гауптвахты. После побега Савинков десять дней скрывался в урочище Кара-Коба и на хуторе под Балаклавой. Попытка вывезти его на турецком парусном судне сорвалась. В конце концов загримированного Савинкова переправили поездом в Петербург.