На другой день защитники сделали новую вылазку. Напали на изменников — заставу в Мишутине овраге побили, потоптали и Нагорную заставу на Красной горе и до Клементьевского пруда многих побили. Тут Лисовский, «как змей засвистав со своими аспидами», с конными и пешими напал на троицких людей: те смешались и отошли к монастырю. Их поддержали стрельбой со стен. Внезапно из Святых ворот, открываемых только для царского въезда, навстречу изменникам вылетела конница; впереди двадцать старцев — все в рясах, куколях и без доспехов. И устрашил Бог беззаконных (хоть плохих, но православных), побежал Лисовский, гонимый Божьей силою, со своим воинством под гору, в Терентьевскую рощу. «Тогда же взяша жива рохмистра Мартьяшя, славнаго ратоборца, и иных панов».
11 ноября 1608 г. в «Выписи вылазкам» появляется запись: «Подкоп зарушили. Того ж дни для дров рассекали туры». Разрушение подкопа явилось важнейшим и одним из самых героических событий Троицкой страды. На сей раз троицкие воины бросили силы на батареи у Терентьевой рощи. Завязался ожесточенный бой.
Старцы монастыря, находясь в полках, укрепляли людей, чтобы не ослабевали. Все расхрабрились и бились крепко. Тогда благодатью Божиею нашли устье подкопа. Вскочили в глубь подкопа ради свершаемого дела крестьяне клементьевские Никон, называемый Шилов, да Солота; и, зажегши кизяк и смолу, заткнули устье и взорвали подкоп. «Слота же и Никон ту же в подкопе згорешя». Кроме пожертвовавших собой крестьян, в вылазке погибли другие герои — головы Иван Внуков, да Иван Есипов и слуга-богатырь Данило Селевин.
Троицкая обитель избавилась от прямой угрозы, но появились новые, поначалу не явные. С приходом зимы положение осадных сидельцев стало меняться в худшую сторону. Если в октябре — ноябре они делали частые вылазки против укреплений противника, то с декабря целью вылазок становится рубка дров, добыча корма лошадям и попытки отбить припасы, свозимые к неприятелю. Так в ноябре (но ст. стилю) из 11 вылазок девять были против укреплений и две за припасами, то в декабре из 11 вылазок три были за сеном и припасами, две за дровами, цель трех не указана, по одной за языком и в помощь гонцам и одна против укреплений. От изменения целей вылазок потерь меньше не стало. Особенно большие потери несли заготовщики дров.
В «Дневнике Сапеги» от 28 декабря 1608 г. записано: «Московитяне сделали вылазку, стараясь запастись дровами. Наши, пропустив их свободно в лес, окружили потом. Убито более 200 московитян и взято в плен несколько стрельцов. С нашей стороны потеря незначительная». Авраамий подтверждает избиение заготовщиков дров, но приводит меньшие цифры потерь: «По обычаю же вышедше из града многие люди в тое рощу ради дров; внезапу же нападошя на них... Литовские роты и Русские изменники. Троицкое же воинство и всякие осадные люди сотворишя с ними бой велик, и грех ради наших одолешя врази. И в той день убили Литовские люди Троицких всяких людей боле 40 человек и многих ранили, а инех в плен живых взяли». Даже сорок убитых за поход в лес по дрова немало, и так продолжалось всю зиму. «Кровию дрова куповаху», — пишет Палицын. Костомаров добавляет из других источников: «Бывало, возвращаются монастырские люди, а их спрашивают: "А что стоит, за что купил эти дрова? За чью кровь?"«. Отец пойдет за дровами, чтобы пропитать семью, и пропадёт; дети разведут огонь, а сами говорят: «Вот, это мы своего отца кровь пьём».
Много хуже нехватки дров были болезни, косившие троицких с февраля по май 1609 г. Скученность из-за страшной тесноты, плохая вода, грязь, отсутствие овощей и фруктов — всё приводило к высокой смертности от цинги и болезней, распространяемых паразитами. Монахи делали что могли: варили квас, пока были в изобилии хлеб и мука, настояли отвозить и сжигать за монастырскими стенами кишащую паразитами одежду умерших. Им удалось предотвратить эпидемии, но цинга свирепствовала. Больше всех страдали крестьяне — самые бедные и бесправные из осадных сидельцев. Они всё сносили безропотно; зато были недовольны ратные, требующие себе самое лучшее, особенно стрельцы, написавшие челобитную царю. У них были споры с архимандритом, убеждавшим их, что припасы надо расходовать бережно, ведь неизвестно, сколько продлится осада. Недовольны были и монастырские слуги (из детей боярских), считавшие, что монахи их обделяют.