Настоятелем Троице-Сергиева монастыря был архимандрит Иоасаф. Он родился в 1550-е — 1560-е гг., т.е. во время осады Троицы ему было около 60 лет. Принял постриг в Пафнутиево-Боровском монастыре, где стал игуменом в 1592 г. После смерти царя Фёдора в 1598 г. он участвовал в Земском соборе, избравшим на царство Годунова. В 1601 г. по благословению патриарха Иова Иоасаф был переведен из Пафнутьева монастыря в Троицкий с возведением в сан архимандрита. При Шуйском Троицкий монастырь стал пользоваться особым вниманием. Царь подтвердил прежние льготы монастыря, а в ноябре 1607 г. посетил Троицкую обитель. При нем здесь погребли тела царя Бориса, его жены Марии и царевича Феодора. Шуйский беспокоился о монастыре и послал туда войско для охраны. Неудивительно, что перед осадой в Троице поселились монахини царского рода: бывшая Ливонская королева — Мария Старицкая (племянница Грозного) и инокиня Ольга (Ксения Годунова).
Об осаде Троицкого монастыря обычно рассказывают по «Сказанию Авраамия Палицына» — произведению в первую очередь художественному. Сам Авраамий во время осады находился в Москве. Сведения об осаде он собрал уже после её снятия. Он получил какие-то записки от участников осады и многое записал, но немало перепутал, добавил и от себя. Авраамий был склонен к украшательству и вставлял целые страницы из русских и византийских авторов, приспосабливая их к Троицкой осаде. Так грамоты Сапеги и Лисовского к воеводам и настоятелю с требованием покориться царю Дмитрию и сдать монастырь и пространный ответ воевод заимствованы из «Повести о прихождении Стефана Батория под град Псков». Описания обстрелов и штурмов в начале осады Палицын заимствовал из «Повести о взятии Царьграда турками» и «Повести о прихождении Стефана Батория на град Псков».
Тюменцев, изучивший троицкие «Выписи о вылазках» и «Дневник» Яна Сапеги (составленный секретарями гетмана), утверждает, что первые полтора месяца осады боевые действия вообще не велись. Сапега начал с того, что осмотрел местность и приказал «копать окопы и делать укрепления». Гетман разбил свой лагерь на Красной горе в 3 км к юго-западу от Троицы[90]
, Лисовский — в Терентьевой роще, в километре к югу от монастыря[91]. Сапеге была очевидна бесполезность обстрела крепостных стен: все привезенные 63 пушки были легкие орудия, годились лишь для защиты лагерей и обстрела предполья. Поэтому все восемь батарей разместили на Красной горе и в Терентьевой роще. Надежды свои гетман возлагал на подкоп и подрыв одной из башен, но поначалу попытался добиться мирной сдачи. 24 сентября он отправил в монастырь посланца с требованием присягнуть царю Дмитрию и сдать крепость. В «Новинах из Московии», полученных в Вильно, приведен ответ осажденных: «Пусть у нас заберут жон, детей и пожитки, пускай мы пойдем по миру, мы готовы с вами жизни свои положить, а не сдадимся». 25 сентября Сапега отправил ещё одного гонца, но ответа не получил.В монастыре шла подготовка к осаде: архимандрит Иоасаф с освященным собором и множеством народа молился в церкви Святой Троицы; воеводы и дворяне вместе с архимандритом и соборными старцами решали вопросы об обороне. Порешили людей привести к крестному целованию, назначили голов из старцев и дворян по стенам, башням и воротам, установили орудия по башням и в подошвенных бойницах, положили, чтобы всякий знал свое место и не покидал его во время приступа. На вылазку и в подкрепление решили выделять людей особо. 25 сентября, после всенощных молебнов памяти Сергия-чудотворца, было крестное целование, что сидеть в осаде без измены. В тот же день неприятель поставил стражу вокруг монастыря: «и не бысть проходу во град и ни из града».
Герои Троицкой осады
. Сапега начал копать ров к Красным (Святым) воротам и вести подкоп под Пятницкую башню, но из-за холодов работы затянулись до середины ноября. В октябре враги разрушили подземный ход, по которому посылали гонцов. Тогда защитники стали делать вылазки и помогать прорываться гонцам. Вылазки делали часто: 6, 8, 10, 24, 26 и 29 октября. Кроме вылазки 10 октября, все они прошли успешно; в одной даже ранили Лисовского. 26 октября «была вылазка к Мишутину врагу [оврагу] и Брашевского взяли» (Выпись вылазкам). Палицын сообщает: «Воеводы князь Григорей и Алексей... учинишя выласку на Княже поле в Мишутинской враг на заставы рохмистра Брушевского и на Суму с товарыщы. И Божиею помощию заставу побили и рохмистра Брушевского Ивана взяли, а рохмистра Герасима на Княжом ноле, и роту его побили, а Сумину роту топтали[92] до Благовещенского врага». Пленный ротмистр под пыткой показал, что ведут подкопы под городскую стену и башни. А под какое место ведут подкопы, того не ведает.