Вместо того чтобы создать один сильно охраняемый конвой из кораблей основных классов и наиболее крупных судов, силы разделили на 7 групп, нарушив один изважнейших принципов военного искусства. Следовало подводные лодки, торпедные и сторожевые катера, малыеохотники, гидрографические суда, буксиры, шхуны, мотоботы и другие плавсредства отправлять в Кронштадт мелкими группами или даже единично и по разным маршрутам, что позволило бы сконцентрировать главные силыдля защиты наиболее ценных объектов, то есть крупных транспортов с войсками и грузами, а наличие множества объектов в Финском заливе помешало бы противнику сосредоточить усилия своей авиации против самых крупных судов. В данном же случае самолеты противника без особого труда находили вытянувшиеся в одну кильватерную колонну суда и сбрасывали бомбы на самые крупные из них, а более мелкие обстреливали только из пулеметов и пушек.
27 августа 1941 г. в 11 часов Трибуц отдал приказ об отходе войск и посадке их на суда, а через 2 часа началась перегруппировка войск для отхода с занимаемых рубежей обороны, которые во многих местах уже былипрорваны. В 16 часов суда заполнялись ранеными, служащими учреждений флота и войсками некоторых частей 10-го стрелкового корпуса; одновременно грузилибоевую технику и наиболее ценные материальные средства. На крейсере «Киров» разместили золотой запас и правительство Эстонии. Отход и посадка войск прикрывались береговой артиллерией флота и ставившими заградительный огонь кораблями. Противник вел интенсивный огонь по городу и порту, его авиация мелкими группами, по 5–9 самолетов, на протяжении всего светлоговремени суток наносила бомбовые удары по транспортам и кораблям. 26 августа от прямого попадания нескольких авиационных бомб на внешнем рейде затонул крупный транспорт «Луначарский».
Через час после начала погрузки из-за сильного минометно- артиллерийского огня по Купеческой гавани посадку войск стали осуществлять на причалах Беккеровской и Русско-Балтийской гаваней, но бойцы, не оповещенныео таком изменении, еще несколько часов подряд продолжали подходить к прежнему месту посадки, попадали подинтенсивный огонь противника и погибали. Только в 21 час до войск дошел приказ об изменении места посадки.
В 18 часов специальные подрывные команды во избежание захвата противником ценных объектов и материальных средств приступили к их уничтожению. В Русско-Балтийской гавани и у маяка Пакри в море сбрасывали вагоны и паровозы. В Купеческой гавани сначала взрывали вагоны с боеприпасами, а затем арсенал. В гавани еще оставалось более 50 плавсредств, часть из которых уничтожил противник, а остальныебыли затоплены командами.
Посадка на суда основных войск началась около 22 часов и продолжалась до наступления рассвета. Поскольку никакого учета не велось, невозможно установить количество бойцов, оказавшихся на кораблях и судах. Считают, что их было от 20 до 27 тысяч человек. Противник вэто время вел беспрерывный огонь.
Суда с личным составом и техникой с помощью буксиров выводили в район сбора и формирования конвоев.
Первый конвой должен был начать движение 27 августа в 22 часа, а последний — покинуть рейд 28 августа в10 часов 30 минут. Однако ветер, усилившийся до 7 баллов, помешал осуществить этот план. Тральщики немогли следовать с поставленными тралами. Трибуц отдал приказ до улучшения погоды всем кораблям и судам стать на якорь у островов Найсаар и Аэгна. До съемки с якоря к конвоям присоединилось еще до 30 шхун, буксиров, мотоботов и подводная лодка Щ-301. Из-за вынужденной стоянки отодвинулись сроки выхода, поэтому форсировать минное заграждение пришлосьне днем, как предусматривалось по плану, а ночью. Однако немецкое авиационное командование почемуто не воспользовалось такой ситуацией и не нанесло массированного удара по скоплению боевых кораблей и судов. Приходится только догадываться, что им помешало: то ли недооценка авиации как ударной силы, то ли незнание обстановки; может быть, не хватилотоплива или бомб, или они надеялись на минные заграждения? Одним словом, просчет налицо!
28 августа в 11 часов 35 минут, после того как ветерстих, суда стали сниматься с якорей, а отряд главных силначал движение только в 17 часов 28 августа. Конвои следовали за тихоходными тральщиками со скоростью чуть более 6 узлов. Отряды главных сил и прикрытия, каждыйза 5 тральщиками, шли со скоростью 10–12 узлов.
Через 2–3 часа после съемки с якорей корабли и суда вытянулись в одну линию протяженностью более 15 миль. Впереди шел отряд главных сил, затем первый конвой, отряд прикрытия, третий и четвертый конвои, а параллельно, чуть севернее, шел второй конвой. До наступления темноты авиация противника произвела несколько атак, в результате чего 4 судна были потоплены, анекоторые получили повреждения.