Так, в районе острова Мохни в 18 часов 30 минут немецкая авиация атаковала шедший в первом конвое транспорт «Кришьянис Вальдемарс». При уклонении от бомб транспорт вышел из протраленной полосы, подорвался на мине и затонул. У мыса Юминда после авиационной атаки получил повреждения штабной корабль Балтийского флота «Вирония», а около 22 часов от подрыва на мине он погиб вместе со спасательным судном «Сатурн». При налете авиации был поврежден транспорт «Алев», который также вскореподорвался на мине и затонул. На борту «Алева» находились 1280 человек, в том числе более 800 раненых. Удалось спасти только 6 человек.
За несколько минут до наступления темноты отряд главных сил вошел в плотное минное заграждение. Ночь на 29 августа оказалась самой тяжелой, так как кораблям пришлось в темноте форсировать минное поле большой глубины и плотности. Около 20 часов от подрыва на мине сначала погиб тральщик «Краб», затем тральщик «Барометр». У трех из пяти тральщиков, за которыми шел отряд главных сил, в результате затраливанияминных защитников были перебиты тралчасти. С потерей этих тральщиков и тралов началось самое неприятное. Из отряда главных сил от подрыва на мине почти со всем экипажем погибла подводная лодка С-5. Потом подорвался и затонул с большей частью экипажа эскадренный миноносец «Яков Свердлов», а эсминец «Гордый» получил тяжелые повреждения.
Долгие годы существовала легенда, что эскадренныйминоносец «Яков Свердлов» корпусом защитил крейсер «Киров» от торпеды, выпущенной подводной лодкой противника. Это выдумка. Вряд ли немцы или финны послали бы свою подводную лодку в район ими же выставленного минного заграждения.
В критическом положении оказался отряд прикрытия. Около 21 часа из пяти базовых тральщиков, осуществлявших проводку кораблей отряда прикрытия, четыре оторвались и присоединились к отряду главных сил. Попытка командира отряда вернуть их на свое место закончилась безрезультатно. Оставшись без противоминного обеспечения, корабли один за другим стали подрываться на минах. Погиб эсминец «Скорый», а лидер «Минск» и эсминец «Славный» получили серьезные повреждения. Однако наиболее тяжелые потери понес арьергард, так как он с самого начала следовал без противоминного обеспечения. Все надежды были только на параваны-охранители. Из арьергарда от подрыва на минах погибли эскадренные миноносцы «Калинин», «Артем», «Володарский» и сторожевые корабли «Циклон» и «Снег». На «Володарском» погибли все — и пассажиры, и команда. На минах гибли и транспорты. В районе мыса Юминда подорвался и почти сразу затонул грузовой транспорт «Элла», имевший на борту 905 человек, в том числе 693 раненых. Когда к месту гибели «Эллы» подошло судно «Нептун», на поверхности воды плавали только 49 человек. Из состава второго конвоя так же быстро затонул транспорт «Эверита», имевший на борту гарнизон с острова Найсаар численностью около 1500 человек. Спасти удалось не более 10 человек. В этих условиях Трибуц приказал до наступления рассвета всем кораблям и судам стать на якорь и только с восходом солнца продолжить движение на восток. Такое решение командующего флотом было вызвано незнанием минной обстановки, так как последовало оно, когда корабли и суда уже фактически форсировали минное заграждение.
В советской исторической литературе отмечается, что ночью то ли немецкие, то ли финские торпедныекатера дважды атаковали конвои, но обе атаки былиотражены кораблями охранения. Фактически же ни финские, ни немецкие катера в ночь на 28 августа в морене выходили. Как выяснилось, лидер «Минск» и эсминцы «Скорый» и «Славный» обстреляли свои торпедные катера (ТКА-73, 74, 94, 103 и 113), которые пыталисьприсоединиться к своим кораблям. При сближении они передавали свои позывные сигнальными прожекторами, но по непонятной причине их приняли за суда противника. В результате обстрела потопили свой торпедный катер (ТКА-103).