Почему же погиб «Стерегущий»? Для этого надо ответить на ряд вопросов оперативно-тактического, тактического и технического характера. Но сначала проследим за тем, как развивались события в Порт-Артуре в конце февраля 1904 г. На следующий день после прибытия в крепость новый командующий флотом Тихого океана вице-адмирал С. О. Макаров решил с целью вскрытия обстановки и выявления пунктов базирования японских миноносцев, блокировавших Порт-Артур с моря, провести глубокую разведку. Для этого сформировали два отряда миноносцев, один из которых состоял из миноносца «Решительный» под командованием капитана 2 ранга Ф. Э. Боссе и миноносца «Стерегущий» под командованием лейтенанта А. С. Сергеева. Старшим отряда назначили Боссе. Накануне выхода в море Макаров лично инструктировал командиров кораблей. Перед отрядом стояла задача — провести осмотр всех бухт и мест якорных стоянок, пройдя вдоль побережья от Порт-Артура до группы островов Элиот. Глубина разведки составляла 90 миль.
Оба корабля «Кулик» («Стерегущий») и «Кондор» («Решительный») были построены на Невском заводе в Петербурге, затем по железной дороге в разобранном виде доставлены в Порт-Артур, где и спущены на воду в 1903 г. Их водоизмещение было всего 240 тонн, длина — 57,9, ширина — 5,6, осадка — 3,5 метра, дальность плавания — 600 миль, а максимальная скорость — 26,5 узла. На вооружении они имели по 2 торпедных аппарата, по одному 75-мм орудию и по три 47-мм пушки. На каждом корабле было по 4 офицера и до 50 нижних чинов. «Стерегущий» погиб в неравном бою, а «Решительный» позднее был захвачен неприятелем и плавал в японском флоте под названием «Ямахико».
Согласно полученной инструкции, а точнее боевому приказу, миноносцам предписывалось выйти из Порт-Артура около 18 часов 25 февраля 1904 г., а затем скрытно пройти по назначенному маршруту и на рассвете 26 февраля возвратиться обратно. К моменту восхода Луны, наступающему около 2 часов, миноносцы должны были достичь островов Элиот, а затем отойти мористее и ночью возвратиться в базу. Обнаруженные неприятельские крейсеры, минные заградители и транспорты приказывалось топить, без нужды с японскими миноносцами в артиллерийский бой не вступать, а при встрече с коммерческими судами нейтральных стран — останавливать их и досматривать.
Пополнив запасы до полных норм, около 19 часов миноносцы покинули Порт-Артур. Море было спокойным, погода ясная (идеальная для ведения разведки). Головным шел «Решительный», ему в кильватер держался «Стерегущий». Скорость на переходе составляла 14–16 узлов.
Около 21 часа с головного миноносца заметили огонь боевого фонаря японского корабля, находившегося у входа в залив Талиевань. Боссе решил выполнить торпедную атаку. Для сближения пришлось увеличить скорость. Едва скорость превысила 16 узлов, как из труб миноносцев стали вырываться языки пламени. Это, конечно, демаскировало русские корабли и лишило достижения момента внезапности. Затем, как докладывал Боссе, открылись огни других кораблей.
Помня приказ «без нужды в артиллерийский бой не вступать», Боссе решил отойти мористее. В темноте противники потеряли друг друга. Японцы утверждают, что, кроме одного дозорного корабля у входа в порт Дальний, других кораблей в этом районе не было.
Миноносцы некоторое время лежали в дрейфе, а затем командиры решили прекратить выполнение боевой задачи и возвратиться в базу. Такое решение они мотивировали потерей времени и момента внезапности. Около 3 часов «Решительный» и «Стерегущий» взяли курс по направлению к Порт-Артуру. Теперь их маршрут проходил вдали от берега.
Около 6 часов миноносцы подошли на зрительную видимость с поста Ляотешань. До Порт-Артура оставалось каких-то 20 миль. Но совершенно неожиданно по правому борту открылись силуэты 4 японских кораблей. Это были истребители миноносцев «Усугумо», «Синономе», «Сазанами» и «Акебоно» (некоторые исследователи для большей убедительности приписали еще 2 японских минных крейсера). Этот отряд под командованием капитана 2 ранга М. Цуция прибыл на внешний рейд Порт-Артура около 24 часов для выполнения внезапных ночных торпедных атак по русским дозорным кораблям. Но так как корабли обнаружены не были, с истребителей выставили плавающие светящиеся буйки для дезинформации береговых постов наблюдения. И действительно, береговые батареи произвели по буйкам несколько выстрелов. Затем японские корабли, находящиеся за пределами досягаемости береговой артиллерии, легли в дрейф, а с наступлением рассвета начали отходить для встречи с главными силами, которые должны были подойти к Порт-Артуру на рассвете.