Таким человеком на его пути оказался Томмазо Кавальери, поразивший его красотой, гордой осанкой и, самое главное, трезвым пытливым умом, душевной чистотой и глубокой преданностью искусству, чего так не хватало прежним его кумирам. В тот период им было написано около двадцати сонетов и мадригалов, посвящённых другу, без которого он не мыслил своего существования. Приведём один из сонетов, который современники считали вершиной итальянской лирики XVI века:
Ко времени завершения фрески «Страшный суд» поток лирических излияний несколько поутих, хотя Микеланджело по-прежнему доходил до самоуничижения, преклоняясь перед Кавальери и часто вводя его в смущение при получении им пылких посланий с признанием в любви. Иногда в порыве охватившего его чувства Микеланджело переходил на более доверительное «ты»:
Своего любимца мастер щедро одаривал рисунками. Как пишет Вазари, «Микеланджело изобразил мессера Томмазо на картоне в натуральную величину, хотя ни прежде, ни после того портретов он не писал, ибо его ужасала мысль рисовать живого человека, если тот не обладает необычной красотой». В дальнейшем картон был утерян. Он никогда не стал бы писать уродливые лица, как это можно увидеть у Леонардо, создавшего целую серию рисунков обезображенных болезнью или гримасами лиц беззубых стариков и старух.
Он подарил Кавальери несколько удивительных рисунков красным и чёрным карандашом, желая научить юношу рисовать. Им были написаны для него Ганимед, похищаемый орлом Зевса, Титий, у которого коршун выклёвывает сердце, падение колесницы солнца с Фаэтоном в реку Эридан и вакханалия младенцев — рисунки, как пишет Вазари, «редкой красоты и изумительного совершенства».
Иногда молодой друг уставал от такого внимания великого мастера к своей скромной персоне и на время исчезал, давая Микеланджело немного поостыть. Возможно, Кавальери не мог не поддаться мнению молвы, косо смотревшей на их дружбу. Бедняга страдал от поклёпов и замыкался в себе, стараясь никого не видеть. Но любовь к искусству брала своё, и он вновь появлялся после домашнего затворничества в мастерской обожаемого мастера, робко показывая ему свои рисунки, над которыми работал дома. Как всегда, Микеланджело внимательно их просматривал, осторожно внося небольшие исправления.
Однако не видя Кавальери какое-то время, Микеланджело приходил в сильное возбуждение, терзаясь подозрениями и ревностью, не находя себе места. Такие моменты отчаяния находили отражение в его стихах: