Исходя из приказа командующего фронтом, командир 108-й танковой дивизии полковник Иванов решил главный удар наносить в направлении Груздова — Романовка — Погар — Гринево — Дохновичи — Ново-Млынка — Воронок — Железный Мост — Машево — Шостка. Далее он намерен был, прикрываясь с севера мотострелковым полком (без одного батальона), с двумя дивизионами артиллерийского полка и ротой Т-40 следовать по маршруту Каружа — Мосточная — Магор — Карбовка — Чеховка — Белевая — Посудичи — Журавихи — северная окраина Гринево — Дохновичи. Предстояло форсировать реку Судость в районе Белевая. Главные силы (ударная группа) в составе 216-го танкового полка (5 КВ, 32 Т-34,25 Т-40, головной эвакуационный пункт) планировалось вывести по маршруту: восточная окраина Половецкий — восточная окраина Каружа — Мосточная — Бобовня — Огородня — Брусничный — Покровский — Романовка — северная окраина Погар — Калиновка — южная окраина Гринево — южная окраина Дохновичи. Район сосредоточения — лес южнее Дохновичи. Переправа главных сил планировалась в районе Посудичи.
Однако выдвижение дивизии происходило очень медленно. Противник без особых усилий сбил со своих позиций на реке Судость вновь сформированные и необстрелянные дивизии 3-й армии, вынудив их беспорядочно отходить. Соотношение сил было 5:1 в пользу немцев. Для советских войск это была сложнейшая наступательная операция со всеми вытекающими при таком перекосе сил последствиями, длившаяся в общей сложности две недели — с 30 августа по 12 сентября.
При этом 108-я танковая дивизия находилась в крайне невыгодных тактических условиях. Ее правый фланг был обойден танками противника, и дивизии, отрезанной от основных путей подвоза боеснабжения, пришлось вести бои фактически с перевернутым фронтом на восток и северо-восток. Несмотря на это, соединение непрерывно сражалось около пяти суток и серьезно замедлило темпы продвижения противника к Трубчевску.
30 августа в 6 часов утра 108-я танковая дивизия начала выступление. При подходе правой колонны к западной окраине Карбовки и левой колонны — к Покровскому немецкая авиация совершила 50-минутный налет на части дивизии. В результате от правой колонны были отрезаны два дивизиона артиллерийского полка и 3-й батальон мотострелкового полка; от левой колонны — одна рота 1-го мотострелкового батальона и головной эвакуационный пункт.
В 16 часов передовой отряд (стрелковая рота, два 76-мм орудия, взвод Т-40) вступил в бой с танкистами 17-й танковой дивизии гитлеровской армии при подходе к селу Романовка. К исходу дня танкисты захватили лесной массив восточнее села Чеховки. 216-й танковый полк был сосредоточен в кустарнике в двух километрах севернее Романовки. В нем были главные танковые силы — три КВ, 32 Т-34 и 20 Т-40.
В 18 часов полковник Иванов решил атаковать противника силами двух танковых взводов (3 КВ и 3 Т-34) с целью овладения Романовкой. Однако атака была неудачной, и село осталось у противника.
Для исправления положения 216-й танковый полк был переброшен северо-западнее Романовки и атаковал противника в районе леса на высоте 182.8. Однако артиллерийским огнем и ударами авиации танковая атака была остановлена. В 19 часов немцы перешли в контратаку и отбросили 216-й танковый полк в исходное положение. Стрелковая рота передового отряда, подвергшаяся авиационному налету, вынуждена была отойти. Серьезная угроза нависла над находившимися в 2–2,5 километрах севернее Романовки командным пунктом и штабом дивизии.
Но командованию дивизии удалось организовать должное сопротивление. В конечном итоге контратака противника была отбита. Вот только под беспрестанными немецкими бомбежками танки командира и комиссара дивизии были загнаны в болото. В результате этого боя авиацией противника были повреждены половина всей артиллерии и девять транспортных машин дивизии. Артиллерийским огнем сожжены один КВ, три Т-34, пять Т-40.
Внушительными были и потери противника за 30 августа: разгромлен штаб полка СС, уничтожено 12 машин штаба, захвачено 6 пленных, 8 орудий, документы; уничтожено 500–600 человек и подбито 4 танка.
Непосредственно 216-й танковый полк уничтожил 5 танков противника (в том числе прямым попаданием), 5 автомашин, 3 цистерны с горючим и до роты пехоты гитлеровцев. Потери полка составили три легких танка Т-40, которые попали на минное поле. Два из них получили серьезные повреждения. От разрыва мин погиб лейтенант и ранен красноармеец.
Как свидетельствуют архивные материалы ЦАМО (ф. 3055, оп. 1, д. 2, л. 26), группа из четырех хорошо замаскированных танков Т-34 вела огонь с опушки леса по 20–25 наступающим танкам противника. В этом бою был поражен танк командира взвода лейтенанта Мельникова. Возможно, именно об этом бое вспоминает М. Т. Калашников:
«Многое в те тяжелые дни зависело от умения, выдержки, тактической сметки командиров. Подавая личный пример мужества в атаке, стойкости в обороне, они сплачивали нас на решительные действия.