Пути в общество передовых людей того времени были открыты для Щепкина, и он не замедлил пойти по ним, поддерживая всю свою жизнь связи с этим обществом. Чтобы судить, как обширны и значительны были эти связи, достаточно привести имена лиц, выделившихся в летописях нашего прошлого, с которыми был знаком Щепкин во время своей московской деятельности. В этот далеко не полный список ученых, профессоров, литераторов, художников входят Пушкин, Грибоедов, Лермонтов, Гоголь, Белинский, Аксаковы, Грановский, Кудрявцев, Киреевский, Станкевич, Герцен, Огарев, Катков, Погодин, Шевырев, графиня Ростопчина, Шевченко, граф Соллогуб, Боткины, Тургенев, Смирнова и другие. Большинство из этих лиц были не только знакомы со Щепкиным, но и питали к нему самые сердечные, самые дружеские чувства.
Особенно теплая приязнь влекла Щепкина к Аксаковым, Гоголю, Белинскому, Шевченко и Грановскому. Последний был одним из представителей того кружка «людей сороковых годов», к которому тесно примыкал Щепкин. В общем, характеристика этого кружка сводится к таким чертам, которыми рисуют то время биографы Белинского и Грановского. Жизнь общества текла тогда неслышно и невидно. Зато отсутствие общественных интересов сильнее сосредоточивало внимание образованного меньшинства на интересах умственных, литературных и эстетических. Тесный кружок друзей, в котором частым гостем бывал Щепкин, собирался часто и в горячих спорах и беседах обменивался мыслями, мнениями, обобщающими понятиями, наконец, шутками и остротами.
Щепкин был одинаково дорогим гостем и в кружке Герцена, и в кружке Станкевича. Первый кружок в своих спорах и рассуждениях увлекался общественно-политическими теориями, второй – занимался философскими решениями вечных вопросов человеческой жизни и духа. Между этими кружками не было взаимной симпатии: убеждения одних казались другим ложными и мелкими. Но Щепкин находил сочувственный прием и личный для себя интерес и тут, и там. Кружок философов, отличавшийся артистическим идеализмом, восторженно относился к искусству и литературе и их гениальным представителям. Здесь была обильная пища для восприимчивого ума Щепкина. Но и кружок Герцена не меньше интересовал Щепкина, прошедшего тяжелую житейскую школу, видевшего много людской неправды и несовершенств общественного строя.
Щепкин жадно черпал из этой сокровищницы знаний, так счастливо открывшейся ему в лице его ученых друзей. Не было области знаний, которая не интересовала бы Щепкина. С одинаковым вниманием выслушивал он и философские споры в кружке Станкевича, и астрономические сведения, которые ему сообщал профессор астрономии Перевощиков, его близкий друг.
Щепкин вступил на московскую сцену во времена владычества в русской драматургии мелодрамы и водевиля. Ему как комику пришлось начинать свою карьеру в Москве легкими комедиями и водевилями, перенесенными по большей части на русскую сцену с французской почвы. Комедии и водевили Скриба и других французских драматургов заполоняли в переводах и переделках русский репертуар. Самым плодовитым и остроумным водевилистом был Писарев. Он скоро сделался другом Щепкина, но ненадолго. Лет через пять Щепкину пришлось горевать о смерти Писарева как о «великой потере для театра», еще более чувствительной лично для него. Щепкин имел огромный успех в водевилях. Многие из них были обязаны ему своей жизнью на сцене. В первые два года театральной «службы» Щепкина в Москве были изданы три водевиля с его портретами в ролях из этих водевилей. Отсюда ясно, что водевили эти жили им, его игрой.
Кроме водевилей, в репертуар Щепкина входили комедии Загоскина, Шаховского и других, более или менее легкие, более или менее бессодержательные, а все – далекие от действительной жизни. В 1827 году Щепкин выступил в одной из лучших комедий Загоскина «Благородный театр», в роли Любского.
Пустой репертуар тяготил жаждавшего работы артиста, и некоторое удовлетворение он получал, лишь играя в комедиях Мольера, которого он читал и изучал еще в провинции. На московской сцене ему пришлось переиграть больше десяти мольеровских ролей, начиная почти с самого приезда из провинции. Он играл Оронта, или, в тогдашней переделке Кокошкина, графа Знатова – в «Мизантропе»; Журдена, или Дурмана, – в «Мещанине во дворянстве»; и Сганареля – в «Школе мужей». Щепкин, по выражению С. Т. Аксакова, часто «тосковал по Мольеру» и вообще по ролям, требующим работы, и для него Аксаков перевел и отчасти переложил на русские нравы «Школу жен» и «Скупого». Обе пьесы были даны в бенефисы Щепкина: первая – в 1825 году, а вторая – в 1830-м. В первой комедии он играл Арнольда, во второй – Гарпагона. Последней мольеровской ролью Щепкина был Жорж Данден в пьесе того же заглавия, сыгранной им в свой бенефис 18 января 1851 года.