Поход королевича Владислава на Москву начался не слишком удачно. Его войска пытались овладеть Борисовым городищем в окрестностях Можайска, но защитники крохотной крепости мужественно отразили двукратный штурм. Тогда Ходкевич придвинул войска вплотную к Можайску, установил батареи и подверг город обстрелу. В Можайске скопилось слишком много войск. Они несли потери. Запасов продовольствия хватило ненадолго. Возникла угроза голода.
Чтобы вызволить армию Лыкова из окружения, решено было привлечь отряды Дмитрия Черкасского и Пожарского. Черкасский выступил из Волоколамска в Рузу, откуда направил в Боровск на соединение с Пожарским воеводу князя Василия Черкасского. В Боровске уже находились несколько казачьих сотен, составлявших авангард войска Пожарского. Казаки получили наказ укрепиться подле Пафнутьева монастыря и ждать подхода основных сил. Князь Василий Черкасский не хотел ни подчиняться Пожарскому, ни делить с ним славу победителя. Человек горячий и нетерпеливый, он стал уговаривать атаманов не ждать и не медлить, а атаковать врага. Литовские люди стояли в семи верстах от Боровского монастыря, и казаки не стали раздумывать. Соединившись с Черкасским, они затеяли бой, но нападение вышло «нестройным». Всяк командир действовал по своему разумению и воле. Отбитые «литвой», ратные люди смешались и побежали. Им пришлось бы совсем плохо, если бы на помощь не подоспели две конные сотни смоленских дворян. На поле боя осталось лежать сто пятьдесят калужских ратников и шестьдесят смолян. Виновник поражения Василий Черкасский без славы отступил в Рузу.
Командование возлагало большие надежды на князя Дмитрия Мамстрюковича Черкасского. Царь приказал ему немедля идти к Можайску и закрепиться подле Лужецкого монастыря, чтобы обеспечить свободный путь в окруженный лагерь. Черкасский выполнил приказ. Но едва его воины попытались воздвигнуть укрепленный острог под монастырем, Ходкевич направил против них крупные силы. Не выдержав удара, Черкасский отступил в Можайск, оставив неприятелю весь обоз.
Поражение Черкасского окончательно осложнило военную обстановку. Продовольствие в Можайске подошло к концу. Ратники Черкасского явились без всяких запасов, и их нечем было кормить. Ожесточенные бои вокруг Можайска не прекращались ни на день. Королевская артиллерия усилила бомбардировку. Полки теряли людей. Князь Черкасский был ранен ядром. Едва живого, его увезли в Москву. Столичным боярам пришлось наконец подумать о спасении можайской армии. Черкасскому не удалось выполнить эту задачу, и теперь все с надеждой смотрели на Пожарского.
Князь Дмитрий перешел из Калуги в Боровск. Бой под Боровском не прошел бесследно. В войске чувствовалась неуверенность. Трудно было восполнить потери. Но Пожарский твердо придерживался намеченного плана. Его солдаты поставили острог у стен Пафнутьева монастыря и прочно оседлали можайскую дорогу. Из острожка конные сотни Пожарского тревожили постоянными набегами осадный лагерь Ходкевича. Избегая столкновения с крупными отрядами, они нападали на вражеские транспорты, громили разъезды, захватывали пленных.
Боярам пришлось забыть о старых счетах. Откуда бы ни подходили в Москву подкрепления, они тотчас направляли их в Боровск к Пожарскому. Сначала к нему прибыл отряд астраханских стрельцов и мурза Кармаш с татарами. Затем в Боровск явился окольничий князь Григорий Волконский. То был первый случай, когда бояре подчинили Пожарскому знатного и «родословного» думного человека. Ситуация была критическая, и выбирать не приходилось. С Волконским в Боровск явились отборные силы – более 670 московских, ярославских и костромских дворян.
Получив подкрепления, князь Дмитрий приступил к проведению операции. Надо было вывести полки Лыкова и Черкасского из окружения, связать руки неприятелю и не допустить разгрома армии при отходе. Операция требовала воинского искусства и твердости духа. Вновь столкнувшись лицом к лицу с Ходкевичем, Пожарский действовал хладнокровно и решительно.