Три дня стояли под Орлом друг против друга войска Пожарского и Лисовского. Князь Дмитрий ждал подкреплений, чтобы возобновить бой. Будучи в Москве, он взял в полк своего давнего знакомого капитана Якова Шоу вместе с одиннадцатью его соотечественниками. Некогда в Ярославле Совет земли отклонил просьбу Шоу принять его на земскую службу. Предприимчивый шотландец тем не менее не утратил надежд и в конце концов добился своего. Царь Михаил принял его в полк. Шоу оказал Пожарскому услугу особого рода. Он заслал своих людей во вражеский лагерь и быстро нашел общий язык с англичанами и шотландцами, служившими Лисовскому. Как только Шоу добился успеха, Пожарский тотчас направил наемникам грамоту за своей подписью. Воевода обещал «немцам» великое государево жалованье, «чего у вас и на разуме нет», и поклялся соблюдать соглашение, заключенное англичанином, – «дал прямо свою душу в правде во всей капитану Якову Шаву». Англичане видели, что сила на стороне русских, и толпами бежали из лагеря Лисовского. Его войско быстро таяло, а армия Пожарского росла. Не надеясь осилить русских, Лисовский ушел от Орла к Кромам, а затем внезапно повернул на север к Болхову и стрелой помчался к Калуге. Всадники шли днем и ночью, давая короткий роздых лошадям. Лисовский надеялся, что русские, стянув силы к Орлу, оставили Калугу без прикрытия. Преодолев сто пятьдесят верст, лисовчики заняли Перемышль и создали непосредственную угрозу Калуге. Им, однако, не удалось перехитрить Пожарского. Воевода спешно послал в Калугу конные сотни, а сам стал в Тихвине, угрожая Лисовскому с фланга. На помощь князю Дмитрию спешили подкрепления. Власти провели набор по всему Казанскому краю и собрали до семи тысяч татар, чувашей, черемисов, «новокрещенов и бусурманов». Ратников набирали с трех дворов по человеку. Вооружение они имели самое диковинное. У кого в руках была пика, у кого топоры либо рогатины. Многие имели только лук и стрелы.
Получив подкрепления, князь Дмитрий выступил к Перемышлю. Лисовский не стал ждать его и, предав Перемышль огню, ушел к Вязьме. Угроза Москве на калужском направлении была ликвидирована.
После многодневных утомительных переходов князь Пожарский стал недомогать, а затем с ним случился припадок. Больного отвезли в Калугу. Преследовать неприятеля князь Дмитрий поручил брату Лопате Пожарскому.
Князь Лопата шел за врагом по пятам, но затем вынужден был прекратить преследование оттого, что «казанские люди все побегоша в Казань». Семитысячная черемисская рать распалась, не вступив в бой. Воевода известил Москву, что «ратные люди со службы разбежались, а которые и есть, и те бедны». Царь Михаил был раздосадован и велел арестовать Лопату и заключить его в тюрьму.
Вытесненные из-под Калуги войска Лисовского ушли ко Ржеву. За время боев с Пожарским Лисовский потерял добрую половину людей. Из двух тысяч в его войске осталось с тысячу человек «литвы» и черкас и с полтораста русских казаков. Не было больше с Лисовским и «немцев». Во Ржеве находился боярин Федор Шереметев с войсками. Он мог дать бой потрепанной армии Лисовского, но предпочел отсидеться за крепостными стенами. Трусость Шереметева ободрила Лисовского. Отойдя от Ржева, лисовчики беспрепятственно двинулись на восток к Угличу. Дальше они шли крадучись, проселками мимо Ярославля, Суздаля, Мурома, Рязани и Тулы. Враг опустошил все на своем пути. Воеводы были слишком нерасторопны и не смогли помешать им. Князь Куракин вступил в бой с Лисовским, когда тот, замкнув круг, вышел к Алексину и Калуге с востока. Воеводе не удалось разгромить врага.
Трудности военного времени заставили царя Михаила вспомнить о героях земского движения. Черный люд в Москве, как и прежде, выражал недовольство и тревогу. Чтобы поддержать порядок в столице, властям пришлось прибегнуть к услугам популярных в народе деятелей. Весной 1615 года Романов уехал в Троице-Сергиев монастырь, вверив управление столицей особой боярской комиссии. Возглавлял комиссию бывший член семибоярщины князь Иван Васильевич Голицын. Самым младшим из четырех его помощников стал Кузьма Минин.
Война требовала от казны новых средств. В 1616 году в Москве собрались выборные представители от городов и от черных волостей. Финансовая система пришла в расстройство, и власти не могли собрать с населения деньги без поддержки Земского собора. Выборные люди согласились на сбор пятой деньги по всей стране и создали особый земский финансовый орган. Пост главы в нем занял человек, пользовавшийся наибольшим доверием народа. Им был князь Дмитрий Пожарский. Помощниками его стали дьяк земского ополчения Семен Головин и трое монахов.