Правящие круги Японии считали урегулирование «Китайского инцидента» первоочередной задачей, подчинив этому остальные действия. Когда в 1938 г. по инициативе И. фон Риббентропа, назначенного министром иностранных дел, между Берлином, Римом и Токио начались переговоры об «укреплении» Антикоминтерновского пакта и его превращении в военно–политический союз, в Японии эту идею сразу поддержали военные круги, увидев в ней отказ Германии от помощи Чан Кайши и возможность скорее завершить войну. Дипломаты предлагали направить пакт только против СССР, не связывая себя обязательствами на случай войны в Европе. Переговоры по этому вопросу с конца 1938 по август 1939 г. вели послы в Берлине и Риме Осима Хироси и Сиратори Тосио, сторонники скорейшего заключения союза. Глава МИД Арита Хатиро, считавший главным направлением дипломатии Азию, с одобрения премьера Хиранума фактически саботировал переговоры, избегая конкретных ответов и уклоняясь от принятия обязательств. 20 апреля 1939 г. Риббентроп предупредил обоих послов, что в случае проволочек Германии придется нормализовать отношения с СССР. Сиратори сообщил об этом в Токио, но Арита проигнорировал информацию. 21 августа Риббентроп вызвал Осима и сказал, что едет в Москву заключать пакт о ненападении.
Как сообщали из Токио советские дипломаты, «известие о заключении пакта о ненападении между СССР и Германией произвело здесь ошеломляющее впечатление»: «Союз Японии с Германией и Италией и антикоминтерновский пакт превращаются в пустую бумагу. Вся ответственность возлагается на правительство, которое не сумело предусмотреть этого». 28 августа кабинет подал в отставку со ссылкой на «новую, сложную и запутанную обстановку» в Европе. Причиной провала был не сам курс на союз с Германией и Италией, но нежелание принимать решения и брать на себя ответственность. Единственным достижением Арита было заключенное 24 июля соглашение с Великобританией, признавшей, что «вооруженные силы Японии в Китае имеют специальные нужды в целях обеспечения их собственной безопасности и поддержания общественного порядка в районах, находящихся под их контролем», и заявившей, что она «не имеет намерений поощрять любые действия или меры, препятствующие достижению японскими вооруженными силами упомянутых выше целей». Однако после обнародования соглашения США денонсировали договор о торговле и мореплавании с Японией, действие которого прекращалось через полгода. Отношения двух стран вступили в фазу активной конфронтации.
В качестве компромиссной фигуры правительство возглавил отставной генерал Абэ Нобуюки, не имевший политического опыта. 4 сентября 1939 г. Токио заявил о «неучастии в европейской войне». 13 сентября главной задачей внешней политики было названо урегулирование «Китайского инцидента» путем поддержки сил, которые согласятся на союз с Японией и Маньчжоу–го. На втором месте стояла нормализация отношений с СССР — завершение военного конфликта на р. Халхин–Гол, начавшегося 11 мая как «разведка боем» со стороны Квантунской армии. Советско–германский пакт о нейтралитете оставил Японию без единственного союзника в критический момент. Соглашение о прекращении боевых действий было подписано после поражения японцев 16 сентября; командование Квантунской армии было полностью заменено.
Кабинет Абэ и сменившее его правительство во главе с бывшим морским министром Ёнаи Мицумаса оказались недолговечными. Успехи вермахта в Европе весной и летом 1940 г. обнадеживали сторонников союза с Германией, которые под лозунгом «Не опоздать на автобус!» настаивали на смене внешнеполитического курса. Военные круги требовали развернуть экспансию в направлении французских и голландских колоний, оставшихся без метрополии. В мае 1940 г. Япония добилась от генерал–губернатора Голландской Индии (Индонезии) частичного снятия ограничений на экспорт стратегического сырья. 19 июня она потребовала прекратить китайский транзит через Французский Индокитай. Ультиматум пришлось принять: 25 июня на территории колонии появились японские инспекторы; 22 сентября было заключено соглашение о вводе войск в Индокитай. Сторону Японии принял Таиланд, взамен получивший от Индокитая по договору от 9 мая 1941 г. часть территории Камбоджи и Лаоса на западном берегу Меконга. Все это способствовало блокаде гоминьдановского режима с юга. Даже Великобритании пришлось 18 июля 1940 г. согласиться на требование Японии о закрытии на три месяца Бирманской железной дороги — важного источника снабжения Чунцина.