Некий бывший высокопоставленный кремлевский чиновник, работавший с обоими и не желающий обидеть ни одного из них, говорит, что с петербургских времен центр силы в отношениях между ними не менялся: «Путин останется столько времени, сколько понадобится, дабы гарантировать, чтобы его мальчика не сожрали заживо. Значит ли это, что Россия идет к неофициальному третьему сроку Путина? Россиян это, по-видимому, не коробит — рейтинг популярности Путина превосходит 76 % — а Медведев вряд ли поначалу приступит к каким-либо драматичным переменам. Но, хотя многое в их общем прошлом заставило Путина и Медведева сплотиться, более внимательный взгляд на истоки их дружбы также обнажает многое, что в будущем чревато их ссорой. Некоторые из отличий между ними — чисто поверхностные. 55-летний Путин — архетипический русский «крутой мужик»: он обожает боевые искусства и ругается, как солдат. Так, говоря о сообщениях относительно его личного состояния в прессе, он сказал: «Все выковыряли из носа и размазали по своим бумажкам». Он смотрит фильмы о войне и слушает патриотический русский рок. 42-летний Медведев — учтивый корпоративный юрист хрупкого телосложения. Он автор нескольких авторитетных учебников по праву; его любимый вид спорта — плавание. Складывается впечатление, что самые жесткие его черты — любовь к музыке Black Sabbath и Led Zeppelin. Другие различия гораздо показательнее. Путин рос на неуютной рабочей окраине Санкт-Петербурга — тогда Ленинграда, в панельном многоэтажном доме без горячей воды. В своей автобиографии 2000 года «От первого лица» он вспоминает, как верховодил бандами детей, которые гоняли и убивали крыс в подъездах. Однако в тот период, при Леониде Брежневе, Советский Союз находился на пике своего влияния. Путин был воспитан как один из последних приверженцев коммунистической идеологии; насмотревшись советских фильмов о шпионах, он начал мечтать о службе в КГБ. Уже на посту президента он назвал распад СССР «величайшей геополитической катастрофой XX века».
Медведев же родился в кругах ленинградской интеллигенции. Его мать Юлия преподавала русский язык и литературу, а отец Анатолий был физиком».
Станислав Белковский объясняет выбор Путина в пользу Медведева так: «Дмитрий Анатольевич — податливый, мягкий, психологически зависимый, всегда был абсолютно психологически комфортен для Владимира Владимировича. А для него эта сторона чрезвычайно важна». Другие говорят, что он вошел в фавор при Путине благодаря не только знаниям и способностям, но и из-за… своего невысокого роста. «…Есть еще один забавный слух: Путин полюбил Медведева за его малый рост, — писал «Собеседник». — Сам Владимир Владимирович, как, оказывается, сильно комплексовал по этому поводу, а Дмитрий Анатольевич был единственным из его окружения, кто ниже его» («Собеседник», 14.01.2004).
«Официальной» славой либерала Медведев тоже обязан Путину. Но представление о Медведеве как о «неолиберале», в отличие от либералов ельцинского призыва, активно поддерживала именно оппозиционная по отношению к Путину пресса. Говорили о его незлобивом и мягком характере. «Судя по рассказам людей, знавших его по Петербургу, он способен даже на сентиментальные поступки», — в восторге писала одна придворная журналистка. Хотя кое-кто из знакомых с ним людей говорит прямо обратное: «мстителен, обидчив, амбициозен, жесток».
Когда Медведев стал первым заместителем Председателя Правительства, люди, знающие Путина, поняли, что он выбрал именно его своим преемником. В питерском окружении Путина это вызвало взрыв возмущения, правда, быстро подавленный теперь уже бывшим президентом. Как рассказывает один из инсайдеров Кремля, «Сечин до последнего момента убеждал Путина назначить преемником спикера Госдумы Бориса Грызлова. Другие силовики настаивали на кандидатуре Сергея Иванова. Многие считали, что Путин совершил ошибку. Те, кто знал Медведева, говорили, что он способен на непредсказуемые резкие действия. Через год — два он вполне может решить стать главным». К тому же Медведев был явно непопулярен в России и в президентской гонке уступал Сергею Иванову. В мае 2007 года, согласно опросам Левада-центра, за Медведева в первом туре готовы были проголосовать 18 % опрошенных, тогда как за Иванова — 19 %. Если же Иванов и Медведев вдвоем вышли бы во второй тур, то, по данным опроса, предпочтительнее выглядят шансы Иванова (55 % за него).