Рикки Ли Джоунс родилась в Чикаго в 1954 году. Дитя разрушенной семьи, она начала писать песни в возрасте семи лет и вскоре зажила жизнью богемной оторвы. Дорогу в Лос-Анджелес она проложила еще подростком и работала официанткой в итальянском ресторане, одновременно оттачивая свое мастерство в написании песен.
Как и Уэйтс, который был на пять лет ее старше, Джоунс стала завсегдатаем проходящих по понедельникам в «Troubadour» фолк-вечеров. Именно там в 1977 году Уэйтс впервые положил глаз на свою будущую подругу. «Когда я впервые увидел Рикки Ли, — рассказывал Уэйтс Тимоти Уайту, — она напомнила мне Джейн Мэнсфилд. Она мне показалась невероятно привлекательной, что означает, что первые мои реакции были достаточно примитивны — даже первобытны».
В течение следующих нескольких лет Уэйтс и Рикки Ли Джоунс были популярной парой в тесной общине, группировавшейся вокруг «Тропиканы» и баров на перекрестке бульвара Голливуд и Вайнстрит. Именно сюда Уэйтс, когда не работал, захаживал выпить стаканчик шерри или кружку пива. Потом он мог поболтаться в «Traveller's Cafi заглянуть в кофейню Бада или послушать вечернее выступление в «Troubadour».
Плохое и нерегулярное питание, переутомление, бесконечные сигареты и алкоголь — таков был режим Тома Уэйтса. Когда остальной Лос-Анджелес тянулся к яркому красочному энтузиазму Eagles, Уэйтс и дружки по «Тропикане» вели вампирский образ жизни. Их топливом были не легкие наркотики, а крепкий алкоголь.
При всех рассказах о битнических богемных приключениях, большая часть персоны Тома Уэйтса — плод полусознательного мифотворчества. Рикки Ли Джоунс, однако, действительно жила такой жизнью. В 15 лет она сбежала из дома, угнала автомобиль и приехала из своего родного Феникса в Сан-Диего, где ее в течение года выгнали из трех школ. «По своему опыту она намного старше меня, иногда она кажется древней, как прах земной...» — признавал Уэйтс.
Уэйтс и Джоунс сформировали прочный альянс, который, впрочем, все время прерывался его гастролями. Кое-какое внимание «Closing Time» все же привлек, и репутация Уэйтса-исполнителя постепенно росла. «Asylum» стремились вновь затащить музыканта в студию и укрепить его растущее реноме записью второго альбома.
Выход в 1974 году «The Heart of Saturday Night» позволил говорить об Уэйтсе как о серьезном таланте, имеющем свой, сугубо индивидуальный взгляд, который проливает свет на темные улочки и закоулки Америки. В этом альбоме Уэйтс нашел свой голос — этим голосом и заговорили его персонажи.
Последние капли уже давно остывшего на дне чашки кофе, звуки «Stand by Your Man» из музыкального автомата — это настроение уловили песни альбома. Уэйтс, конечно же, сидит, нахохлившись, в углу. Нетвердым пальцем он вычерчивает узоры по лужицам кофе на столе. Из пачки «Кента» выуживает последнюю смятую сигарету. Пора уходить, но ему и думать не хочется о наступающем утре. Что-то подсказывает официантке: он вернется через четверть часа, бормоча, что забыл часы. Или зажигалку. «Э... пока я ищу, там кофейку еще из этой машинки можно выжать?»
Уже по картине на обложке ясно, что перед нами новый стиль: хорошо набравшийся Уэйтc стоит, подпирая стенку бара; в зубах, как всегда, сигарета; он задумчиво чешет в затылке, а чуть поодаль за ним наблюдает ночная спутница — из тех, против которых предостерегает мать-настоятельница. Именно отсюда нужно начинать поиск духа Тома Уэйтса. Песни эти источают угар, любовь и утрату; джаз, которым они окутаны, выдает неизбывную страсть Уэйтса к 50-м.
Уже в самой первой песне, «New Coat of Paint», с ее расслабленным, джазовым фортепиано Уэйтс звучит более устало и изможденно, чем на дебютном альбоме. Как будто на голосовых связках отпечаталась вся его нелегкая жизнь. В «San Diego Serenade» «новый» Уэйтс проявляется еще более ярко: едкий наблюдатель, замученный джазист. Строчки вроде «never saw the morning 'til I stayed up all night...» («ни разу не видел утра, пока однажды не провел без сна всю ночь...») напоминают отвязный угар Stones на «Exile on Main Street»: «Sunshine bores the daylight outta me» («Мне скучно днем на солнце»).
На «Diamonds on My Windshield», где все музыкальное сопровождение состоит из тугих нот контрабаса и легкого щеточного шелеста барабанов, Уэйтс сделал шаг по направлению к звуку, который вскоре станет для него определяющим. Дорожная одиссея: названия мест мелькают одно за другим, их едва успеваешь уловить из теплой кабины огромного трейлера. В качестве гимна дальнобойщиков «Diamonds on My Windshield» не уступает «Willin» группы Little Feat. Внутри уютного кокона, укрытый от дождя, Уэйтс купается в радиоволнах. Снаружи «it's colder than a well digger's ass» («холоднее, чем жопа землекопа») — эта фраза стала любимой цитатой.