Дэвид Геффен, знавший Хоу по работе с Association и теперь уже руководивший «Asylum», позвонил продюсеру с предложением поработать с новым артистом, который, по его мнению, должен быть Хоу интересен. «Он сказал, что у него есть парень, который записал одну пластинку [«Closing Time»], и, так как у меня есть опыт работы и в джазе, и в поп-музыке, мы можем подойти друг другу», — вспоминал Хоу в обширном интервью Дэну Дейли в журнале «Sound On Sound» в 2004 году.
Ни Уэйтс, ни Геффен не были довольны звуком на «Closing Time» — Геффен чувствовал, что Уэйтса толкают к «направлению Боба Дилана», в то время как собственные инстинкты музыканта тяготели скорее к более джазовому стилю. Хорошо помня успех Джеймса Тейлора и Кэрол Кинг, Геффен задумался: не удастся ли ему, подчеркнув «джазовость» Уэйтса, поймать двух зайцев: не упустить волну моды на бардов и в то же время подать Уэйтса как новый свежий звук, явственно отличающийся от обвешанных гитарами и укорененных в фолке его современников.
В интервью Барни Хоскинсу Хоу вспоминал тот день, когда Геффен в телефонном звонке впервые рассказал ему об Уэйтсе: «Он объяснил, что у Уэйтса куча всяческих джазовых влияний, которые по-настоящему так и не проявились на первом альбоме. Он проиграл мне песню „Martha" и еще пару вещей, которые мне показались совершенно уникальными». Союз Хоу и Уэйтса оказался одним из тех, что вершатся на небесах. Воспитанный на джазе 50-х и обладавший в то же время прекрасным знанием поп-музыки, Боуне Хоу продюсировал альбомы Уэйтса все то время, пока тот оставался на «Asylum».
Вот как Хоу вспоминал свою первую встречу с Уэйтсом: «Я сказал, что в его музыке и текстах мне слышны отголоски Керуака, а он был вне себя от счастья просто оттого, что я знаю, кто такой Керуак. Когда я признался, что играю на барабанах, он обалдел еще больше. Ну а последней каплей стал мой рассказ о том, как в пору моей работы с Норманом Гранцем (
Контакт между ними действительно установился мгновенно, и Уэйтс был вполне доволен тем направлением, которое Хоу избрал для «The Heart of Saturday Night». В перерывах между записями Уэйтс выспрашивал у Хоу истории о джазменах, с которыми тот работал, — как, например, Орнетт Коулмен служил лифтером в голливудском универмаге, а по ночам записывал альбом «The Shape of Jazz to Come».
«Перед записью мы всегда собирались в каком-нибудь ресторанчике, говорили о песнях, о музыке, о людях, — вспоминал Хоу. — Первый альбом, который мы сделали вместе [„The Heart of Saturday Night"], был, наверное, самым „спродюсированным" из всех. Видимо, потому, что я пытался вывести Тома из клише фолк-певца, автора-исполнителя».
Как и Боб Дилан, Пол Саймон, Ричард Томпсон и многие другие, Уэйтс к своим ранним песням относится очень критически. «Сентиментальное нытье», — назвал он их однажды. В то же время в нашем разговоре он признавал, насколько ему повезло: «На каждом альбоме есть песни, даже очень ранние, за которые мне не стыдно. Принято считать, что большая часть развития музыканта происходит до того момента, когда он начинает записываться. Барабанная дробь, фанфары и — все, ты прошел крещение. У меня развитие происходило во время записи. Я почувствовал, что вот, кажется, что-то получается, когда мне было 22».
Однако он опять, как обычно, многословием пытался уйти от вопроса, почему именно так происходило. «Это как разглядывать свои старые фотографии, — говорил он Биллу Фланегену. — Вот я в своей смешной шляпе. Бороды у меня тогда еще не было, и Рут была толстушкой. Сейчас она сильно похудела. А что это за машина у нас, „де-сото"? (
Выход второго альбома Уэйтс предусмотрительно сопроводил публикацией пресс-релиза, чтобы всякого рода писакам не нужно было напрягаться. Вот как он сам себя характеризовал в 1974 году: «Иногда я здорово выпиваю и люблю поиграть на бильярде. Идеальное времяпрепровождение для меня — вторник вечером, клуб „Манхэттен" в Тихуане. Живу я сейчас в Силвер-Лейк, в Лос-Анджелесе. Я преданный лос-анджелесец, и у меня нет абсолютно никаких намерений переезжать в хижину в штате Колорадо. Я люблю смог, большое движение на улицах, всяческих извращенцев, проблемы с автомобилем, шумных соседей, переполненные бары, и большую часть времени провожу в машине по дороге в кино».
Вспоминая свой второй альбом, Уэйтс говорил: «По форме „The Heart of Saturday Night" не очень получился. Там разговорный жанр. Не знаю, тогда мне, видимо, очень хотелось увидеть свою голову на теле кого-нибудь другого».