На вышедшем, наконец, в 1992 году «Bone Machine» вновь играл новый друг Уэйтса — Кит Ричардс. Когда Кит впервые появился в 1985 году на «Rain Dogs», Уэйтс на бесконечные вопросы о том, как ему удалось заполучить к себе гитариста Rolling Stones, неизменно отвечал: «Мы родственники, я и сам об этом не знал». Дальше он стал разнообразить свой ответ: «Мы познакомились в магазине женского белья, каждый покупал бюстгальтер для жены... Он так долго одалживал у меня деньги, что надо было, наконец, это прекратить».
Для Уэйтса, давнего и преданного фана Stones, возможность поработать с Ричардсом была слишком большой удачей, чтобы он позволил себе ее упустить. Хотя статус Stones в 80-е годы был далеко не столь мифический, каким он стал в XXI веке, они, тем не менее, давно уже были признаны как один из краеугольных камней здания рок-н-ролла.
Репутация Кита Ричардса — «самого элегантного раздолбая рок-н-ролла» — уже и тогда намного опережала самого музыканта, но реальность все равно превзошла все ожидания. Когда он появился у Уэйтса впервые — на песне «Union Square», которую Том пытался спасти для «Rain Dogs», — он немедленно произвел оглушительное впечатление. «Он вошел: если бы фигуру его прислонить к циферблату, то голова была на цифре 3, а рука — на 10. Как может человек в такой позе не упасть, если только его не поддерживает с потолка сверхпрочная, на 100 кг, леска?»
Через 20 лет в интервью Сильвии Симмонс из журнала «Mojo» Уэйтс вспоминал, что на самом деле привело к их встрече: «Я перебрался в Нью-Йорк. Кто-то меня спросил, кого бы я хотел пригласить поиграть на своей пластинке. Недолго думая, я назвал Кита Ричардса — я просто обожаю Rolling Stones. Мне говорят: „Ну так, позвони ему". Я обалдел: да вы что, бог мой, я просто пошутил. А через пару недель получаю записку: „Хватит ждать. Давай танцевать. Кит"».
«Раздолбаю» опыт совместной работы тоже, похоже, понравился, и он пригласил Уэйтса поучаствовать в альбоме, который Stones тогда как раз записывали в Нью-Йорке. К несчастью для Уэйтса, сотрудничество с любимой группой пришлось на одну из нижних точек в ее карьере: из всех записанных за 40-летнюю карьеру 20 с лишним студийных альбомов Stones «Dirty Work» 1986 года считается одним из наименее удачных.
Главным синглом из «Dirty Work» была старинная песня соул-дуэта Bob & Earl «Harlem Shuffle». Первый за 22 года сингл, написанный не участниками группы, был явным проявлением неладов в лагере Stones. Именно в этой песне попросили поучаствовать Уэйтса. Расслышать его там довольно трудно, даже на пересведенном теперь компакт-диске, но благодарность на обложке ему вынесена, так что где-то там голос его тоже есть.
«The Glimmer Twins» (
В этот же период, в 1988 году, Ричардс тоже записал в Нью-Йорке свой первый сольный альбом «Talk Is Cheap». На обложке была выражена благодарность Тому Уэйтсу за «духовную поддержку». К середине 80-х Уэйтс уже, безусловно, вращался в высших кругах рок-аристократии. Вместе с Дагмар Краузе, Лу Ридом и Ван Дайк Парксом он появился на «Lost in the Stars» — трибьют-альбоме в честь Курта Вайля, где спел «What Keeps Mankind Alive» из «Трехгрошовой оперы». Уэйтс и Краузе намеревались также поработать вместе над еще одним музыкальным экскурсом во времена Веймарской республики — «Tank Battles: The Songs of Hans Eisler», но когда пришло время записи, Уэйтс оказался занят на съемках фильма «Холодные ноги» (