В1988 году Уэйтс принял участие в еще одном звездном проекте, на этот раз вместе с Ринго Старром, Джеймсом Тейлором, Майклом Стайпом и Шинед О'Коннор на альбоме продюсера Хэла Уилнера (
Единственный зафиксированный случай исполнения Уэйтсом «Heigh Но» на концертах произошел в новогоднем концерте в Сан-Франциско 31 декабря 1990 года. В том же концерте прозвучал и другой не менее интригующий материал: «Broken Bicycles» (концертный дебют баллады из «От всего сердца»), «I Left My Heart in San Francisco» и даже «Auld Lang Syne».
Примерно в то время, когда в свет вышел «Stay Awake», в адрес Уэйтса все чаще и чаще стали звучать высшие оценки со стороны коллег: U2 («величайший талант последнего десятилетия»), The Pogues, R.E.M., Брюса Спрингстина, Нэнси Гриффит («великолепный рассказчик») и Элвиса Костелло. Особенно не скупился на похвалы Костелло. «Я всегда восторгался Уэйтсом, — говорил он мне. — В Лос-Анджелесе мы останавливались в том же отеле, в котором он жил. Шапочное знакомство, буквально. Он проходил мимо нас с покупками».
Именно Уэйтса Костелло выбрал в качестве одного из ведущих для своего тура 1987 года «Wheel of Fortune» (
Начинали мы в Лос-Анджелесе, и я попросил Уэйтса прийти и провести концерт вместе со мной. Он был великолепен: придумал кучу специальных шуток. Идет, например, под светом прожектора вдоль рампы, находит в публике самую роскошную девицу и рычит своим могучим голосом: „Я знал, что ты тут, бэби", — и начинает плести какую-то историю о том, как он знал ее еще в те времена, когда она танцевала в Лас-Вегасе».
Через несколько лет, вспоминая об этом турне, Костелло писал: «На сцене мне помогали несколько приглашенных ведущих, лучшим из которых был Том Уэйтс. Он обладал животным магнетизмом и очарованием укротителя, которые помогали ему справиться с нашими самыми упрямыми участниками».
В концерте этого турне, который мне довелось увидеть в Лондоне, — увы, без Уэйтса, — Костелло был само очарование. Огромное колесо на сцене было разделено на 38 сегментов, каждый из которых обозначал один из популярных хитов Элвиса. По подобию эстрадных шоу, которые Костелло помнил еще с детства, приглашенный ведущий вызывал на сцену добровольцев из публики. Те крутили колесо, и Элвис вместе со своими The Attractions мгновенно начинал играть песню, на которую указывала остановившаяся стрелка.
Биограф Костелло Грэм Томсон писал об этом турне: «Особенно удачен был облаченный в шляпу-цилиндр угрюмый Том Уэйтс. Все подобающие ведущему реплики он выкрикивал так, будто занимался этим делом всю жизнь. Он задал невероятно высокий тон всему турне».
Влияние Уэйтса ощутимо и на альбоме Костелло 1989 года «Spike». А побывав на «двух феноменальных концертах в Париже», Костелло отправился «переманивать» к себе гитариста Марка Рибо и перкуссиониста Майкла Блэра из уэйтсовского бэнда. «В музыке [Уэйтса], — рассказывал мне позднее Костелло, — я услышал то, что творилось в моем собственном воображении. И дело было не только в том, что он придумывал, но и в музыкантах, которые эти идеи реализовывали».