Став примой-балериной, Кшесинская поставила условие: она будет танцевать только три месяца в году, чтобы в остальное время быть свободной для светской жизни. Она также добилась повышения жалованья ведущим артистам Мариинки. Вместе с тем, Кшесинская всячески противодействовала приглашению в труппу иностранных балерин.
Матильда выходила на сцену, увешанная настоящими драгоценностями — бриллиантами, жемчугами, сапфирами, подаренными ей ее сановными любовниками: великими князьями Сергеем Михайловичем и Андреем Владимировичем и самим императором Николаем II.
Но Кшесинской было ясно, что ее техника отстает от виртуозной техники итальянских балерин. Тогда Матильда с 1898 года начала брать уроки у итальянского танцовщика и педагога Энрико Чекетти и довольно быстро овладела необходимыми техническими навыками. Это позволило дополнить мягкую пластику и выразительные руки, свойственные русской балетной школе, отчётливой и виртуозной техникой ног, которой в совершенстве владела итальянская школа. Благодаря этому Кшесинская первой среди русских танцовщиц исполнила на сцене 32 фуэте подряд. Ранее этим трюком удивляли русскую публику только итальянки Эмма Бессон и Пьерина Леньяни.
В 1900 году Кшесинская станцевала бенефис в честь десятилетия своего пребывания на сцене, хотя по правилам такой бенефис полагался только в честь 20-летия творческой деятельности балерины императорских театров. Но для Матильды правила были не писаны. На обеде после бенефиса Кшесинская познакомилась с великим князем Андреем Владимировичем, который был на шесть лет ее моложе. Как позднее балерина утверждала в своих мемуарах, они, как и в случае с Николаем, полюбили друг друга с первого взгляда. Князь Андрей часто навещал ее на репетициях, дома и на даче в Стрельне. Осенью 1901 года любовники отправились в путешествие по Европе. Они поодиночке, чтобы соблюсти инкогнито, приехали в Венецию, а оттуда, уже не таясь, отправились в путешествие по Италии, а затем заглянули в Париж. Впрочем, их роман уже давно был секретом Полишинеля. О нем, как и о романе с великим князем Сергеем Михайловичем, знал весь светский Петербург, кроме, возможно, матери Андрея, великой княгини Марии Павловны, которая Кшесинскую недолюбливала. Уже на пути в Россию Матильда поняла, что беременна.
18 июня 1902 года у Кшесинской родился сын Владимир. Роды были тяжелыми, но мать и ребенка врачи все-таки спасли. А уже через два месяца Кшесинская вновь танцевала на сцене Мариинки. Ребенка назвали в честь одного великого князя — Владимиром, по отчеству Андрея Владимировича. А вот отчество, Сергеевич, дали в честь имени другого великого князя — Сергея Михайловича. Поскольку в период, предшествовавший беременности, Матильда имела интимные отношения с обоими своими тогдашними любовниками, то нельзя со стопроцентной уверенностью утверждать, кто именно из них был отцом мальчика. В обществе распространялись слухи, что отцом ребенка является сам император Николай II, но они вряд ли соответствуют действительности. У обремененного массой протокольных обязанностей и находящегося под пристальным вниманием супруги самодержца практически не было шансов уединиться с балериной. Позднее Кшесинская утверждала, что родила ребенка от Андрея Владимировича, а отчество Сергеевич дала сыну, чтобы скрыть роман с Андреем от Марины Павловны. Но Сергей Михайлович, продолжавший покровительствовать балерине, до самой своей смерти считал, что Владимир — это его сын. По Высочайшему указу от 15 октября 1911 года он получил фамилию «Красинский» и потомственное дворянство.
В 1904 году Кшесинская уволилась из театра по собственному желанию, и после полагающегося прощального бенефиса с ней был заключён контракт на разовые выступления — сначала с оплатой по 500 рублей за каждое выступление, с 1909 года — по 750. Реально в год она зарабатывала в Мариинке до 7 тыс. рублей.
В 1906 году Кшесинская переселилась в знаменитый особняк в стиле «северный модерн» — дом № 1 по Кронверкскому проспекту (он же — дом № 2 по Б. Дворянскому переулку), вошедший в историю под названием «особняк Кшесинской». Он был построен в 1904–1906 годах специально для нее по проекту архитектора Александра фон Гогена. Это был настоящий двухэтажный дворец длиной 50 и шириной 30 метров. Его обставили согласно пожеланиям Кшесинской: зал — в стиле русский ампир, салон — в стиле Людовика XVI, а спальню и уборную — в английском стиле, с белой мебелью и обитыми ситцем стенами. Некоторые интерьеры Кшесинская разработала сама. Модную мебель поставил известный французский фабрикант Мельцер, а мебель для комнат прислуги — фабрика Платонова. Люстры, бра, канделябры, ковры, ткани для обивки мебели и стен и прочая обстановка была выписана из Парижа. Матильда ни в чем себе не отказывала, привыкнув жить на широкую ногу.