Годы жизни с Михаилом Чеховым дали Ольге Константиновне очень много: она дружила с сыном Станиславского, с сыном Качалова, вращалась в среде Художественного театра, к ней с интересом относились прославленные мхатовские актеры, Станиславский, Немирович-Данченко, Суллержицкий. Она знала Горького и Вахтангова, Добужинского и Балиева, создателя театра «Летучая мышь», часто бывала на спектаклях Художественного театра и Первой студии и очень хорошо понимала, как окружающие ценят великий талант ее мужа и ее любимой тети, которую она почитала всю свою жизнь. С юных лет она впитывала в себя воздух дома Ольги Леонардовны, атмосферу внутри Художественного театра, тот творческий заряд, с которым ей уже никогда больше не придется встретиться.
В Берлине Ольга Константиновна, расставшись со своим вторым мужем, старается наладить актерскую карьеру. Путь на сцену был далеко не прост. Сначала она играла в маленьких театриках (в начале двадцатых годов в Берлине было множество небольших театров, входивших в империю прославленного немецкого режиссера Макса Рейнхардта), и это давало возможность сводить концы с концами. Потом начала сниматься в кино. Ее красивое, бесстрастное, непроницаемое лицо таило в себе загадку. Роли были похожие друг на друга: аристократки и авантюристки. Обычно роскошный интерьер и элегантные туалеты. Ее первый фильм, в котором она обратила на себя внимание, назывался «Замок Фогельод», в 1923 году она снялась в «Норе» по пьесе Ибсена и после этого ежегодно снималась с шести-семи картинах. Шумный успех имела лента «Мулен Руж», но это уже было позже, в 1929 году. Какое-то актерское дарование в ней было. Ольга Леонардовна, очень любя племянниц, особенно Аду, большого таланта в Ольге, правда, не находила, хотя всегда удивлялась ее жизненной силе.
Но Ольга Чехова была настойчива и целеустремленна. Уже в марте 1924 года она писала Ольге Леонардовне в Москву: «Вчера совершилось мое крещение! Вперед появились плакаты с моим именем, потом заметки в газетах. Я впервые играла в драме… Я только, помню, никак не могла понять, что я этим прыжком на сцену стану артисткой. Ведь я, кроме занятий с Мишей, никакой школы не имею. Разве только влияние его и студии, где мы дни и ночи проводили». Через несколько дней она докладывала тете: «Эти дни вышли все критики обо мне. У меня самый большой настоящий успех. Театр вечно полон.
Мне самой так смешно. Я здесь стала известна. Люди из-за меня идут в театр, в меня верят… Я в руках очень хорошего режиссера, так что ты не бойся. Ни немецкой школы, ни пафоса мне не перенять. Я каждый вечер играю с такой радостью, с таким волнением, плачу, вся моя жизнь сконцентрирована на сцене». (Письма Ольги Чеховой и ее сестры Ады Книппер к Ольге Леонардовне Книппер-Чеховой хранятся в Музее МХАТа.)
В пьесе Осипа Дымова «Бабье лето» Чехова играла уже главную роль. К ней пришел успех, но она была слишком умна, чтобы не понимать, что это только начало. В тот ее первый успешный сезон 1924 года у нее был ангажемент до середины июля. Она играла по-немецки русские пьесы: «Мизерере» Юшкевича и «Бабье лето». Приглашение в Мюнхен и Вену не приняла, потому что твердо решила серьезно работать. («Я работаю с энергией ста лошадей. Другая жизнь».) С фильмами успела съездить в Рим и Флоренцию и в 1925 году уже снялась в семи лентах. Предложений в кино было гораздо больше, чем в театре. «Пылающая граница», «Крест на болоте», «Мельница под Сан-Суси», «Город соблазнов» — имя Ольги Чеховой становилось очень известным.
Она постоянно писала в Москву Ольге Леонардовне. «Дорогая тетя Оля! Я в Париже, поехала среди двух фильмов на десять дней сюда отдыхать, а главное, другой темп жизни вдохнуть для новой картины. В ресторане встретила Балиева. Господи, до чего он обрюзг, постарел и потолстел! Поехал отдыхать в Ниццу… Масса знакомых. Каждый вечер в театре. Буду играть у Рейнхардта будущую зиму» (23 апреля 1926 года). Жизнь проходила в работе, росла дочь, «стала такая хорошенькая и умная», добилась приезда в Германию матери и сестры Ады с дочерью. «Живем тихо, хорошо и уютно. Теперь сама себе хозяйка».
Но мысли были постоянно связаны с Россией. Ждала приезда в Германию Вл. И. Немировича-Данченко, радовалась, когда ее посетил Москвин, великий артист Художественного театра. К Западу привыкала нелегко. «Запад я где-то принимаю, а где-то отталкиваю всеми силами. Людей сторонюсь, чужие все, ископаемые какие-то» (из письма к О. Л. Книппер-Чеховой 10 декабря 1931 года). Она довольно долго чувствовала себя чужой, говорила с сильным русским акцентом и трезво смотрела на мир. «Здесь каждое слово — деньги, каждый день — деньги… Зовут в Америку, но я не поеду, не могу я среди людей без сердца и души работать» (из письма к О. Л. Книппер-Чеховой 27 сентября 1927 года).