Круг замкнулся вновь. «Кто мог предположить это в те дни, когда я в московской клинике находилась между жизнью и смертью, рожая его дочь, а он тем временем флиртовал с „девушкой с теннисного корта“? Наше расставание казалось окончательным. И вот теперь его дочь Ада ходит к нему в гости, в чужой стране они впервые знакомятся друг с другом», — пишет Ольга Чехова в своих воспоминаниях. Дочери — двенадцать лет, «это моя большая радость и утешение. Есть в ней что-то, чего я никак не могу угадать и даже не догадываюсь, хорошее оно или плохое. Должно быть, хорошее», — писал Михаил Чехов в Советскую Россию Андрею Белому, рассказывая о дочери. Дочь Ольга (Ада) до конца дней жизни отца поддерживала с ним связь и сына своего назвала Миша. Его воспитала Ольга Чехова. Он был еще мальчиком, когда его мать погибла в авиационной катастрофе в 1966 году. Ольге Чеховой пришлось пережить и это. «Моя внутренняя связь с Адой не оборвана смертью. Я, как и прежде, слышу ее чистый звонкий голос, слышу ее радостное „зайчик“ (так она звала меня с детских лет), слышу его днем, но еще чаще по ночам в сновидениях», — пишет она в своей книге. С Михаилом Чеховым отношения сохранялись всю жизнь, она всегда ценила его и помнила, что он отец ее единственной дочери. Когда Михаил Чехов умер, Ольга Константиновна отправила телеграмму в Москву на имя Ольги Леонардовны: «Москва. Камергерский переулок. МХАТ. Ольге Книппер-Чеховой. Миша умер вчера ночью в Калифорнии. Оля». Ему было 64 года. Она не писала в Москву до этого много лет.
Ее сестра, Ада Константиновна, сообщала Книппер-Чеховой: «Пишу тебе опять, чтобы сообщить, что в ночь с 30 сентября на 1-е октября внезапно скончался Миша Чехов… Трагично, что он страшно хотел увидеть Оличку с мужем и сыном (они были в очень большой и оживленной переписке) — 5 октября хотела Оличка с семьей лететь к Мише — все было готово… Миша все оставил Оличке и детям. Она мне прислала отчаянное письмо — отец для нее был все». С матерью дочь Ольги Чеховой была к тому времени в сложных отношениях. Уже после окончания войны летом 1946 года Ада Константиновна с грустью писала Ольге Леонардовне: «Я очень, очень редко бываю у сестры, три раза за год. Да мне как-то там холодно и неуютно, хотя каждый раз у всех радость большая, когда я появляюсь. Тянет меня из-за Верочки, чудная девочка, мягкая, добрая, занятная и чудная мордашка. Живут очень живописно, у самого озера вилла… Но все как-то не ладят друг с другом, вечно ссоры, обиды, оскорбления».
Вера Чехова, внучка Ольги Константиновны, немецкая киноактриса, в последние годы часто приезжала в Россию. Присутствовала в Мелихове на праздновании 80-летия со дня кончины великого русского писателя. Рассказывала, как бабушка, прожившая в Германии почти шестьдесят лет с 1921 года по 1980-й, не хотела, чтобы Верочка ехала в Москву, и отговаривала ее от поездки. Вера Чехова приехала в Россию уже после смерти Ольги Чеховой. Умирала она очень тяжело — от рака мозга. Перед смертью почему-то боялась России и никогда не вспоминала о том, что делала в годы войны. Хотя Россия постоянно жила в ее душе: и акцент у нее остался, и дома говорила по-русски.
Жизнь была прожита со вкусом, разнообразно. В 1936 году Ольга Чехова решила выйти замуж за миллионера, бельгийца, ему было сорок один год. В Брюсселе жила в роскоши. Она приехала в Бельгию «звездой» немецкого кино. В 1936 году на экраны вышел фильм «Бургтеатр». «Успех у Оли потрясающий, изумительно снята и играет по-настоящему, как большая актриса», — писала тете в Москву Ада Книппер. Но мужа своего она не очень любила, хоть он был богат и обаятелен. Безвольные люди не занимали ее. Из письма Ады Константиновны О. Л. Книппер-Чеховой: «Я в Брюсселе и в восторге от города. Здесь жить приятнее, чем в Париже. Ольга живет в самой лучшей части города, чудесная квартира, очень элегантная… Едим на черном стекле, и под тарелками салфетки из настоящих кружев. Шофер, кухарка, прислуга, судомойка, все для двоих. Всегда народ — все деловые люди, и разговоры ведутся по-французски, немецки, английски, голландски, фламандски и по-русски. Муж Ольги очень хороший и порядочный человек, изумительно выглядит, очень избалован, но черствый, сухой делец. С ним весьма нелегко. И как-то при всем внешнем здесь неуютно. Ольга, говорят, повеселела, так как я здесь, и хочет ехать со мной в Берлин недели на две, ей там уютнее» (29 января 1937 года). Жизнь с мужем явно не залаживалась. «Зачем Ольга вышла замуж — не знаю. Деньги на все тратит она сама», — писала Ада Книппер. Она вообще всю жизнь все делала сама и была решительным и независимым человеком.