Однажды Дягилев застал своего кузена (и первого сексуального партнера) Дмитрия Философова в обществе Зинаиды Гиппиус, и бросился на него с кулаками. Инцидент произошел в ресторане – только усилиями нескольких официантов крупного физически сильного Дягилева удалось утихомирить. Впрочем, вспышки гнева у Сергея Павловича случались не только на романтической почве.
Когда Дягилев был редактором журнала «Мир искусства», он постоянно подвергался нападкам критиков – пуще других старался некий Виктор Буренин, журналист газеты «Новое время». Дягилев не стал вступать в полемику на страницах журнала. Он пришел к Буренину домой, позвонил в дверь и отхлестал оппонента по физиономии своим увесистым цилиндром.
Дягилев сам объяснял причины своей гомосексуальности. В семнадцать он, по совету отца, сошелся с «очень хорошей девушкой». Разумеется, он был влюблен. Впрочем, хорошая девушка не только не ответила ему взаимностью, но и наградила нехорошим венерическим заболеванием. Этот эпизод внушил впечатлительному Дягилеву «стойкое отвращение к женскому телу». Сергей Павлович рассказывал о полученной в юношестве душевной травме своему любовнику – танцовщику Сержу Лифарю. После смерти импресарио тот упомянул о ней в своей книге «С Дягилевым».
В жизни Дягилева была лишь одна женщина, которая (по его же словам) могла бы стать его женой. Это была Мизия Серт – пианистка, светская львица, красавица, которую в прессе называли «королевой Парижа». Ее писали Тулуз-Лотрек, Боннар и Ренуар, ей посвящали стихи Верлен и Малларме. Мизия, с первого же «Русского сезона» очарованная Дягилевым и его постановками, стала для него покровительницей, компаньоном и другом. Она помогала ему деньгами и советами, она знакомила его с нужными людьми, когда Дягилев был при смерти, она сидела у изголовья его постели.
Дягилев славился своей галантностью, его высказывание, конечно, было своеобразным комплиментом. При всей своей азартности, Сергей Павлович так крупно не рисковал – в период их близкого знакомства Мизия уже была замужем за художником Хосе Сертом.
Дягилев поднял в Европе престиж русского балета на недосягаемую высоту. Играя на чужом поле – в Париже – он сотворил чудо: убедил французов, считающих это искусство своим изобретением, что правильный балет – русский балет. Чтобы соответствовать невероятно популярному брэнду, иностранцы, танцевавшие в труппе Дягилева, брали себе русские псевдонимы. Так, например, английские артисты Патрик Хили-Кей и Хильда Маннингс превратились в Антона Долина и Лидию Соколову. В 1923 году на волне общеевропейской моды на все русское Елизавета Боуз-Лайон – герцогиня Йоркская и будущая королева Британской империи – выходила замуж в платье, обыгрывающем русские фольклорные мотивы. До дягилевских сезонов что-то подобное было невозможно даже представить.
Сергей Дягилев был суеверным и мнительным человеком. Еще в юности цыганка нагадала ему «смерть на воде», и он всю жизнь относился к воде с опаской. Во время путешествия в Америку Дягилев сидел на палубе, привязанный к шезлонгу ремнями и пил виски все 10 дней плавания. В определенном смысле пророчество сбылось: Дягилев не утонул, но умер в Венеции, окруженный водой со всех сторон.
Дягилев не был бизнесменом. Он не зарабатывал денег ни выставками, ни балетными сезонами, все его предприятия держались на плаву за счет меценатов и инвесторов. Его потребности были скромными, учитывая его славу в Европе и размах его постановок. Дягилев бывал вполне счастлив, если после всех расчетов у него оставалось достаточно денег, чтобы в конце сезона съездить в любимую Венецию.
Серж Лифарь писал в своей книге: «Он тратил миллионы и миллионы на своих артистов и практически ничего на себя. У него было 2 костюма, один серый и один синий, пиджак для приемов, полный вечерний комплект, летнее пальто и тяжелое зимнее пальто, изъеденное молью. Вот то, что он называл своим багажом, богатством, заработанным за жизнь, и умер он бедняком».
Сергей Павлович обладал каким-то удивительным даром распознавать таланты, умел прекрасно руководить процессом, но сам на сцену так и не вышел.
Супруга именитого художника Пабло Пикассо – Ольга Хохлова, танцевала в дягилевском «Русском балете».