В 1897 году, вместе с художником Александром Бенуа и его супругой, Дягилев отправился в «Гранд-оперу». Буквально в начале постановки с Бенуа произошел досадный конфуз, у него лопнули штаны. На протяжении всего вечера Александру приходилось сидеть неподвижно и прикрывать цилиндром прореху, которая появилась в самом неподходящем месте. Каждый раз, как взгляд Дягилева останавливался на этом цилиндре, он начинал гомерически смеяться. Этот громкий смех импресарио едва не стал причиной срыва концерта.
Дягилев любил пошутить, что он дальний потомок Петра I, (через семейство Румянцевых). Естественно, что эта информация не подтвердилась, а вот родство с другим известным человеком – композитором Чайковским, не вызывало никаких сомнений. Сергей Дягилев приходился племянником известному русскому композитору.
Как-то раз Дягилев организовал выставку российско-финских художников, но она закончилась скандальным непониманием со стороны публики. Авторами полотен были Михаил Врубель, Константин Коровин, Филипп Малявин, Михаил Нестеров. Искушенные эстеты не восприняли концептуально новую живопись и потребовали вернуть им деньги за входные билеты.
У Дягилева было прозвище «Шиншила» из-за одной седой пряди волос Дягилев прекрасно играл на рояле. Музыка в жизни Сергея Павловича была всегда.
Знаменитый творческий лозунг Дягилева – «Удиви меня!»
Девиз жизни Дягилева: «Человек может все, самое важное – умение захотеть!»