История обнаружения в 1413 г. иконы можайским крестьянином Лукой на берегу р. Колочь (правый приток р. Москвы) отражена в большинстве русских летописей. Летописи и людская молва рассказывают, что когда Лука принес найденную им икону в его дом, от нее тут же получил исцеление лежавший в избе больной его родственник. Затем Лука отправился с иконой в Можайск, где его с почетом встретил князь Андрей Можайский, и снова произошли многие знамения и чудеса от иконы. Принес Лука икону и в Москву, где его встретил глава Русской православной церкви святой митрополит Фотий. Походы с иконой по городам дали возможность Луке обогатиться. Он возвратился в родные места, построил себе каменный дом, нанял слуг. Свое богатство он тратил только на себя; завел охоту, увлекся пирами с плясками и винопитием и в конце концов пристрастился к пьянству. За всем этим беспутным поведением пришли болезни, и только тогда Лука понял, что это наказание за его неразумную жизнь. Вместо помощи людям он думал только о себе и своих удовольствиях. Лука осознал все это, пожалел о содеянном, позвал на помощь себе князя Андрея Можайского, попросил его продать его имущество и на вырученные деньги устроить мужской монастырь, первым пострижником этого нового монастыря стал сам Лука.
Князь Андрей Можайский пожертвовал монастырю земельные угодья с крестьянами, на протяжении всей его жизни заботился о благоустройстве и развитии обители, которая год от года крепла.
Но никогда Колоцкий монастырь не был большим и очень богатым, однако он верно служил Богу и людям, по мере своего благосостояния вел строительно-ремонтные работы, осуществлял благотворительные и иные социальные функции. Наибольшего расцвета монастырь достиг в ХV в. Особо почтительное отношение к Колоцкому монастырю сохранялось в ХVI в., его игумены ставили свою подпись под важнейшими государственными документами. К началу ХVII в. монастырю принадлежало 73 крестьянских двора и подворье в Москве. Но в конце ХVII в. в монастыре наметился упадок, в 1724–1725 гг. он был приписан к московскому Новоспасскому монастырю; в нем жили только 15 монахов. В 1726 г. монастырь вновь стал самостоятельным. Вспоминая славное прошлое Колоцкого монастыря, императрица Екатерина II в 1784 г. выделила ощутимые средства на его ремонт. Но монастырь так и не смог вернуть себе былую славу, в этом одна из причин того, что его передали в Смоленскую епархию из Московской епархии. Монастырь содержал школу, имел приют для странников и богомольцев. В 1896 г. в монастыре жили всего восемь насельников.
Успенский Колоцкий монастырь в царский период редко посещали знаменитости. В 1804 г. в монастырь приехал митрополит Московский Платон (П.Г. Левшин, 1737–1812, митрополит с 1787 г.). В 1818 г. монастырь посетил император Александр I, ему преподнесли копию чудотворной Колочской иконы. В 1837 г. в монастырь приехал тогда наследник русского престола царевич Александр Николаевич (будущий Александр II), который сделал щедрое пожертвование.
Особо торжественно в монастыре проводились ежегодные крестные ходы к святому колодцу, который наполнялся из источника, забившего на месте явления чудотворной иконы. Недалеко от этого святого источника стояла часовня. Крестный ход всегда проводили на следующий день после празднования иконы Казанской Божией Матери – 9/22 июля.
История Колоцкого монастыря связана с событиями двух отечественных войн – 1812 г. и 1941–1945 гг. В 1812 г. перед Бородинским сражением в обители несколько суток находилась штаб-квартира главнокомандующего русской армии генерал-фельдмаршала М.И. Кутузова (1745–1813). Сюда подошли главные силы русской армии. Тогда именно здесь генерал от инфантерии, князь П.И. Багратион (1765–1812) и подполковник Д.В. Давыдов (1784–1833) обсуждали создание партизанских отрядов. Затем русские войска ушли к селу Бородино, где позиция была более удачной для предстоящего боя.
Под стенами обители происходили упорные бои русских и наполеоновских войск. У стен монастыря погибло немало русских солдат и офицеров, когда отступившие к Бородинскому полю русские войска вели здесь бои. Здесь тогда погиб и храбрый генерал-майор П.К. Краснов; он был похоронен на территории монастыря. Французы все-таки заняли монастырь. В нем разместился штаб французской армии и госпиталь. Тут останавливался Наполеон; он с монастырской колокольни обозревал поле предстоящего сражения. Французы осквернили монастырь, разграбили его имущество, сожгли древние постройки. Казаки легендарного атамана М.И. Платова после кровопролитных боев вошли в монастырь, французы были вынуждены отступить.