Своей историей Старо-Голутвинский монастырь связан с несколькими яркими неординарными историческими личностями. Среди них: Сергий Радонежский – безусловный и главный духовный авторитет Древней Руси, затем великий Московский князь Дмитрий Иванович Донской и Григорий Голутвинский – ученик Сергия Радонежского, первый игумен и строитель этого монастыря; а также митрополит Московский и Коломенский Платон (П.Г. Левшин, 1737–1812, с 1787 г. – митрополит), иеромонах Самуил (Колесницын) и первый игумен возрожденного в конце ХХ в. этого монастыря – Кирилл.
Основал Старо-Голутвинский монастырь во второй половине ХIV в. великий Московский князь Дмитрий Иванович Донской по совету Сергия Радонежского. Оба они прекрасно понимали духовно-религиозную значимость монастырей и их военно-стратегическое важность как крепостей. Вот и Старо-Голутвинский монастырь в те давние времена был оборонительным форпостом Коломны и всего Московского княжества на его юго-восточных рубежах, где он первым встречал врагов, прикрывая путь к Москве. Именно из этих соображений было мудро выбрано место для строительства монастыря: при слиянии рек Москвы и Оки. Великий князь Дмитрий Донской сам выбрал место для строительства этого монастыря. Он попросил Сергия Радонежского прийти (он всегда путешествовал только пешком) благословить выбранное место, а также благословить одного из учеников Сергия быть настоятелем будущей обители. Сергий Радонежский благословил место для монастыря, храм в честь Богоявления Господня, инока Григория, который был поставлен во игумены обители и получил лично от Сергия игуменский жезл из черного дуба. Дмитрий Донской пожертвовал монастырю из своей молельной икону Богоявления в киоте, серебряной ризе с дорогими золотыми украшениями. Этот монастырь, расположенный в устье Москвы-реки, служил боевым форпостом Коломны и контролировал важный торговый путь на Москву. Монастырь появился в месте, имевшем не только важное военно-стратегическое, но и выигрышное торгово-коммерческое положение. Одним словом, он имел значимое экономико-географическое положение, что само по себе было важной предпосылкой для его развития. Неудивительно, что со временем монастырь стал крупным вотчинником, обладал большими земельными владениями, большой библиотекой (123 книги: рукописные, многие на драгоценном пергаменте).
Большой вклад на первом этапе жизни монастыря сделал для него строитель и первый игумен обители Григорий, позже причисленный к лику святых. Преподобный Григорий Голутвинский построил каменный собор на месте деревянного храма, заложенного преподобным Сергием Радонежским, положил начало хозяйственному благополучию обители.
Секуляризация 1764 г., проведенная в период правления императрицы Екатерины II, подорвала финансово-экономическое благополучие монастыря. После отчуждения его земель в пользу государства монастырь начал постепенно оскудевать, хиреть, ветшать. С 1790 г. монастырь стал заштатным. В 1799 г., после упразднения Коломенской епархии, коломенские архиереи были переведены в Тулу. Вышел специальный указ, повелевавший голутвинским монахам переселиться в освободившийся Архиерейский дом в Коломенском кремле. Они сделали это в 1802 г., положив начало новому монастырю, который назвали Свято-Троицким Ново-Голутвинским Коломенским.
Неизвестно точное происхождение названия монастыря – Старо-Голутвинский. Легенда гласит, что в древности на месте монастыря был притон разбойничьей шайки – «голутвы», «голытьбы», наводившей ужас на всю округу. Но со временем эта шайка распалась на мелкие группы и пропала. Все плохое рано или поздно кончается, нужно иметь терпение пережить трудное время. В напоминание об этом и появилось название монастыря – Голутвинский, отчасти повторенное в новом, созданном на его основе монастыре – Ново-Голутвинский. Затем первоначальный монастырь стали называть Старо-Голутвинским.
Заштатный Старо-Голутвинский монастырь год от года приходил во все большее запустение, но он продолжал существовать. Хотя его перспективы были не ясны. Чтобы спасти монастырь и создать в дальнейшем предпосылки для оживления в нем монашеской и хозяйственной жизни, митрополит Московский и Коломенский Платон (П.Г. Левшин) в конце ХVIII в. объединил Старо-Голутвинский монастырь с расположенным поблизости Богородице-Рождественским Бобреневым монастырем в селе Старое Бобренево. При этом он назначил настоятелем объединенной обители (названной Бобренев-Голутвинский монастырь) бывшего насельника Николо-Пешношского монастыря иеромонаха Самуила (Колесницына) – уважаемого старца, известного своей подвижнической жизнью. Несмотря на большие трудности, он смог обустроить оба этих монастыря в духовно-религиозном и хозяйственно-экономическом отношениях. Старо-Голутвинский монастырь в 1865 г. вновь получил самостоятельность.