Однако более вероятно, что король Казимир, боявшийся такого колоссального наращивания силы, науськал Ахмеда на Москву, пообещав лично оказать помощь. Но на этот раз союзники упустили нужный момент. Восстание в Новгороде и ссора Ивана со своими братьями давали благоприятную возможность для нападения на Москву, но государственная мудрость Ивана и богатые подарки, привезенные в Орду ловкими послами, помешали хану действовать быстро, и поэтому великий князь сумел и подчинить себе Новгород, и решить внутренние проблемы, а затем, когда настал нужный момент, выслал сильное войско навстречу наступающим монголам. Между крымским ханом Менгли-Гиреем и Иваном существовала крепкая дружба, но между Гиреем и ханом Золотой Орды Ахмедом царила жестокая вражда. Теперь Иван воспользовался этой враждой и заключил с Гиреем союз против Ахмеда.
В июле 1480 г. Иван выехал из Москвы, чтобы присоединиться к своим войскам в Коломне, пока его сын Иван с другим войском стоял в Серпухове, а его брат Андрей – в Тарусе.
Ахмед выступил в поход с большим войском в направлении Оки, но, узнав по пути, что главные переправы обороняет московское войско, он пошел на запад и после пересечения границы литовских земель подошел к реке Угре, являвшейся границей московских земель. Иван вовремя узнал об этом маневре, а его сын и брат сумели дойти до Угры раньше монголов и захватить главные броды и переправы. Тем временем великий князь отправился из Коломны в Москву, которая готовилась к осаде на тот случай, если монголы переправятся через реку и нападут на город. Во главе населения стояла мужественная мать великого князя. Чуть раньше она стала монахиней и получила имя Марфа, но теперь она пожелала остаться в городе, чтобы поддерживать и вселять мужество в других. Среди выдающихся людей, оставшихся в городе, были князь Михаил – двоюродный дед Ивана, митрополит Геронтий, духовник Ивана Вассиан и наместник Ивана – князь Каев. Но свою жену Софью великий князь отослал вместе с казной и свитой в Белозерск и приказал отвезти ее еще дальше, даже к самому океану, если Москва будет захвачена.
Когда великий князь подъехал к столице, деревенские жители перебрались в Москву после того, как сожгли все вокруг нее, – так делали всегда, чтобы помешать осаждавшим. Многие были недовольны возвращением Ивана. Им не понравилось, что он оставил главное войско. Его исповедник смело заговорил с ним и обвинил его в страхе и робости, произнеся слово «беглец». Он даже послал письмо, в котором взывал к гордости князя, чести и честолюбию: «Наш долг говорить правду царям. И то, что я уже сказал тебе, могущественнейшему из государей, сейчас пишу в надежде укрепить твою волю. Когда ты выступил в поход, тронутый просьбами митрополита и самых высокопоставленных людей сразиться с врагом христиан, мы молили Бога даровать тебе победу. И вот мы узнаем, что при приближении жестокого Ахмеда, убившего столь многих христиан, ты склонился перед ним и попросил мира, в котором он с презрением тебе отказал. Князь! Чьи советы ты слушаешь? Наверняка они недостойны называться христианами. С каких высот величия ты еще не спустился? Ты позволишь предать Русь огню и мечу, отдать ее церкви на разграбление, а свой народ – мечам монголов? Какое сердце выдержит такое бедствие? Где ты будешь править, принеся в жертву народ, который Бог доверил тебе? Разве ты умеешь летать, как орел, и вить гнездо высоко среди звезд? Господь сбросит тебя вниз. Но ты же не бросишь нас, не окажешься трусом и изменником. Наберись храбрости – ведь нет Бога, подобного нашему. Жизнь и смерть – в его руках. Вспомни о славе своих предков – Владимира Мономаха – устрашителя половцев, и Дмитрия, победившего монголов на Дону. Он смело встретил Мамая, несмотря на свою клятву верности. Мы освободим тебя от клятвы, вырванной силой: нарушение верности, которое спасет империю, предпочтительней верности, которая приведет ее к гибели. Господь дарует тебе славное правление – тебе, твоим сыновьям и сыновьям твоих сыновей из поколения в поколение. В прошлом ты одерживал победы над неверными, но вот что говорит апостол: «Тот, кто выстоит до конца, будет спасен». Не вини меня за мои ничтожные слова, ведь написано: «Наставь премудрого, и он станет еще мудрее». Да будет так. Прими наше благословение – ты и твои сыновья, твои бояре и твои храбрые воины – дети Иисуса Христа. Аминь!»
В такой решающий момент негодование народа на великого князя было очень велико за то, что он не проявил больше смелости, и оно выражалось столь явно, что он в конце концов уехал в Красное Сельцо. Позже стало очевидно, что такую кажущуюся нерешительность вызвала серьезная и дальновидная политика, а не страх. Однако в те времена никто не мог понять этого, так как русское войско численностью, по некоторым оценкам, сто пятьдесят тысяч воинов было хорошо организовано и имело мощную артиллерию.