Выполнение этой боевой задачи сразу же не заладилось. 4 сентября четыре ТКА (17, 57, 67 и 93) под командованием командира звена, старшего лейтенанта Дыкий, перешли из Менту в бухту Кейгусте. В пути они были атакованы немецким гидросамолетом. Приблизившись к берегу, ТКА № 57 и 67 из-за плохой видимости наскочили на камни и погнули винты. В дальнейшем они участия в операции не принимали. В этот же день в 23 ч буксиры «Вира», «Элизабед» и № 17 в сопровождении оставшихся ТКА и катеров КМ № 277 и 1305 вышли с рейда Кейгусте на Рухну. В пути они получили команду «немедленно вернуться». Вернувшись в 9 ч утра 5 сентября, узнали, что эта команда — ошибочна. Оказывается, оперативный дежурный по 2-му дн ТКА перепутал и закодировал не ту команду. На следующий день, 6 сентября, в 20 ч 20 мин караван вышел снова. В 1 ч 50 мин подошли к Рухну и приступили к погрузке. В 5 ч 55 мин завершили ее и направились обратно. В 6 ч 30 мин состоялся первый налет немецкой авиации на буксир № 17. Потерь не было. В 7 ч 5 мин состоялся следующий налет, и в дальнейшем налеты следовали непрерывно. В 9 ч 30 мин в отставший катер КМ-1305 попала бомба, и он затонул. Часть экипажа была спасена. В результате немецкой воздушной атаки погиб, со всеми находящимися на его борту, также входивший в состав каравана, один из гидрографических катеров типа «КМ»[216]
. В 10 ч бомба попала в буксир Охраны водного района Куйвасте № 17, вместе с которым погибли 167 человек, два 45-мм орудия и боезапас. Из оставшихся 200 бойцов и командиров была сформирована сводная рота, переданная в качестве резерва полковнику Ключникову[217]. В 12 ч в бухте Кейгусте авиация немцев атаковала ТКА № 17 и 93, в составе экипажей имелись убитый и раненые. Катера получили повреждения и не могли самостоятельно передвигаться[218].В рамках подготовки к основной операции по захвату островов силами 217-й пд был проведен штурм четвертого по величине острова Моонзундского архипелага — Вормси. После захвата этого острова немцы значительно улучшали свои позиции и брали под контроль пролив Хари-Курк и вход в морской канал. Под огнем расположенных на острове артиллерийских батарей оказывались бы порты Кярдла и Хелтермаа на острове Хийумаа.
Советский гарнизон этого острова создавался постепенно, с июля. 14 июля комендант БОБР получил приказ: «Занять одной ротой Вормс немедленно, усилить его артиллерией и перейти к обороне»[219]
. Исполняя этот приказ, комендант СУС полковник Константинов перебросил на остров роту 36-го отдельного инженерного батальона (оиб), под командованием лейтенанта Я. 3. Винокурова, и одну 76-мм пушку 2-й батареи 2-го дивизиона 39-го ап 3-й осбр[220]. Примерно через месяц на остров были переброшены два 45-мм ПТО одного из двух стрелковых батальонов 16-й сд (1/156 сп или 3/167 сп). На этом же острове находилась большая часть эвакуированного с материка, из Хаапсалу и с острова Руккирахд личного состава Моонзундского гидрографического отряда, во главе с его командиром, капитан-лейтенантом М. И. Махониным. К началу боев на острове находилась прибывшая с Осмуссаара бригада артистов Краснофлотского театра КБФ. Комендантом острова был начальник Моонзундского манипуляторного отряда Гидрографической службы БОБР КБФ, капитан-лейтенант Н. И. Федотов.Комендант СУС, полковник А. С. Константинов
Основным противником гарнизона острова были части 217-й пд. Кроме немецких войск, советский гарнизон Моонзундских островов во время отражения штурма вел боевые действия еще и с эстонскими добровольцами в составе немецких войск. История их появления в составе вермахта следующая. Еще в 1939 году, после обострения советско-финских отношений, Германией в Финляндии был развернут филиал военной разведки (Абвера) (Kriegsorganisation Finland). По фамилии его начальника, корветтен-капитана А. Целлариуса, его еще называли: «Бюро Целлариуса». Этим бюро совместно с разведкой Эстонии был создан «Эстонский комитет освобождения» во главе с X. Мяэ, в период немецкой оккупации ставшим главой эстонского «самоуправления». Для подрывной и диверсионной работы на территории советской Эстонии этот комитет вербовал добровольцев из числа эстонцев, воевавших на стороне финнов во время Зимней войны, и из числа бежавших из СССР. Их направляли в разведывательные школы. Подготовкой диверсантов занимались германские инструкторы из 800-го полка специального назначения «Brandenburg» под командованием оберлейтенанта К. Рейнхардта и зондерфюрера В. Шварце. Подготовка радистов проходила в школе в Рованиеме, которой руководил бывший военный атташе Эстонской Республики в Париже полковник X.-А. Кург. Вооружение, обмундирование и снаряжение было финским. Этот проект получил название «Erna-I».