Целью действий был избран Сантьяго-де-Куба, город и закрытая гавань на юго-восточном берегу острова, известный тогда как излюбленное рандеву приватиров. Вход в порт был весьма затруднителен, не только по причине его узкости, но также и вследствие отбойных ветров, которые застигали судно при его приближении к порту и для борьбы с которыми требовалась специальная сноровка. По этим причинам, а не вследствие какой-либо серьезной обороны места фортами и гарнизоном, решено было, так сказать, отодвинуть обыкновенный принцип успешной атаки до его крайнего предела и завладеть сначала вполне беззащитным и весьма легко доступным соседним портом и затем уже оперировать против Сантьяго-де-Куба с суши, опираясь на эту морскую базу. Упомянутый порт назывался Вальтенам Бэй (ныне Гуантанамо), в 40 милях к западу от Сантьяго-де-Куба, и замечателен своей удобной бухтой, могущей служить защитой флоту в течение «сезона ураганов», как раз тогда приближавшегося. Кажется, что Гуантанамо совершенно не был занят испанцами и ничем не защищен, и Вернон вступил в порт 13 июля 1741 г. со всеми своими силами, состоявшими из 61 судна; в том числе были 9 линейных кораблей, 12 фрегатов и меньшие суда[141]
, с транспортами, на которых было 3000 человек оставшейся армии и 1000 негров, взятых с Ямайки. Три дня было потрачено на то, чтобы ввести в бухту флотилию, собрать сведения и расставить шесть линейных кораблей поперек выхода, для обеспечения себя от внезапного нападения с моря; в то же время дивизия сэра Калонера Огля, вместе с фрегатами, была отделена блокировать вход в Сант-Яго и наблюдать за движениями испанского флота в Гаване[142]. Затем на военном совете, состоявшемся 20 июля 1741 г., решено было приступить к попытке покорить остров Кубу, начав с сухопутной атаки Сант-Яго.Высадка окончилась скоро и без затруднений, после чего заняты были важнейшие пункты по дороге к Сант-Яго, которая, по надежным показаниям, должна была считаться не только доступной, но и удобопроходимой для войск. 28 июля авангард достиг селения Эллегуава, не встретив нигде неприятеля. Тогда майор Дунстер, командовавший передовым отрядом, вернулся обратно к занятому им местечку, где он нашел полковника Кохрэйна с 500 солдат. Решительно необъяснимо, почему после этого соединения, когда, кажется, ничто не препятствовало движению вперед и выполнению плана, полковник Кохрэйн вернулся назад со своим отрядом к главному лагерю генерала Уэнтворта, где 9 августа был собран военный совет из сухопутных офицеров, которые решили, что «движение какого-либо отряда внутрь страны подвергает его верному уничтожению и что они твердо убеждены в том, что переход всей армии к Сант-Яго, при настоящих обстоятельствах, нецелесообразен».
Так как решение было в руках сухопутных офицеров, то адмирал и морские офицеры могли раздражаться и думать, что им угодно, по поводу этой новой неудачи войск в попытке довершения того, что было так хорошо начато, но отменить его они не могли. Вернон не был, однако, расположен отказаться от всех своих надежд, и 4 сентября, оставив войска в лагере, последовал сам морем к Сант-Яго с целью удостовериться, нельзя ли форсировать вход в него своими судами. Но на месте он убедился, что исполнить это предприятие нельзя иначе, как вводя каждое судно отдельно, с немалыми затруднениями, завезя предварительно верп и то под огнем батарей. Он не нашел также подходящего места для якорной стоянки и для высадки войск поблизости к устью бухты. Неохотно должен был он допустить, что проектированный им образ действий не дает шанса на успех. Несмотря на это, он, кажется, сильно старался повлиять на генерала Уэнтворта, убеждая его удержать занятые на острове Куба позиции и не согласившись ранее ноября принять войска обратно на суда, так что экспедиция только 28-го числа этого месяца покинула, наконец, бухту, преждевременно и с такой амбицией названную новым именем Камберлэндского залива.