К концу сентября 1943 года под ударами наших войск гитлеровцам пришлось оставить Анапу и отойти в глубь Таманского полуострова. А 24 сентября корабли Азовской флотилии и Новороссийской военно-морской базы высадили в Темрюке, станицах Голубицкая, Чайкино, Благовещенская и Соленое Озеро морские десанты. Операции прошли на редкость удачно, и к началу октября войска Северо-Кавказского фронта уже завершали очистку Таманского полуострова от фашистских захватчиков.
Обстановка в северо-восточной части Черноморского театра к этому времени сложилась следующая. Противник заканчивал эвакуацию своих войск с Таманского полуострова на Керченский и выводил свои суда и плавсредства из Керчи в порты южного побережья Крыма. По данным нашей воздушной разведки, 2–3 октября в Феодосии было обнаружено до десятка различных судов и торпедных катеров. К 4 октября общее количество скопившихся в Феодосии быстроходных десантных барж, катеров и других судов достигало уже 25. Вражеская авиация на аэродромах Крыма (исключая Керченский полуостров) насчитывала, по данным нашей разведки, около 40 самолетов.
С февраля 1943 года отрезанная от основных сухопутных путей сообщения северо-кавказская группировка немецко-фашистских войск имела в своем составе 400 ООО солдат. Дальнейшая задержка войск на Тамани грозила немцам новым Сталинградом, поэтому немецкое командование решило эвакуировать с Кубанского плацдарма танковую, мотомеханизированную и две пехотные дивизии. Остальным войскам, входившим в состав 17-й немецкой армии, было приказано прочно оборонять кубанский плацдарм, получивший название «позиция Тотенкопф», до окончательного решения об эвакуации.
Первое время немцы, опасаясь действий ЧФ, в основном перевозили свои войска по воздуху. Затем противником была налажена бесперебойная переправа через Керченский пролив.
Для руководства перевозками через Керченский пролив немецкое командование в начале февраля 1943 года назначило командующего «дорогой Керчь», который непосредственно подчинялся командующему группой армий «А». При командующем «дорогой Керчь» был создан штаб по штату усиленного штаба корпуса, на который возлагалось планирование перевозок и организации обороны Керченского пролива с моря, воздуха и суши. В распоряжении этого командующего находилась авиаполевая дивизия и ряд специальных частей. В районе Керчи располагался зенитный полк с 7 тяжелыми и 2 легкими батареями, а на аэродромах Керченского полуострова и Тамани базировалось свыше 200 самолетов-истребителей 1-го воздушного корпуса, в том числе такое отборное соединение, как 3-я истребительная эскадра «Удэт»!
Вообще противовоздушной обороне Керченского пролива противник уделял исключительно большое внимание. Так, 28 апреля штаб 17-й армии доносил оперативному отделу штаба группы армий «А»: «Надо сломить русское превосходство в воздухе, иначе на позиции Тотенкопф” будет катастрофа». Противник считал, что одним из первых и важнейших условий выхода из общего тяжелого положения в связи с трудностями снабжения является усиленное прикрытие с воздуха. В сентябре 1943 года разведка ВВС Черноморского флота установила, что район Керченского пролива прикрывается 40 зенитными артиллерийскими батареями, 80 прожекторами и 50 самолетами-истребителями.
Для обороны Керченского пролива и морских сообщений от воздействия по ним Черноморского флота, а впоследствии и Азовской военной флотилии, немцы сосредоточили в этом районе и военно-морские силы: 1-ю флотилию торпедных катеров (14 единиц), 3-ю флотилию артиллерийских плавучих батарей, 3-ю флотилию катерных тральщиков, 2–3 подводные лодки, десантные баржи, сторожевые катера. Южный вход в Керченский пролив был защищен пятью минными заграждениями, а на севере, со стороны Азовского моря, установлен дозор, состоявший из десантных судов и артиллерийских самоходных барж. Кроме того, вход в пролив со стороны Черного моря защищался береговой артиллерией, которая была усилена за счет установки польских трофейных 75-мм орудий. На северокавказском побережье в районе Анапы были установлены 4 береговые батареи калибром 88—150 мм, а на анапском аэродроме базировалось около 80 самолетов-истребителей.
Непосредственно для осуществления морских перевозок в портах Керченского и Таманского полуостровов было сосредоточено большое количество паромов «Зибель», десантных барж, лихтеров, буксиров и других мелких судов.
Несмотря на то что в корабельном составе полное господство на Черном море принадлежало нашему флоту, немецкие конвои у берегов Крыма ходили постоянно и, что самое главное, практически безнаказанно.