До той поры Дмитрий, можно сказать, одиноко носился в пространстве. Но в 1603 году ему наконец улыбнулось счастье. Это было в Брагине, у князя Адама Вишневецкого. Этот высокородный кондотьер только и мечтал, что о сражениях. Русский по крови, но подданный польского короля, бывший питомец виленских иезуитов, но горячий сторонник православия и по-своему человек религиозный, князь Вишневецкий питал непримиримую вражду к русскому правительству. Между ним и Москвой были давние счеты. Огромные владения князя расположены были по обоим берегам Днепра; они тянулись вплоть до самой русской границы. Нередко на этом рубеже возникали споры о правах или происходили столкновения: очень часто сабля являлась судьей в этой тяжбе двух соседей. В 1603 году русские соблазнились двумя зажиточными местечками, которыми, на том или другом основании, владел Вишневецкий. Без всякого предупреждения московские войска вторглись в земли князя и завладели желаемым. Дело не обошлось без кровавых схваток, в результате которых с той и другой стороны оказались убитые и раненые. Князю Острожскому, по его должности воеводы Киевского, было предписано произвести следствие по этому поводу. В своем докладе, представленном королю, он высказывался за необходимость решительных действий и за возмещение понесенных Вишневецким потерь. Но дело затянулось. Однако князь Адам отнюдь не думал отступаться от своих требований. Таков был этот воинственный магнат. Разумеется, он не мог равнодушно думать о своем поражении и не забывал удара, нанесенного его интересам. Может быть, не ему первому поведал Дмитрий о своих наследственных правах на русский престол; во всяком случае, встреча с князем Вишневецким была началом его сказочной карьеры.
Нельзя не признать, что смелый «царевич» сумел выбрать человека, вполне пригодного для своих целей. Вишневецкий первым признал Дмитрия.
Мы помним, что князь мечтал о реванше; легко предположить, что он надеялся извлечь личную выгоду из всего этого темного дела. Все это могло сделать более доверчивым человека, чувствительно задетого в своих интересах и по натуре своей склонного к военным приключениям.
Перемена, произошедшая в положении Дмитрия, была настолько же радикальна, насколько она была и внезапна. Человек, бывший еще вчера никому не известным и нищим бродягой, стал сегодня высокой особой. Монашеская ряса была сброшена, если только Дмитрий не изменил ей раньше; перед изумленным светом выросла фигура претендента, который смело заявлял о своих притязаниях на одну из самых блестящих корон мира. Могущественный магнат готов был поддержать его. Что же оставалось? Немедленно приступить к делу: собрать армию, привлечь на свою сторону казаков — другими словами, выполнить тот план, который подвергся столь убийственной критике со стороны короля. И вот в днепровские и донские степи полетели гонцы, чтобы вербовать там добровольцев. По слухам, дошедшим до Сигизмунда, сам Дмитрий ездил к беспокойному казачеству, всегда готовому взяться за оружие. К сожалению, история никогда не расскажет подробнее об этих переговорах: они должны были вестись устно, под открытым небом. Конечно, казаки обнаружили немало дикой простоты и много своеобразной гордости. Они писали свою историю саблей, и не на страницах древних книг, но на полях битвы оставляло это перо свой кровавый след. Для казачества было привычным делом доставлять троны всевозможным претендентам. В Молдавии и Валахии периодически прибегали к их помощи. Для грозной вольницы Днепра и Дона было совершенно безразлично, подлинные или мнимые права принадлежат герою минуты. Для них важно было одно: чтобы на их долю выпала хорошая добыча. А можно ли было сравнивать жалкие придунайские княжества с безграничными равнинами русской земли, полной сказочных богатств? Так или иначе, несомненно, что связи Дмитрия с казаками и, может быть, даже с татарами происходили именно в эту пору; далее вполне достоверно, что, по крайней мере, с первыми был заключен договор на известных условиях. Возбуждение, вызванное Дмитрием на Украине, приняло такие размеры, что обеспокоенный король счел нужным вмешаться. 12 декабря 1603 года Сигизмунд издал суровые указы, запрещая казакам образовывать вооруженные отряды, а мирным гражданам — продавать этой опасной вольнице оружие и амуницию. Конечно, как и всегда, все эти распоряжения оказались совершенно бездейственными. Казаки не обратили на них ни малейшего внимания.