В 1896 г. он поступил в Московский университет на юридический факультет. Об обучении на юридическом факультете у Веселовского остались не самые радужные воспоминания. По его мнению, уровень преподавания на факультете тогда оставлял желать лучшего[224]
. «Насколько помню, на первом курсе не было ни одного интересного, талантливого профессора»[225], – вспоминал он. Одним из немногих преподавателей, произведших впечатление на Веселовского, был Н.А. Зверев, читавший энциклопедию права[226]. В университете под руководством известного историка права И.Х. Озерова Веселовский написал работу, посвященную анализу политических взглядов Б. Спинозы. Впоследствии Веселовский написал рецензию на перевод «Богословско-политического трактата», сделанный М. Лопаткиным[227]. В рецензии автор отметил определенное количество неправильно переведенных мест, заметив, впрочем, что их немного.У И.Х. Озерова Веселовский писал и свое дипломное сочинение, посвященное анализу финансовой системы Франции до революции. Для сбора материала по теме исследования он в 1901 г. совершил поездку за границу, во время которой посетил Германию, Францию и Швейцарию. В 1902 г. он окончил университет, но вместо юридической карьеры выбрал путь историка. С этого времени Веселовский посвятил себя кропотливой работе над изучением прошлого России.
Еще до окончания университета он женился на своей двоюродной сестре Елене Евгеньевне Сифферлен. Благодаря этому браку он приобрел значительное состояние, которое обеспечило ему безбедное существование и позволило заниматься любимым делом. В первые годы своей деятельности он находился на некотором удалении от основной массы московских историков, что объясняется тем, что он окончил не историко-филологический факультет, а юридический, поэтому у него было мало необходимых знакомств. Вхождение в научно-историческое сообщество было постепенным. Трудности были связаны еще и с тем, что большинство историков были людьми небогатыми, вынужденными жить преподавательским и литературным трудом. На их фоне Веселовский, владевший несколькими доходными домами и акциями прибыльных предприятий, оказывался инородным телом, видимо, вызывая нередко зависть и осуждение. Так, в своем дневнике 1 января 1916 г. историк с горечью писал: «Я давно и постоянно испытываю тягостное чувство пустоты, расхолаживающее влияние этой тупой, эгоистичной, плебейски-завистливой и прозаически настроенной ученой братии. Мысль о том, что мое увлечение наукой и все мои труды, на их взгляд, есть чудачество обеспеченного человека, меня не покидает. С.А. Белокуров мне не раз говорил с грубым добродушием, присущим ему: вот чудак! Сидит в архиве, когда мог бы кататься на автомобилях, пить шампанское и путешествовать в теплых краях. Поневоле опускаются руки»[228]
. В этом же духе оставил отзыв о Веселовском и петербургский историк А.Е. Пресняков: «Обедал у С.Б. Веселовского, молодого ученого, который встретил меня в Архиве и после занятий повел к себе. Это богатый господин, который живет пока в наемной квартире, ожидая отделки собственного дома»[229].Тем не менее постепенно, благодаря своим заслугам, которые невозможно было игнорировать, историк входил в сообщество историков. 29 сентября 1907 г. его избирают членом-соревнователем Общества истории и древностей российских при Московском университете[230]
. 25 января 1908 г. состоялось личное знакомство Веселовского с В.О. Ключевским[231]. В тот день он читал доклад на заседании общества по теме «Семь сборов запросных и пятинных денег в первые годы царствования Михаила Федоровича», вскоре вышедший отдельным изданием. После этого завязались деловые отношения. Ключевский неоднократно дарил молодому историку книги со своими автографами. Веселовский принял участие в создании сборника в честь Ключевского, где поместил статью о значении азартных игр в государственных доходах России XVII в. В ней он доказал, что азартные игры, приобретшие форму монополии на мелкие промыслы, были заметным источником доходов казны[232]. Статья была частью начатой историком работы по изучению чрезвычайных налогов в XVII в.Сохранились воспоминания Веселовского о своем неформальном учителе. Он считал, что отзывы о Ключевском как замкнутом и сложном человеке сильно преувеличены: «Бесспорно, что К[лючевский], как всякий богато одаренный от природы человек, был натурой сложной, которая не укладывается в иконописные трафареты, но „загадочность“ его лика зависит не от него самого, а от тех, кто не был в состоянии подойти к нему просто и непосредственно»[233]
. По его наблюдениям, легендарный историк относился к людям, даже незнакомым, очень дружелюбно. В то же время Веселовский отмечал и присущую великому ученому жизненную осторожность и даже обидчивость. Но «глубоко врожденная симпатия его к человеку, который, подобно ему, получил от жизни много обид, предохраняла К[лючевского] от озлобления и пессимизма»[234]. Ученый впоследствии принял участие в похоронах Василия Осиповича[235].