В Московское государство Псков был включен только в 1510 г., возник же он как укрепленный пункт в междуречье рек Великой и Псковы, еще в VIII–X вв. Впервые город упомянут под 903 г. в связи с женитьбой князя Игоря. В X–XIII вв. здесь уже несомненно стояла крепость — порубежное положение держало город в состоянии постоянного военного напряжения. В XIV–XV вв., с ростом самостоятельности и силы Псковской республики, городские укрепления начали регулярно укреплять, перестраивать и расширять. Сердцем их системы был детинец (Кром) на узком обрывистом мысу при слиянии рек, внутри которого стоял Троицкий собор, служивший символом города (так же как Св. София в Новгороде или Успенский собор в Москве). Здесь находились органы управления Пскова, хранился государственный архив, казна и большие хлебные запасы, собиралось вече, вершился суд. Ко второй половине XIII в. принадлежат первые несомненные остатки второй каменной стены, так называемого «Довмонтова города», поставленного в правление литовского князя Доманта (Довмонта) — Тимофея. Его часть занимал торг, здесь же постепенно разместилось множество небольших каменных храмов (их остатки продолжают находить при археологических раскопках). В первой половине XIV в. (1309) посадник Борис возвел южнее Довмонтова города еще одну новую стену. Внутри нее, на Застенье, оказалась людная городская площадь, мощеная деревом (Торговище). Рядом находился двор князя с церковью Воздвижения Честного Креста, а вокруг теснились дома и дворы горожан, стояли церкви (некоторые из которых являлись центрами псковских городских «концов» — отдельных районов, наделенных правами самоуправления; всего в Пскове в XIV в. насчитывалось шесть таких концов). Укрепленная часть города, окруженная полуторакилометровой внешней стеной, в начале XIV в. достигала уже 20 гектаров. Снаружи от нее бурно рос посад. Добившись полной самостоятельности от Новгорода, город в 1370–1390-х гг. вступил в период наибольшего экономического и политического расцвета. В 1374–1375 гг. посад защитили еще одной каменной стеной, что увеличило площадь Пскова вдвое (так называемый Средний город). Таким образом, к моменту, когда в Москве поставили первый каменный Кремль, Псков окружало уже четыре пояса каменных укреплений. Усиленная «кострами» (боевыми башнями), внешняя («приступная») стена надежно защищала порубежный Псков от нападений соседей. Город с успехом выполнял роль центра обороны большого района, в систему которой входили мощные каменные пригороды-крепости (такие как Изборск и Гдов).
Площадь города продолжала быстро увеличиваться. Еще в первой половине XIV в. посад перешел за обе реки, образовав районы Запсковья и Завеличья. В заречные районы можно было перейти по мостам, один из которых был постоянным (его обновляли регулярно каждые 20 лет), а другой наплавным. Постепенно здесь появляются и свои церкви, а в первой половине и середине XV в. часть их даже перестраивают в камне. За пределами стен стояли также древние монастыри: Спаса на Мироже, Иоанна Предтечи на Завеличье, Рождества Богородицы на Снятой горе, два Пантелеймоновских, Вознесенский и Климентовский, но по мере застройки к XV в. многие из них оказывались внутри городских кварталов (общее число монастырей к этому времени достигало трех, а к 1510 г. почти четырех десятков).
Но город рос не только вширь: его внутренние части постоянно перестраивались. В 1366–1367 гг., ставят каменный Троицкий собор; в 1390-х гг. — новые «перси» (стены) Крома; в Довмонтовом городе растет число каменных церквей: здесь уже не было застройки, и район превратился в своего рода «священный участок» Пскова, его религиозный центр; к началу XVI в. здесь было тринадцать — четырнадцать храмов (позднее их стало восемнадцать), из них пять — соборных, стояли избы, где собирались священники (всего тогда в городе насчитывалось до сорока церквей, разделенных на шесть «соборов», то есть церковных округов). На протяжении всего XV в. городские укрепления постоянно перестраивались, обветшавшие части разбирались (так, в 1430-х гг. разобрали стену 1309 г.), в случае необходимости строили временные деревянные стены (так было в 1465 г., когда городу угрожало вторжение новгородского войска). К этому времени Псков, в пределах нового (Окольного) города, вырос до 210–230 гектаров, а внешний обвод стены составил почти 7 км (вместе с внутренними — 9 км). Стены охватывали теперь большим полукольцом Запсковье и прикрывали линию берега над рекой Великой. Это был самый укрепленный русский город конца XV — начала XVI в. Постепенно, заменяя отдельные участки Окольной стены на каменные, ее перестроили к 1510 г. полностью, но к этому времени посад вышел и за эти пределы. Точное число жителей города установить трудно, но оно, вероятно, превосходило 100 тысяч (известно, что в 1510 г. в одном только Среднем городе, Застенье, стояло 6500 дворов и жило около 30 тысяч человек. Правда, такие части, как Кром и Довмонтов город, в эпоху Псковской вечевой республики жилой застройки не имели).