Тверское княжество — главный соперник Москвы в XIV в. Одно из государств, возникших в послемонгольскую эпоху (его история насчитывает около 250 лет, с 1240-х по 1490-е гг.) в Северо-Восточной Руси. Небольшая по территории Тверская земля играла важнейшую роль в процессе восстановления самостоятельного управления и передачи культурной и государственной традиции от домонгольской Руси к централизованному Русскому государству XV–XVI вв., образуя своего рода «мостик» между Древней Русью и Московским царством. Эта роль обеспечивалась ключевым расположением Тверской земли, занимавшей район Верхней Волги. Тверь могла не только выгодно торговать, но и влиять на контакты между Новгородом, Владимиро-Суздальской Русью («низовыми» землями), западнорусскими и литовскими территориями. (От нее, например, в значительной степени зависело снабжение Новгорода пшеницей, которой всегда не хватало в северной республике). В то же время эта «пограничность» Твери делала ее позицию уязвимой, побуждая могущественных соседей всячески стремиться к контролю над княжеством. Тверская земля в XIV–XV вв. изобиловала небольшими, но стратегически важными городками-крепостями (Калязин, Клин, Микулин, Старица, Чернятин), некоторые из которых подчас оспаривали у тверских князей первенство (Кашин). В отличие от многих «московских» городов, они не получили дальнейшего развития; сегодня большая часть их известна разве что по названиям (Радилов, Опоки, Зубцов), а местонахождение — предмет специальных изысканий. Княжество граничило на севере с землями Новгорода Великого (Торжок, Бежецкий Верх), на западе — со Смоленской землей (пограничный город Ржев), на юге и востоке — с московскими и суздальскими землями.
Тверской удел выделился из Владимиро-Суздальско-го княжения сразу после Батыева нашествия в 1240-х гг., когда большая часть Северо-Восточной Руси только начала осознавать себя в новой политической реальности (быстрый подъем княжества объясняют иногда тем, что лесистые верхневолжские земли казались сравнительно защищенными от татар). Первый же тверской князь, Ярослав Ярославич, обозначил основные направления будущей политики Твери: он с успехом защищал свои земли от литовцев; стремился закрепить за собой право княжения в Новгороде; активно участвовал в борьбе за великокняжеский престол, развернувшейся между братьями-Ярославичами, Александром (Невским) и Андреем; активно противостоял монгольскому нажиму (ему пришлось столкнуться с татарами, поддерживавшими Александра). В последней четверти XIII в. Тверь фактически добилась первенства среди северо-восточных русских княжений. Впрочем, оно было оспорено на рубеже XIV в. более молодым государством — Москвой. Началось вековое соперничество за лидерство, в котором пользовались любыми средствами и к которому привлекали всех возможных союзников: татар, Новгород, Литву. Последняя играла роль почти непременной союзницы Твери. Новгородцы, часто имевшие повод для недовольства поведением ближайшего соседа, в целом склонялись к поддержке Москвы, которая в конце концов оказалась искуснее и удачливее и в привлечении на свою сторону ордынских ханов. Крайнего ожесточения борьба достигла в первой четверти XIV в., когда в схватке участвовали такие яркие личности, как тверские князья Михаил Ярославич, его сыновья Дмитрий и Александр и правители Москвы Юрий и Иван Даниловичи. Кровавые усобицы этого времени отличает подлинный трагизм, герои гибнут один за другим при самых драматических обстоятельствах, подчас увлекая за собою массу подданных. Столкновение Михаила с Юрием в борьбе за великое княжение приводит к поражению последнего в Бортеневской битве и смерти его жены Кончаки, но конечным следствием становится казнь в Орде самого Михаила. Это влечет за собой своего рода «кровную вражду» двух династий: Дмитрий Михайлович Грозные Очи, мстя за смерть отца, убивает Юрия и гибнет сам. Последовавшее вскоре антитатарское восстание 1327 г. дает возможность князю Ивану Калите покарать с помощью татарских войск Тверское княжество и изгнать правившего там третьего сына Михаила — Александра, который в конце концов будет казнен в Орде.