Правее Странноприимного дома — несколько двух-, трехэтажных домиков (третий этаж надстроен), стоящие здесь с начала XIX века, ими заканчивается Большая Сухаревская площадь. Следующий дом — старинная усадьба XVIII века, принадлежавшая графу И. С. Гендрикову. Ее главное трехэтажное здание строилось по проекту В. И. Баженова. В конце XVIII века недолгое время здесь помещалась типография Н. И. Новикова. В 1798 году здание, перешедшее в казну, было переоборудовано под военные казармы, вдоль улицы построены новые корпуса. По соседней церкви Спаса Преображения (ныне снесенной) этот отрезок Садового кольца получит название Садовая-Спасская, а казармы назывались Спасскими. В этих казармах находилась подземная тюрьма, в которой сидел А. И. Полежаев.
После революции, оставаясь казармами, они были переименованы в Красноперекопские, с 1926 года в них размещалась 1-я Пролетарская дивизия, осенью 1941 года под Нарофоминском преградившая путь наступлению немецких войск. В послевоенные годы бывшие Спасские казармы переданы гражданским учреждениям.
Правая четная сторона Сухаревских площадей (нумерация Садового кольца идет по солнцу — слева направо), как Малой, так и Большой, подверглась почти полному сносу.
На Малой Сухаревской сохранились два старых дома постройки середины XIX века. В одном из них, в доме № 6, в 1900-е годы жил в дешевых номерах молодой гравер И. Н. Павлов, в будущем получивший известность своими работами, посвященными старой Москве.
Первые дома (2–12) четной стороны Большой Сухаревской площади — характерные для нее двух-, трехэтажные здания середины прошлого века, с лавками и трактирами, были снесены, и после их сноса открылся вид на Панкратьевский переулок и на странно выглядящие на московской улице типичные для немецкого пейзажа дома с мансардами, оформленные по фасаду четко обрисованными квадратами, очерчивающими формы конструктивных деталей. Их в начале 1930-х годов построили немецкие инженеры. Эти жилые дома предназначались для работников ВСНХ.
Также открылся вид на яркий, сверкающий разноцветной керамической плиткой доходный дом, построенный архитектором С. К. Родионовым в 1900 году. Этот дом представляет собой фантазию на темы русских хором XVII века. Его крыша сделана в виде двух перпендикулярных друг к другу четырехскатных коробов с узорной решеткой по коньку, кроме того, на одном из углов крыши установлена башенка с флюгером. Главные конструктивные вертикальные и горизонтальные элементы дома имеют белый цвет, и вставленные между ними цветные изразцы напоминают бело-красный декор, принятый в парадных постройках XVII века, только вместо красного цвета здесь главенствует ярко-зеленый. Этот дом своей необычностью и раньше обращал на себя всеобщее внимание, но прежде он выходил на Сухаревскую площадь боковым фасадом, теперь же открыт главный фасад, обращенный в Панкратьевский переулок.
Следующее здание — дом № 14 — построено в 1936 году. Это конструктивистский унылый с очень маленькими окнами жилой дом для работников Наркомтяжпрома. «Имея в виду жильцов дома — командиров бурно развивающейся в те годы тяжелой индустрии, архитектор Д. Д. Булгаков намеренно придал дому сходство с индустриальным сооружением», — объясняет его художественно-архитектурный образ Ю. А. Федосюк.
Последние, относящиеся к площади, — далее уже начинается Садовая Спасская улица дома № 16–18 — типичные капитальные доходные дома, построенные в 1910-е годы, в 1953 году надстроенные тремя этажами. (Первоначальный проект архитектора А. Ф. Мейснера.)
В. И. Даль в «Толковом словаре живого великорусского языка» определяет понятие «