Постройки Странноприимного дома величественным полукругом охватывают весь двор, а его флигеля выходят торцами на Садовое кольцо. Фасад главного корпуса украшен мощной двойной колоннадой, над которой возвышаются треугольник фронтона и шлемовидный большой купол, завершающийся церковной главкой — знаком того, что под ней находится домовая церковь.
Странноприимный дом Шереметева — памятник архитектуры русского классицизма. Его строили два архитектора: Е. С. Назаров — ученик В. И. Баженова, и Джакомо Кваренги — знаменитый и модный в то время петербургский зодчий. Кроме того, некоторые искусствоведы высказывали мнение, что в создании проекта принимал участие и сам великий Баженов, их догадки, хотя и не подкреплены прямо документами, достаточно убедительны. С самого начала здание предназначалось под небольшую богадельню для престарелых слуг Шереметева. Но в процессе строительства проект менялся. Эти изменения вызывались не только архитектурными соображениями, но и в большей степени тем, какой смысл на разных этапах вкладывал граф Н. П. Шереметев в дело создания дома.
Предание утверждает, что граф Николай Петрович построил Странноприимный дом в память умершей жены Прасковьи Ивановны — бывшей крепостной актрисы, выступавшей на сцене под именем Параши Жемчуговой. Их любовь, тайный брак и ранняя смерть Параши, горе овдовевшего графа, искавшего душевного успокоения в делах благотворительности, — все выстраивалось в логичную и красивую легенду. Тем более что вскоре после смерти Параши по всей России запели песню о чудесном превращении простой крестьянки в сиятельную графиню. Песня рассказывала о том, как однажды под вечер крепостная крестьянка гнала из лесу коров и на лужку у ручейка повстречала возвращавшегося с охоты барина — «две собачки впереди, два лакея позади». Барин спросил ее: «Ты откудова, красотка, из которого села?» — «Вашей милости крестьянка», — ответила она. Барин припомнил, что утром староста просил разрешения женить своего сына, и поинтересовался, не к ней ли тот сватался. Красавица ответила, что к ней. На что барин решительно заявил: «Он тебя совсем не стоит, не к тому ты рождена. Ты родилася крестьянкой, завтра будешь госпожа».
Эта песня — русская вариация вечно привлекательной и волнующей истории о Золушке — была одной из наиболее популярных народных песен в XIX веке, хорошо известна она и сейчас. Предание утверждает, что песню сочинила сама графиня Прасковья Ивановна Шереметева. Прасковья Ивановна имеет прямое отношение к созданию Странноприимного дома, но не ее смерть, вопреки легенде, послужила причиной к началу его строительства.
П. И. Шереметева скончалась 23 февраля 1803 года. Строительство же Странноприимного дома было начато за одиннадцать лет до этого печального события, неопровержимым свидетельством чего является найденная в 1954 году при проведении реставрационных работ закладная медная доска с надписью: «1792 года июня 28 дня соорудитель сего граф Николай Шереметев».
В России XVIII века считалось обычным делом, когда крепостные актрисы были также наложницами помещика — владельца театра. Это не вызывало осуждения ни у господ, ни у актрис, как правило, смирявшихся со своим положением, поскольку оно вписывалось в мораль и обычаи общества, основанного на крепостном праве. Однако и в тогдашнем крепостническом обществе вопреки господствовавшим обычаям и морали появлялись отдельные личности, не приемлющие рабскую нравственность и мораль. Их были единицы, но благодаря им складывались необычные, неординарные жизненные ситуации. Именно такого рода личностью была Параша Жемчугова.
Ее связь с графом Шереметевым стала (а может быть, была с самого начала) соединением полюбивших друг друга людей. Но соединившись с любимым, Параша не была счастлива. Глубоко религиозная, она не могла избавиться от мысли, что ввела в грех самого дорогого ей человека и поэтому он неминуемо должен подвергнуться небесной каре. Она молила Бога, чтобы все страдания — и за ее, и за его грех — были ниспосланы ей одной. В любви Параши и графа счастье и страдание соединились в душевной муке. Настроение любимой женщины не могло не передаться и графу. Шереметев и Параша пытались смягчить укоры совести благотворительностью. Тогда-то и было задумано строительство богадельни. Оба знали, что по-настоящему они могут быть счастливы, только освятив свою связь церковным браком. Но для этого граф должен был и преодолеть собственные аристократические предрассудки, и пренебречь общественным мнением. Прошло более десяти лет, прежде чем он смог на это решиться. Но и решившись, не отважился действовать открыто.