В курсе образования в Навигацкой школе не были забыты литература и искусства. Юные навигаторы сочиняли вирши, обучались музыке, их хор приглашали на придворные празднества. Выписанные Петром I из Данцига немецкие актеры составили из учеников школы театральную труппу, которая в Рапирной зале представляла светские комедии. Эти комедии посещал и царь с приближенными. Актеры Навигацкой школы, как утверждает предание, однажды позволили себе подшутить над царем и выкинули «немецкую штуку». Объявив, что ими подготовлено какое-то невиданное и неслыханное зрелище, они собрали в театр множество зрителей, пришел на него и Петр со своими сподвижниками. Когда же публика в парадных мундирах, украшенная орденами и лентами, расселась, то на сцену перед закрытым занавесом вышел мальчишка, повесил на него большой лист бумаги, на котором красовалась крупная надпись: «Первое апреля», и с громким хохотом убежал. Публика начала возмущаться, но Петр встал и, успокаивая общество, сказал: «Это театральная вольность».
Традиция устройства самодеятельных театральных спектаклей в Сухаревой башне продолжалась и после того, как Навигацкая школа была переведена в Петербург. Снегирев, собиравший для своей работы московские устные предания, пишет: «Старожилы также припоминают, что и в царствование Екатерины II дети московских подьячих играли разные комедии на Сухаревой башне в Рапирной палате».
Навигацкая школа выпускала специалистов для флота и армии: штурманов, геодезистов, строителей, картографов. Не закончившие полное обучение шли в писари и канцеляристы низших рангов. Особой должностью, которую получали ученики Навигацкой школы, была должность преподавателя губернских математических школ для обучения дворянского чина детей арифметике и геометрии. Своим указом от 20 января 1714 года Петр I обязал дворянских детей учиться в этих школах «цыфири и геометрии», и до того, пока они не выучатся, им запрещалось жениться. А священникам запрещалось их венчать без «соизволения», то есть разрешения, школьного преподавателя. Реакцией на этот указ было бессмертное заявление Митрофанушки: «Не хочу учиться, хочу жениться!»
Школяры, поселенные в Сухаревой башне, не предназначенной при строительстве для жилья, зимой замерзали до такой степени, что решились писать прошение самому царю: «Державнейший Царь Государь Милостивейший, учимся мы в школе математико-навигацких наук, а учением же по окончании навигации и с пристойными кто астрономическими проблематы обучаемся Евклидове Элементе, в котором учении двенадцать человек в верхней палате, и в той палате печь худа, топить невозможно, такожде ныне приходит зимнее время и за холодом от зимы жить тут невозможно». В 1715 году высшие классы Навигацкой школы были переведены в Петербург в открытую там Морскую академию. В Москве остались лишь младшие, приготовительные, классы, поэтому Навигацкую школу стали называть Цифирной школой.
В январе 1731 года в Москву пришел «учиться наукам» Михаил Ломоносов и, как рассказал его земляк Василий Варфоломеев, «пристал на Сухареву башню обучаться арифметике», но вскоре, так как в Цифирной школе «науки показалось ему мало», ушел в Славяно-греко-латинскую академию… Несмотря на сравнительно краткий срок существования, московская Навигацкая школа сыграла большую роль в распространении образования в России, в истории русского флота и мореплавания. Среди ее выпускников немало славных имен: адмирал Н. Ф. Головин, основатель русской картографии И. К. Кириллов, знаменитые исследователи Севера Г. С. Малыгин, Д. Л. Овцын, С. И. Челюскин, капитан-командир А. И. Чириков, первым из европейцев описавший северо-западные берега Америки, академик, механик, изобретатель А. К. Нартов и другие.
Воспитанником Навигацкой школы был архитектор Иван Мичурин, построивший в Москве ряд замечательных церквей и гражданских сооружений, к сожалению, до нашего времени не сохранившихся. Последней утрачена Пятницкая церковь на Пятницкой улице, снесенная в 1934 году, сейчас на ее месте находится вестибюль станции метро «Новокузнецкая». Мичурин в 1739 году с командой геодезистов из Навигацкой школы составил первый геодезический план Москвы, характер и объем сведений которого раскрывает его полное название: «Чертеж местоположения столичного города Москвы, в котором означены не только Кремль, Китай-город, Белый город и Земляной город, но и все находящиеся в оном ворота, улицы, императорские домы и публичные строения, соборные и приходские церкви, монастыри, архиерейские и другие подворья, реки, пруды, сады и прочие знатнейшие места».
«Имя Петра начертано на ее мшистом челе…»